(6,7,8,8a-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-oxonaphtho[1,8-bc]furan-3-yl)-4-methylfuran-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (6,7,8,8a-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-oxonaphtho[1,8-bc]furan-3-yl)-4-methylfuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(9,9-Dimethyl-3-oxo-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-5-yl)-4-methylfuran-3-carboxylic acid；2-(9,9-dimethyl-3-oxo-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-5-yl)-4-methylfuran-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: HJMULBYFERPCOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6,7,8,8a-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-oxonaphtho[1,8-bc]furan-3-yl)-4-methylfuran-3-carboxylic acid 在 chiral pre-HPLC 作用下， 生成 salvianolactone acid C 、 salvianolactone acid D
  参考文献：
  名称：

  丹参中新的二萜醌类化合物及其细胞毒和神经保护活性

  摘要：

  一种新的丹参酮衍生物，具有不寻常的 6/6/5/6 稠环骨架系统 ( 1 )，以及四个新的五元内酯苯并六元环化合物 ( 2 , 3 , 4A和4B ), 和三个从丹参干燥的根茎中分离出新的羧基取代的 5,5-螺缩酮化合物 ( 5-7 ) 。这些化合物的结构通过多种光谱分析（UV、IR、NMR 和 HR-ESI-MS）确定。此外，通过X射线衍射实验、计算和实验圆二色光谱建立了绝对构型。抗肿瘤活性评价表明，1对肿瘤再增殖细胞（TRCs）有很强的细胞毒性，IC 50值为2.83 μM。在神经保护活性的评估中，4A和6显示出氧葡萄糖剥夺 (OGD) 诱导的 SK-N-SH 细胞损伤的存活率显着提高。

  DOI：

  10.1039/d0ra02022b