(+)-bisdechlorogeodin | 3209-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (+)-bisdechlorogeodin
• 英文别名: bisdechlorogeodin；FO-4712 II；4-hydroxy-6'-methoxy-6-methyl-3,4'-dioxo-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexa-2',5'-diene]-2'-carboxylic acid methyl ester；4-Hydroxy-2'-methoxy-6'-methoxycarbonyl-6-methyl-grisdien-(2',5')-dion-(3,4')；Deschlorgeodin；didechlorogeodin；methyl 4-hydroxy-5'-methoxy-6-methyl-3,3'-dioxospiro[1-benzofuran-2,6'-cyclohexa-1,4-diene]-1'-carboxylate
• CAS: 3209-31-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₇
• 分子量: 330.294
• InChiKey: JCMPRFCVZKOFIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-bisdechlorogeodin 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,6'-dimethoxy-6-methyl-3,4'-dioxo-(3'ar,7'ξO)-3'a,4'-dihydro-3H,3'H-spiro[benzofuran-2,7'-indazole]-7'ac-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  940.酚的生物合成。第二部分 戊酸，土生曲霉的代谢产物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600004838
• 作为产物：
  描述：

  硫赭曲菌素 在 sulochrin oxidase from Penicillium frequentans 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (+)-bisdechlorogeodin
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of Sulochrin Oxidase from Penicillium frequentans.

  摘要：

  Sulochrin 氧化酶是一种催化区域特异性和立体特异性苯酚氧化偶联反应的酶，可从 Sulochrin 中形成 (+)-双脱氯乔丁 (Penicillium permanentans CMI 96659)。通过 DEAE-纤维素、羟基磷灰石、Phenyl-Sepharose、Mono P、Mono Q 色谱分析，并用HPLC凝胶过滤柱，将sulochrin氧化酶纯化至表观同质性。纯化酶的分子量通过凝胶过滤估计为230 K，通过十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳在变性条件下估计分子量为110 K，这表明活性酶是同型二聚体。该酶的pI为4.0，最适pH为6。该酶活性受到铜螯合剂二乙基二硫代氨基甲酸盐的强烈抑制，即使通过透析除去抑制剂后也没有恢复其全部活性。然而，添加 Cu2+ 后酶活性完全恢复。因此，硫氯蛋白氧化酶被认为是一种铜蛋白。该酶对二苯甲酮化合物（如 Sulochrin 和二氢地黄素）表现出高底物特异性。

  DOI：

  10.1248/bpb.19.42