4H-1,2-恶唑-5-酮 | 1072-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 4H-1,2-恶唑-5-酮
• 中文别名: 异噁唑-5-酮
• 英文名称: Isoxazolon-(5)
• 英文别名: Δ²-Isoxazolin-5-on；1,2-Oxazol-5(4H)-one；4H-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 1072-48-6
• 化学式: C₃H₃NO₂
• 分子量: 85.0623
• InChiKey: QBWUTXXJFOIVME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基丝氨酸叔丁酯 、 4H-1,2-恶唑-5-酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以26.2%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(isoxazol-5-yloxy)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  O-(5-异恶唑基)-L-丝氨酸的合成和药理活性。

  摘要：

  通过异恶唑啉-5-酮(4)与N-Boc-L-丝氨酸叔丁酯的光延反应合成了一种新型异恶唑衍生物O-(5-异恶唑基)-L-丝氨酸(OIS, 1)。 5)以及随后的偶联产物的脱保护。通过光谱分析阐明了其结构。还使用非洲爪蟾卵母细胞表达系统，用克隆的谷氨酸受体和转运蛋白检查了 1 的药理学活性，该系统显示出对作为谷氨酸转运蛋白的兴奋性氨基酸载体 1 (EAAC 1) 的底物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.278

文献信息

• Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 17.1 Acylation of 5-oxodihydroisoxazoles
  作者：Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700133i

  日期：——

  2-Unsubstituted isoxazol-5(4H)-ones and -5(2H)-ones may be acylated by acid chlorides, anhydrides or carboxylic acids in the presence of carbodiimides, to give O- and N-acylated products. The solvent, the presence of base and the temperature are found to alter the product ratios dramatically, but the substituents present at C-3 have the greatest effect. Aliphatic acid anhydrides and chlorides generally react at nitrogen, but aroyl halides give significant proportions of O-acylated products. Limited success in converting O-aroyl to N-aroyl isoxazolones is reported.

  未取代的异恶唑-5(4H)-酮和-5(2H)-酮可以通过在碳二亚胺存在下与酰氯、酸酐或羧酸反应进行酰化，生成O-和N-酰化产物。溶剂、碱的存在以及反应温度都会显著影响产物比例，但C-3位上的取代基影响最大。脂肪族酸酐和酰氯通常在氮原子上反应，而芳氧基酰氯则会产生大量O-酰化产物。关于将O-芳酰基转化为N-芳酰基异恶唑酮的报道中，成功案例有限。
• Isoxazolin-5-one
  作者：Francesco De Sarlo、Giuliano Dini、Pasquale Lacrimini

  DOI：10.1039/j39710000086

  日期：——

  The reaction paths leading from ethyl propiolate to isoxazolin-5-one (II) and isoxazolin-3-one (III) are discussed and shown to be pH-dependent. The chemical and tautomeric properties of compound (II) are consistent with the known behaviour of its derivatives. The apparent dissociation constants of (II) and of its derivatives are analysed in terms of contributions from the tautomers present in aqueous

  讨论了从丙酸乙酯到异恶唑啉-5-酮（II）和异恶唑啉-3-酮（III）的反应路径，并显示其是pH依赖性的。化合物（II）的化学和互变异构性质与其衍生物的已知行为一致。根据紫外数据确定，根据水介质中存在的互变异构体的贡献，分析了（Ⅱ）及其衍生物的表观解离常数。取代在4次上出现引起Δ的酸性强度的大幅增加2 -isoxazolin -5-酮互变异构体，但以具有在该Δ的没有效果显着3-isoxazolin-5-one互变异构体。通过紫外和核磁共振光谱研究了（II）在几种溶剂中的互变异构平衡，并与（II）衍生物的已知行为进行了比较。与酸性的发现是一致的，取代第4位被示出为增加Δ的相对稳定性3个与相应的Δ比较-structures 2 -structures。
• 一类含苄叉酮结构的可光漂白可见光引发剂及其制备方法和应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN115108959A

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明公开了一类含苄叉酮结构的可光漂白可见光引发剂及其制备方法和应用，属于自由基可见光引发剂领域。本发明的可光漂白可见光引发剂具有结构式I或者结构式II所示的结构，其在可见光照射下均可高效引发自由基单体聚合，且在光聚合过程中光固化体系褪色快，具有良好的光漂白性能。
• Synthesis and Pharmacological Activity of O-(5-Isoxazolyl)-L-serine.
  作者：Fumio IKEGAMI、Akemi YAMAMOTO、Toshikazu SEKINE、Tsutomu ISHIKAWA、Kuniko KUSAMAE-EGUCHI、Tadashi KUSAMA、Kazuko WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.48.278

  日期：——

  A novel isoxazole derivative, O-(5-isoxazolyl)-L-serine (OIS, 1), was synthesized by a Mitsunobu reaction of isoxazolin-5-one (4) with N-Boc-L-serine tert-butyl ester (5) and subsequent deprotection of the coupling product. Its structure was elucidated by spectroscopic analyses. The pharmacological activity of 1 was also examined with cloned glutamate receptors and transporters using a Xenopus oocyte-expressing

  通过异恶唑啉-5-酮(4)与N-Boc-L-丝氨酸叔丁酯的光延反应合成了一种新型异恶唑衍生物O-(5-异恶唑基)-L-丝氨酸(OIS, 1)。 5)以及随后的偶联产物的脱保护。通过光谱分析阐明了其结构。还使用非洲爪蟾卵母细胞表达系统，用克隆的谷氨酸受体和转运蛋白检查了 1 的药理学活性，该系统显示出对作为谷氨酸转运蛋白的兴奋性氨基酸载体 1 (EAAC 1) 的底物活性。