isocularine | 32214-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Cularin生物碱及衍生物
• 英文名称: isocularine
• 英文别名: 6,9-dimethoxy-1-methyl-2,3,12,12a-tetrahydro-1H-benzo[6,7]oxepino[2,3,4-ij]isoquinolin-8-ol；5,17-Dimethoxy-11-methyl-2-oxa-11-azatetracyclo[8.7.1.03,8.014,18]octadeca-1(17),3(8),4,6,14(18),15-hexaen-4-ol
• CAS: 32214-94-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: IJSPIEAJJJWASA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isocularine 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 norsecosarcocapnidine
  参考文献：
  名称：

  Tojo, Emilia; Dominguez, Domingo; Castedo, Luis, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 10, p. 2367 - 2372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-苄氧基-4-甲氧基-苯基)乙酸 在 三氟甲磺酸 、 [双(三氟乙酰基)碘]五氟苯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 isocularine
  参考文献：
  名称：

  非对映体通过E离子的非对映选择性合成胆碱生物碱，并通过Aza-Wittig电环闭合容易地进入异喹啉

  摘要：

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。

  DOI：

  10.1021/jo030287t

文献信息

• Lera, Angel Rodriguez de; Saa, Jose M.; Suau, Rafael, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 95 - 100
  作者：Lera, Angel Rodriguez de、Saa, Jose M.、Suau, Rafael、Castedo, Luis

  DOI：——

  日期：——
• Kametani,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 1800 - 1804
  作者：Kametani,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Synthesis of Cularine Alkaloids via Enium Ions and an Easy Entry to Isoquinolines by Aza-Wittig Electrocyclic Ring Closure
  作者：J. Augusto R. Rodrigues、Rudolph A. Abramovitch、Joana D. F. de Sousa、Genaro C. Leiva

  DOI：10.1021/jo030287t

  日期：2004.4.1

  In preliminary communications, we reported the diastereoselective synthesis of cularine and sarcocapnine via the intramolecular ring closure of nitrenium and oxenium ions, a new highly diastereoselective reductive methylation with (+)-8-phenylmenthyl chloroacetate followed by reduction with sodium borohydride, and a facile entry to the isoquinoline precursors by aza-Wittig electrocyclic ring closure

  在初步的交流中，我们报道了氮和氧离子的分子内环闭合，新的非对映选择性高还原性甲基化与（+）-8-苯基薄荷基氯乙酸盐的非对映选择性合成，而硼氢化钠的还原很容易，并且容易进入氮杂-维蒂希环闭环合成异喹啉前体。我们现在报告（+）- O-去甲基萘，（+）-酞胺，（+）-sarcocapnidine，（+）-sarcocapnine和（+）-crassifoline的合成详细信息，并描述其合成的不同方法前体。
• Tojo, Emilia; Dominguez, Domingo; Castedo, Luis, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 10, p. 2367 - 2372
  作者：Tojo, Emilia、Dominguez, Domingo、Castedo, Luis

  DOI：——

  日期：——

表征谱图