9-(α-D-arabinofuranosyl)adenine 5'-monophosphate | 56552-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 9-(α-D-arabinofuranosyl)adenine 5'-monophosphate
• 英文别名: 9-α-D-Arabinofuranosyladenin-5'-Monophosphat；1-(6-amino-purin-9-yl)-O⁵-phosphono-α-D-1-deoxy-arabinofuranose；[(2R,3S,4S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 56552-99-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₇P
• 分子量: 347.224
• InChiKey: UDMBCSSLTHHNCD-KMPDEGCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(α-D-arabinofuranosyl)adenine 5'-monophosphate 在 N,N'-dicyclohexyl-4-morpholine-carboxamidine 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 9-(α-D-arabinofuranosyl)adenine cyclic 2',5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  刚性环核苷酸的构象特征。3. β-lyxonucleoside 环状 2',5'- 和 3',5'-单磷酸和 α-阿拉伯核苷环状 2',5'-单磷酸的溶液构象。对核苷类似物溶液性质评估的影响

  摘要：

  b) 显示对 /sup 3/E 到 /sub 4//sup 3/T 构象的偏好。异常大的/sup 3/J/sub PH/ 耦合大约。31 Hz，之前在 9-(..beta..-D-arabinofuranosyl) 腺嘌呤环 2',5' 单磷酸 (2c, 2',5'-cAAMP) 中的 J/sub 5'P/ 和1-(..beta..-D-arabinofuranosyl) 胞嘧啶环状 2',5'-单磷酸 (2d, 2',5'-cACMP) 在 2a,b 中再次明显，但在 3 中不明显。这种差异归因于..beta.. 导向的碱基和 2a-d 中的环状 2',5'-磷酸环之间的空间相互作用，这在 3 中不存在，其中碱基朝向 ..cap alpha..；这允许磷酸环采用比 2a-d 中的更少应变的构象。本研究中描述的化合物的环状磷酸环将糖环固定成特定的构象，排除通常在无环单核苷酸中发现的 /sup

  DOI：

  10.1021/ja00544a034