4-[2-(4-tert-butyl-phenyl)-benzooxazol-4-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 915135-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-[2-(4-tert-butyl-phenyl)-benzooxazol-4-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[2-(4-tert-butylphenyl)-1,3-benzoxazol-4-yl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 915135-22-7
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₃
• 分子量: 435.566
• InChiKey: FDZABXFQLOBISO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-tert-butyl-phenyl)-benzooxazol-4-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到2-(4-tert-Butyl-phenyl)-4-piperazin-1-yl-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的哌嗪基杂环拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗作用已在生殖组织疾病（例如子宫内膜异位症和前列腺癌）中产生了积极的临床结果。继最近发现基于4-哌嗪基苯并咪唑模板的口服活性GnRH拮抗剂后，我们试图研究苯并咪唑模板的杂环等位体的性质。我们在这里报告了八个新型支架的合成和生物学活性，包括咪唑并吡啶，苯并噻唑和苯并恶唑。2-（4-叔丁基苯基）-8-（哌嗪-1-基）咪唑[1,2- a已显示]吡啶环系统对人和大鼠GnRH受体具有纳摩尔结合力，并在体外具有功能拮抗作用。报告了该系列中其他结构-活性关系以及与基于苯并咪唑的铅分子的药代动力学比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.099
• 作为产物：
  描述：

  1-Piperazinecarboxylic acid, 4-(2-amino-3-hydroxyphenyl)-, 1,1-dimethylethyl ester 、 对叔丁基苯甲醛 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-[2-(4-tert-butyl-phenyl)-benzooxazol-4-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的哌嗪基杂环拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗作用已在生殖组织疾病（例如子宫内膜异位症和前列腺癌）中产生了积极的临床结果。继最近发现基于4-哌嗪基苯并咪唑模板的口服活性GnRH拮抗剂后，我们试图研究苯并咪唑模板的杂环等位体的性质。我们在这里报告了八个新型支架的合成和生物学活性，包括咪唑并吡啶，苯并噻唑和苯并恶唑。2-（4-叔丁基苯基）-8-（哌嗪-1-基）咪唑[1,2- a已显示]吡啶环系统对人和大鼠GnRH受体具有纳摩尔结合力，并在体外具有功能拮抗作用。报告了该系列中其他结构-活性关系以及与基于苯并咪唑的铅分子的药代动力学比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.099

文献信息

• Benzooxazole and benzothiazole antagonists of gonadotropin releasing hormone receptor
  申请人：Green Michael Daniel

  公开号：US20060264631A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  The present invention relates to Gonadotropin Releasing Hormone (GnRH, also known as Luteinizing Hormone Releasing Hormone) receptor antagonists.

  这项发明涉及促性腺激素释放激素（GnRH，也称为黄体生成素释放激素）受体拮抗剂。
• US7531542B2
  申请人：——

  公开号：US7531542B2

  公开（公告）日：2009-05-12