1,2,4-triazaspiro[4.5]decane-3-thione | 41082-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1,2,4-triazaspiro[4.5]decane-3-thione
• CAS: 41082-13-7
• 化学式: C₇H₁₃N₃S
• 分子量: 171.266
• InChiKey: KQLQNKHPJUMVHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (环己亚基氨基)硫脲 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以82%的产率得到1,2,4-triazaspiro[4.5]decane-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Salim, Shamsuzzaman Anwar; Saleem, Kishwar; Khan, Mukhtar A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 7, p. 617 - 619

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of anti-microbial 1,2,4-triazole-3-thiones promoted by acidic ionic liquid
  作者：Pradeep B. Patil、Jayavant D. Patil、Suyog N. Korade、Siddheshwar D. Kshirsagar、Sanjay P. Govindwar、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1007/s11164-015-2267-z

  日期：2016.5

  Acidic ionic liquid, [(Py)2SO][HSO4]2 has been used as an efficient catalyst for the reaction of ketone with thiosemicarbazide in ethanol at room temperature for the eco-friendly synthesis of spiro-1,2,4-triazolidine-3-thiones. Smooth reactions, ambient temperature, use of alcohol as a solvent, high yields, easy work-up procedure and excellent recyclability of ionic liquid and high atom economy are

  酸性离子液体[（Py）2 SO] [HSO 4 ] 2已用作酮与硫代氨基脲在室温下乙醇中反应的有效催化剂，可用于环保型合成Spiro-1,2,4-三唑烷-3-硫酮。平稳的反应，环境温度，使用醇作为溶剂，高收率，易于后处理的过程以及离子液体的优异可回收性和高原子经济性是本协议的辅助优势，这使其变得环保。筛选所有合成的1,2,4-三唑类的抗菌活性。大多数化合物显示出中等至良好的生物活性。
• A Mechanistic Approach to Liquid‐Assisted Mechanochemical Synthesis of 5‐Aryl/Spiro‐[1,2,4]‐triazolidine‐3‐thiones
  作者：Anurag Dutta、Raktim Abha Saikia、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.202101472

  日期：2022.9.13

  Room temperature, Liquid assisted grinding was used for the synthesis 5-aryl/spiro-[1,2,4]-triazolidine-3-thiones. This protocol is a catalyst-free and atom economic process bearing wide substrate scope and the isolation of products is chromatography free. It shows an efficient application of mechanochemical synthesis and also exemplifies green chemistry.

  室温下，液体辅助研磨用于合成5-芳基/螺-[1,2,4]-三唑烷-3-硫酮。该协议是一个无催化剂和原子经济的过程，具有广泛的底物范围，产品的分离是无色谱的。它展示了机械化学合成的有效应用，也体现了绿色化学。
• An efficient and expeditious synthesis of 1,2,4-triazolidine-3-thiones using meglumine as a reusable catalyst in water
  作者：Liklesha B Masram、Simren S Salim、Angad B Barkule、Yatin U Gadkari、Vikas N Telvekar

  DOI：10.1007/s12039-022-02087-5

  日期：——

  times, mild reaction conditions, easy workup, simple purification procedures, water as a solvent, and wide substrate scope tolerance. Further, the catalyst was recycled (up to 4 cycles) without compromising the yield of the final products. Graphical abstract The current protocol demonstrates the synthesis of 1,2,4-triazolidine-3-thiones from variously substituted aldehydes or ketones with thiosemicarbazide

  以葡甲胺（15 mol%）为绿色催化剂，开发了一种简单、方便、环保的一锅法合成1,2,4-三唑烷-3-硫酮的绿色催化剂。各种取代的醛或酮与氨基硫脲反应良好，可得到非常大量的所需化合物。所开发的协议具有几个优点，例如反应时间更短、反应条件温和、易于处理、纯化程序简单、水作为溶剂以及宽底物范围耐受性。此外，在不影响最终产品收率的情况下，催化剂被循环使用（最多 4 个循环）。 图形概要 目前的协议演示了在水性条件下从各种取代的醛或酮与氨基硫脲合成 1,2,4-triazolidine-3-硫酮。在催化量的葡甲胺存在下，在室温下简单地搅拌反应，很快得到所需产物的极好产率。该方法操作简单，环保。