3,4-dihydro-5-methyl-4-phenylcoumarin | 374700-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-5-methyl-4-phenylcoumarin
• 英文别名: 3,4-dihydro-5-methyl-4-phenyl-2H-1-benzopyran-2-one；5-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-one；5-methyl-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 374700-30-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: LTYWCOMYZLHLPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  355.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯基肉桂酸酯 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 反应 4.0h， 以38%的产率得到3,4-dihydro-5-methyl-4-phenylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of 3,4-Dihydrocoumarins and Chalcones from Substituted Aryl Cinnamic Esters

  摘要：

  香豆素广泛存在于植物王国中，并已被用作抗癌剂、抗真菌剂、抗凝血剂和杀虫剂。查尔酮也在植物王国中广泛分布，并且已知具有多种生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎等。由于它们被认为是重要的天然产物，迄今为止已经报道了许多合成方法。我们设计了一种新的选择性方法，通过选择试剂，从芳基肉桂酸制备二氢香豆素和查尔酮。通过使用对甲苯磺酸催化的分子内环化反应，选择性地制备了二氢香豆素衍生物。此外，还通过三氯化钛催化的Fries重排反应制备了查尔酮。这种方法可以用于制备各种香豆素和查尔酮化合物。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.1.65

文献信息

• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Dihydrocoumarins from Phenols and Cinnamoyl Chloride
  作者：Yuan Ma、Zhen Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1042921

  日期：——

  A facile approach has been developed for the synthesis of dihydrocoumarin derivatives through the reaction of phenols and cinnamoyl chloride in the presence of ecofriendly solid-acid catalyst montmorillonite K-10 via a tandem esterification-Friedel-Crafts alkylation process under microwave irradiation. The catalyst could be easily recovered and recycled.

  通过微波辐照下的串联酯化-Friedel-Crafts 烷基化过程，在生态友好型固体酸催化剂蒙脱石 K-10 的存在下，通过苯酚和肉桂酰氯的反应合成二氢香豆素衍生物，开发了一种简便的方法。催化剂易于回收和循环使用。