tris-(3-methyl-2-thienyl)stibine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: tris-(3-methyl-2-thienyl)stibine
• 英文别名: tris(5-methylthiophen-2-yl)methane；tris[5-methyl-2-thienyl]methane；2-[Bis(5-methylthiophen-2-yl)methyl]-5-methylthiophene
• 化学式: C₁₆H₁₆S₃
• 分子量: 304.501
• InChiKey: JDTRWHUSDXEDJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(5-methylthiophen-2-yl)methanol 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到tris-(3-methyl-2-thienyl)stibine
  参考文献：
  名称：

  二-和triheteroarylalkanes通过自缩合和分子内的杂芳基醇的弗里德尔-克拉夫茨型反应†

  摘要：

  通过Yb（III）催化2-糠基（或2-噻吩基或3-吲哚基）醇的顺序自缩合反应，然后进行分子内Friedel-Crafts型反应，开发了一种有效的合成方法，用于二杂芳基甲烷和1,3-二杂芳基丙烯。消除醛。该方法为传统的二杂芳基烷烃的合成提供了有力的途径和潜在的替代方法，后者是几种有趣的杂芳基化合物的合成的前体，更重要的是生物燃料的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41945b

文献信息

• One-pot solvent-free synthesis of triaryl- and triheteroarylmethanes by Bi(OTf)3-catalyzed Friedel-Crafts reaction of arenes/heteroarenes with trialkyl orthoformates
  作者：Surisa Tuengpanya、Chayamon Chantana、Uthaiwan Sirion、Wipada Siritanyong、Klaokwan Srisook、Jaray Jaratjaroonphong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.079

  日期：2018.8

  A convenient, practical and highly efficient one-pot method has been developed for the synthesis of triaryl- and triheteroarylmethane derivatives by Bi(OTf)3-catalyzed Friedel-Crafts alkylation of trialkyl orthoformates in combination with a wide variety of arenes/heteroarenes at room temperature under solvent-free conditions and in an air atmosphere. The methodology offers an operational simplicity

  已经开发了一种方便，实用，高效的一锅法，该方法通过在室温下用Bi（OTf）3催化三烷基原甲酸酯的Friedel-Crafts烷基化与多种芳烃/杂芳烃结合来合成三芳基和三杂芳基甲烷衍生物无溶剂条件下和大气中的最高温度。该方法提供了操作简便性，高原子经济性和对环境有益的程序。此外，选择的化合物3k在抑制一氧化氮方面显示出有希望的抗炎活性，并且对巨噬细胞没有显着的细胞毒性作用。