tert-butyl 4-(6-methoxypyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate | 1121599-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(6-methoxypyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-(6-methoxypyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1121599-95-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₃
• 分子量: 293.366
• InChiKey: GBZKIURJFHCQPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(6-methoxypyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-Aminopteridin-7(8H)-one 衍生物作为癌症免疫治疗的新型强效腺苷 A2A 受体拮抗剂的设计、合成和生物评价

  摘要：

  近年来，腺苷A 2A受体(A 2A R) 在用于治疗癌症的免疫疗法的开发中显示出令人兴奋的进展。在此，一种2-氨基-7,9-二氢-8H-嘌呤-8-酮化合物( 1 )通过内部文库筛选被鉴定为A 2AR拮抗剂。广泛的构效关系 (SAR) 研究导致发现了 2-氨基蝶啶-7(8 H )-one 衍生物，该衍生物在 cAMP 测定中显示出对 A 2A R 的高效力。化合物57在 5'- N处对 A 2A R的 IC 50值为 8.3 ± 0.4 nM-乙基羧酰胺腺苷 (NECA) 水平为 40 nM。即使在 1 μM 的较高 NECA 浓度下， 57的拮抗作用也能持续，这模拟了肿瘤微环境 (TME) 中的腺苷水平。重要的是，57在 IL-2 产生测定和癌细胞杀伤模型中均增强了 T 细胞活化，从而证明了其作为在癌症免疫治疗中开发新型 A 2AR拮抗剂的先导潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02199
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 、 N-Boc-哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-(6-methoxypyridin-3-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-Aminopteridin-7(8H)-one 衍生物作为癌症免疫治疗的新型强效腺苷 A2A 受体拮抗剂的设计、合成和生物评价

  摘要：

  近年来，腺苷A 2A受体(A 2A R) 在用于治疗癌症的免疫疗法的开发中显示出令人兴奋的进展。在此，一种2-氨基-7,9-二氢-8H-嘌呤-8-酮化合物( 1 )通过内部文库筛选被鉴定为A 2AR拮抗剂。广泛的构效关系 (SAR) 研究导致发现了 2-氨基蝶啶-7(8 H )-one 衍生物，该衍生物在 cAMP 测定中显示出对 A 2A R 的高效力。化合物57在 5'- N处对 A 2A R的 IC 50值为 8.3 ± 0.4 nM-乙基羧酰胺腺苷 (NECA) 水平为 40 nM。即使在 1 μM 的较高 NECA 浓度下， 57的拮抗作用也能持续，这模拟了肿瘤微环境 (TME) 中的腺苷水平。重要的是，57在 IL-2 产生测定和癌细胞杀伤模型中均增强了 T 细胞活化，从而证明了其作为在癌症免疫治疗中开发新型 A 2AR拮抗剂的先导潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02199

文献信息

• [EN] ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTHELMINTHIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010146083A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention is directed to compounds of the formula (I) and salts therefore that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds of this invention, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds of this invention, uses of the compounds of this invention to make medicaments, and treatments comprising the administration of the compounds of this invention to animals in need of the treatments.

  这项发明涉及通式（I）的化合物及其盐，通常可用作驱虫剂或作为制备驱虫剂的中间体。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物和试剂盒，利用这些化合物制备药物的用途，以及将这些化合物用于给予需要治疗的动物的治疗。
• ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE
  申请人：Chassaing Christophe Pierre Alain

  公开号：US20120094981A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  This invention is directed to compounds of the formula (I) and salts therefore that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds of this invention, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds of this invention, uses of the compounds of this invention to make medicaments, and treatments comprising the administration of the compounds of this invention to animals in need of the treatments.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其盐，通常用作驱虫剂或作为制备驱虫剂的中间体。本发明还涉及制备本发明化合物的方法，包括本发明化合物的制药组合物和试剂盒，使用本发明化合物制备药物的用途，以及将本发明化合物用于需要治疗的动物的治疗。
• US8507474B2
  申请人：——

  公开号：US8507474B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USES AS GPR183 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'INHIBITEURS DE GPR183
  申请人：[en]NANJING IMMUNOPHAGE BIOTECH CO., LTD

  公开号：WO2023066190A1

  公开（公告）日：2023-04-27

  The disclosure relates to the compounds as GPR183 inhibitors, the methods for preparing these compounds, and the compositions and their uses as treatment or prevention of cancers, autoimmune diseases, pain, and osteoporosis using GPR183 inhibitors targeted immune cells.
• Design, Synthesis, and Bioevaluation of 2-Aminopteridin-7(8<i>H</i>)-one Derivatives as Novel Potent Adenosine A_2A Receptor Antagonists for Cancer Immunotherapy
  作者：Fazhi Yu、Chenyu Zhu、Shuyin Ze、Haojie Wang、Xinyu Yang、Mingyao Liu、Qiong Xie、Weiqiang Lu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02199

  日期：2022.3.10

  In recent years, the adenosine A2A receptor (A2AR) has shown exciting progress in the development of immunotherapies for the treatment of cancer. Herein, a 2-amino-7,9-dihydro-8H-purin-8-one compound (1) was identified as an A2AR antagonist hit through in-house library screening. Extensive structure–activity relationship (SAR) studies led to the discovery of 2-aminopteridin-7(8H)-one derivatives, which

  近年来，腺苷A 2A受体(A 2A R) 在用于治疗癌症的免疫疗法的开发中显示出令人兴奋的进展。在此，一种2-氨基-7,9-二氢-8H-嘌呤-8-酮化合物( 1 )通过内部文库筛选被鉴定为A 2AR拮抗剂。广泛的构效关系 (SAR) 研究导致发现了 2-氨基蝶啶-7(8 H )-one 衍生物，该衍生物在 cAMP 测定中显示出对 A 2A R 的高效力。化合物57在 5'- N处对 A 2A R的 IC 50值为 8.3 ± 0.4 nM-乙基羧酰胺腺苷 (NECA) 水平为 40 nM。即使在 1 μM 的较高 NECA 浓度下， 57的拮抗作用也能持续，这模拟了肿瘤微环境 (TME) 中的腺苷水平。重要的是，57在 IL-2 产生测定和癌细胞杀伤模型中均增强了 T 细胞活化，从而证明了其作为在癌症免疫治疗中开发新型 A 2AR拮抗剂的先导潜力。