(RS)-2-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: (RS)-2-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one
• 英文别名: p-Hydroxyphenopyrrozin；2-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrrolizin-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: KFPFLSSRTQAZQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡咯 、 methyl (4-hydroxyphenyl)pyruvate, enol form 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到(RS)-2-hydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-1,5-dihydro- 2H -pyrrol-2-ones作为新型的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌抗菌支架

  摘要：

  在此，我们报告了3-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮作为抗甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐甲氧西林表皮葡萄球菌（MRSE）的抗菌剂的合成和评估。铅化合物38对MRSA和MRSE的最小抑菌浓度（MIC）分别为8和4μg/ mL。此外，化合物38对耐利奈唑胺的MRSA的MIC为8-16μg/ mL。这些以前未被开发为抗菌剂的分子，可作为抗菌素开发的新支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.02.047

文献信息

• Direct Access to Highly Functionalized Heterocycles through the Condensation of Cyclic Imines and α-Oxoesters
  作者：Alexander Q. Cusumano、Matthew W. Boudreau、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02572

  日期：2017.12.15

  preparation of 2-hydroxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3H-pyrrolizin-3-ones and 2-hydroxy-6,7,8,8a-tetrahydroindolizin-3(5H)-ones from a condensation cyclization of α-oxoesters with five- and six-membered cyclic imines, respectively, is reported. This transformation enables a concise, three-step synthesis of the natural products phenopyrrozin and p-hydroxyphenopyrrozin. Further, biologically relevant scaffolds

  2-羟基-5,6,7,7a-四氢-3 H-吡咯烷酮-3-酮和2-羟基-6,7,8,8a-四氢吲哚-3（5 H）的克级制备方法。据报道，α-氧代酸酯分别与五元和六元环状亚胺的缩合环化反应得到的α-酮。该转化使得天然产物苯并吡嗪和对羟基苯并吡嗪的简明的三步合成成为可能。此外，生物相关的支架，如α-β季-HOMO脯氨酸和β内酰胺类，也在两准备从三步骤多功能-2-羟基-5,6,7,7a-四氢3 ħ -吡咯烷-3-一核。