eupachinin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: eupachinin A
• 英文别名: 8-Acetyl-4,7-dihydroxy-4-methyl-2,3-dihydrodibenzofuran-1-one；8-acetyl-4,7-dihydroxy-4-methyl-2,3-dihydrodibenzofuran-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: GAMROFBVEMOBPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eupachinin A 在 chiral HPLC (phenomenex Lux 5u Cellulose-2) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (4S)-8-acetyl-4,7-dihydroxy-4-methyl-2,3-dihydrodibenzofuran-1-one 、 (-)-eupachinin A
  参考文献：
  名称：

  两对新的苯并呋喃对映异构体，其具有来自中国紫茎泽兰的不寻常骨架

  摘要：

  从紫茎泽兰的根中分离出两对具有不寻常骨架的新对映体苯并呋喃（（+）-和（-）-Eupachinin A（1）以及（+）-和（-）-Eupachinin B（2）。楸通过手性HPLC。根据光谱方法，X射线衍射分析和量子化学计算，阐明了它们具有绝对构型的结构。还提出了1和2的合理生物遗传途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.125

文献信息

• Two pairs of new benzofuran enantiomers with unusual skeletons from Eupatorium chinense
  作者：Wen-Jing Wang、Lei Wang、Xiao-Jun Huang、Ren-Wang Jiang、Xiao-Lin Yang、Dong-Mei Zhang、Wei-Min Chen、Ben-Qin Tang、Ying Wang、Xiao-Qi Zhang、Wen-Cai Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.125

  日期：2013.6

  Two pairs of new enantiomeric benzofurans with unusual skeletons, (+)- and (−)-eupachinin A (1), as well as (+)- and (−)-eupachinin B (2), were isolated from the roots of Eupatorium chinense by chiral HPLC. Their structures with absolute configurations were elucidated on the basis of spectroscopic methods, X-ray diffraction analysis, and quantum chemical calculation. The plausible biogenetic pathway

  从紫茎泽兰的根中分离出两对具有不寻常骨架的新对映体苯并呋喃（（+）-和（-）-Eupachinin A（1）以及（+）-和（-）-Eupachinin B（2）。楸通过手性HPLC。根据光谱方法，X射线衍射分析和量子化学计算，阐明了它们具有绝对构型的结构。还提出了1和2的合理生物遗传途径。