3,4-dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-4-(4'-hydroxyphenyl)coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 3,4-dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-4-(4'-hydroxyphenyl)coumarin
• 英文别名: 5-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-3,4-dihydrochromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: FWKRAEMBDHKHAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 、 methyl 4-hydroxycinnamate 以 xylene 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3,4-dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-4-(4'-hydroxyphenyl)coumarin 、 7-Hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxy-3,4-dihydrochromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Uncatalyzed Reaction of Phenols and Naphthols with Methyl Cinnamates. A Simple Synthesis of 4-Arylchroman-2-ones and 1-Arylbenzo[f]chroman-3-ones

  摘要：

  苯酚或δ-萘酚与对取代的肉桂酸甲酯在邻二甲苯中在回流条件下发生反应，可制备 4-芳基苯并[f]色满-2-酮和 1-芳基苯并[f]色满-3-酮，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1293

文献信息

• Uncatalyzed Reaction of Phenols and Naphthols with Methyl Cinnamates. A Simple Synthesis of 4-Arylchroman-2-ones and 1-Arylbenzo[f]chroman-3-ones
  作者：Giovanna Speranza、Antonella Di Meo、Simona Zanzola、Gabriele Fontana、Paolo Manitto

  DOI：10.1055/s-1997-1293

  日期：1997.8

  4-Arylchroman-2-ones and 1-arylbenzo[f]chroman-3-ones can be prepared in moderate to good yields by reaction of phenols or β-naphthols with p-substituted methyl cinnamates in o-xylene under reflux.

  苯酚或δ-萘酚与对取代的肉桂酸甲酯在邻二甲苯中在回流条件下发生反应，可制备 4-芳基苯并[f]色满-2-酮和 1-芳基苯并[f]色满-3-酮，收率中等至良好。