ethoxycarbonylethyl methyl sulfoxide | 52754-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: ethoxycarbonylethyl methyl sulfoxide
• 英文别名: Ethyl 3-(methanesulfinyl)propanoate；ethyl 3-methylsulfinylpropanoate
• CAS: 52754-04-8
• 化学式: C₆H₁₂O₃S
• 分子量: 164.225
• InChiKey: GLQXORZKRZSYPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲硫基丙酸乙酯 在 [TiCl₂(OⁱPr)(OC₇H₆Me₃NCH₂CH₂NH₂-κ³N,N*,O)] 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethoxycarbonylethyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  包含基于α-P烯的多齿配体的手性钛（IV）配合物。过氧化氢硫氧化的催化活性

  摘要：

  TiCl 4– n（O i Pr）n（n = 0、2、4）与各种基于α-，烯，C 7 H 6 Me 3（OH）（NCH 2 CH 2 G）（G （NH 2，I； NHMe，II； OH，III），立体选择性地提供了一系列新的手性钛（IV）配合物。这样的复合物或者是八面体，[的TiCl 2 X（OC 7 ħ 6我3 NCH 2 CH 2 G-κ 3 Ñ，Ñ，Õ）]（X =氯，G = NH 2，1 ; X = O我PR，G = NH 2，2 ; G = NHMe，3），或三角双锥，钛[Ti（O我PR）3（ OC 7 ħ 6我3 NCH 2 CH 2 G-κ 2 ñ，Õ）]（G = NH 2，4 ; NHMe，5）和[TIX（O我PR）（OC 7 ħ 6我3 NCH 2 CH 2O形κ 3 Ñ，Ô，○*）]（X =氯，6 ;○我PR，8），取决于钛的酸度，反应条件和萜类配体的侧基末端的性质。已经

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00163

文献信息

• Selective sulfoxidation with hydrogen peroxide catalysed by a titanium catalyst
  作者：Lorena Postigo、Maria Ventura、Tomás Cuenca、Gerardo Jiménez、Beatriz Royo

  DOI：10.1039/c4cy00965g

  日期：——

  A cyclopentadienyl–silsesquioxane titanium complex efficiently catalyses the selective oxidation of sulfides to sulfoxides (85–98% yield in 5 min at ambient temperature) and sulfones with near-stochiometric amount of aqueous H₂O₂ in methanol.

  一个环戊二烯基-硅倍半氧钛配合物有效地催化了亚硫酸盐的选择性氧化为亚砜（在甲醇中，在室温下5分钟内产率为85-98%），并且使用接近化学计量的水合过氧化氢氧化为砜。
• Zirconium oxide complex-functionalized MCM-41 nanostructure: an efficient and reusable mesoporous catalyst for oxidation of sulfides and oxidative coupling of thiols using hydrogen peroxide
  作者：Maryam Hajjami、Lotfi Shiri、Azar Jahanbakhshi

  DOI：10.1002/aoc.3348

  日期：2015.10

  Zirconium oxide complex‐functionalized mesoporous MCM‐41 (Zr‐oxide@MCM‐41) as an efficient and reusable catalyst is reported for the oxidation of sulfides into sulfoxides using hydrogen peroxide (H2O2) as the oxidant, with short reaction times in good to excellent yields at room temperature under solvent‐free conditions. Also, a simple and efficient method is reported for the oxidative coupling of

  据报道，氧化锆配合物官能化的介孔MCM-41（Zr-oxide @ MCM-41）是一种有效且可重复使用的催化剂，使用过氧化氢（H 2 O 2）作为氧化剂将硫化物氧化成亚砜，反应时间短在无溶剂条件下，室温下的收率好至极好。此外，据报道，一种简单有效的方法是使用H 2 O 2以高至高收率将硫醇氧化偶联为相应的二硫化物。在室温下，在Zr-oxide @ MCM-41存在下作为氧化剂可作为乙醇中的可回收催化剂。一系列具有官能团的硫化物和硫醇已成功转化为相应的产物。反应完成后，可通过简单过滤将催化剂轻松地从反应混合物中分离出来，并重复使用数次，而不会显着降低催化效率。使用傅里叶变换红外光谱，Brunauer-Emmett-Teller表面积测量，X射线衍射，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱和热重分析对介孔催化剂进行了表征。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Oxidation of Sulfides with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Vitamin B₂ Derivatives
  作者：Yasushi Imada、Masamitsu Takagishi、Naruyoshi Komiya、Takeshi Naota

  DOI：10.1080/00397911.2013.767912

  日期：2013.11.17

  5′-di-O-methylenedioxyriboflavinium perchlorate (1, DMRFlEt+ClO4 –), derived readily from commercially available vitamin B2 (riboflavin), exhibits high catalytic activity for the oxidation of organic sulfides with hydrogen peroxide. The reaction provides an efficient and selective method for the oxidative transformation of organic sulfides to the corresponding sulfoxides under mild conditions. [Supplementary materials

  摘要 5-Ethyl-3-methyl-2',4':3',5'-di-O-methylenedioxyriboflavinium perchlorate (1, DMRFlEt+ClO4 –)，很容易从市售的维生素 B2（核黄素）中提取，具有高催化活性用过氧化氢氧化有机硫化物的活性。该反应为有机硫化物在温和条件下氧化转化为相应的亚砜提供了一种有效和选择性的方法。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Aerobic Oxidation of Sulfides with a Vitamin B2-Derived Organocatalyst
  作者：Yasushi Imada、Takeshi Naota、Itoko Tonomura、Naruyoshi Komiya

  DOI：10.1055/s-0033-1339276

  日期：——

  5-Ethyl-3-methyl-2',4':3',5'-di-O-methylenedioxy-riboflavinium perchlorate (DMRFlEt(+)ClO(4)(-)) is readily derived from commercially available vitamin B-2 (riboflavin) and exhibits high catalytic activity for the oxidation of organic sulfides under an oxygen atmosphere (1 atm) with the assistance of hydrazine hydrate as a reductant. This is an inexpensive, convenient, and environmentally benign method for the selective oxidative transformation of sulfides into sulfoxides.
• Chemistry of alkyl thiosulfinate esters. VII. Mechanistic studies and synthetic applications
  作者：Eric Block、John O'Connor

  DOI：10.1021/ja00819a034

  日期：1974.6