6-methyl-4-oxothiochroman S-oxide | 42244-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 6-methyl-4-oxothiochroman S-oxide
• 英文别名: 6-Methylthiachromanon-S-oxid；6-Methylthiochroman-4-on-1-oxid；6-methyl-1-oxo-1λ⁴-thiochroman-4-one；6-Methyl-1-oxo-1λ⁴-thiochroman-4-on；6-methyl-thiochromanone 1-oxide；6-Methyl-1-oxo-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 42244-87-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: SNEBBWNOTIREQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-oxothiochroman S-oxide 以 苯 为溶剂， 生成 1-(2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-3-[3-(2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-3-oxo-propyldisulfanyl]-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Still,I.W.J. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1976, vol. 54, p. 455 - 470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基硫代苯并二氢吡喃-4-酮 在 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 以93%的产率得到6-methyl-4-oxothiochroman S-oxide
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢对硫化物的自催化氧化：一种绿色实用的合成亚砜的方法

  摘要：

  已经开发出自催化的硫化物选择性氧化为亚砜的方法。该协议的范围在17种不同底物的选择性氧化中得到了证明。在大多数情况下，可实现高收率和化学选择性（通常> 90％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700206

文献信息

• Conversions of thiochroman-4-ones into 1,2-benzothiazepine, benzo-[b]thiophen, and 1,2-benzisothiazole systems via sulphimide intermediates
  作者：Yasumitsu Tamura、Yasushi Takebe、Said Mohamad M. Bayomi、Chisato Mukai、Masazumi Ikeda、Masao Murase、Masahiro Kise

  DOI：10.1039/p19810001037

  日期：——

  Reaction of thiochroman-4-ones (1a–g) with chloramine-T gave the corresponding N-tosylsulphimides (2a–g) and sulphoxides (5a–g). The N-tosylsulphimides (2a–d), on reaction with triethylamine in chloroform, gave 2-tosyl-2,3-dihydro-1,2-benzothiazepin-5(4H)-ones (3a–d), but the 2-methyl congeners (2e and f) yielded 2-crotonoyl-N-tosylbenzenesulphenamides (4e and f). When the reaction was carried out

  thiochroman-4-ones（1a–g）与氯胺-T的反应产生了相应的N-甲苯磺酰亚砜（2a–g）和亚砜（5a–g）。所述Ñ -tosylsulphimides（图2a-d），在用氯仿中的三乙胺反应，得到2-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,2-苯并硫氮杂-5（4 ħ） -酮（图3a-d），但2 -甲基同类物（2e和f）产生2-巴豆酰-N-甲苯磺酰基苯磺酰胺（4e和f）。当反应在乙腈中进行时，（2e和f）得到（3e和f）和（Z）-2-亚乙基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩-3（2 H）-（7e和f）。2，2-二甲基衍生物（2g）仅产生（4g）和（7g）。在含氯仿中加热时，在乙酸中加热（2a–c），得到狄尔斯-阿尔德二聚体（6a–c），分别为2-亚甲基-2,3-二氢苯并[ b ]噻吩-3-酮和（2e–g）。乙酸，得（7e–g）。用O-亚甲基亚磺酰基羟胺进行S-胺（1a，b和df）的胺化反应，然后进行碱处理，得到3-乙烯基-1
• Self-Catalyzed Oxidation of Sulfides with Hydrogen Peroxide: A Green and Practical Process for the Synthesis of Sulfoxides
  作者：Feng Shi、Man Kin Tse、Hanns Martin Kaiser、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200700206

  日期：2007.11.5

  A self-catalyzed selective oxidation of sulfides to sulfoxides has been developed. The scope of the protocol is demonstrated in the selective oxidation of 17 different substrates. High yields and chemoselectivity (in general >90 %) are achieved in most cases.

  已经开发出自催化的硫化物选择性氧化为亚砜的方法。该协议的范围在17种不同底物的选择性氧化中得到了证明。在大多数情况下，可实现高收率和化学选择性（通常> 90％）。
• Krollpfeiffer et al., Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1670
  作者：Krollpfeiffer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Arndt, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1631
  作者：Arndt

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Oxidation of Cyclic Sulfides Catalyzed by an Aluminum(salalen) Complex as the Catalyst
  作者：Tsutomu Katsuki、Kazuhiro Matsumoto、Tetsufumi Yamaguchi

  DOI：10.3987/com-08-s(n)37

  日期：——