Ethyl 3-benzyl-8-oxo-3-azabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylate | 815610-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Ethyl 3-benzyl-8-oxo-3-azabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylate
• CAS: 815610-35-6
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• mdl: MFCD19442660
• 分子量: 287.359
• InChiKey: ULMIQDSAACVGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.529
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-benzyl-8-oxo-3-azabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylate 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到Ethyl 3-benzyl-8-methylidene-3-azabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4-Substituted 4-Hydroxypiperidines via Epoxidation-Ring Opening of 4-Methylenepiperidines

  摘要：

  9-亚甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷与三氟过乙酸的反应导致立体选择性环氧化，得到顺式环氧化物。质子化叔胺和过酸之间的分子间氢键导致了高水平的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258778
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(ethoxymethyl)benzylamine 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 甲基三氯硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到Ethyl 3-benzyl-8-oxo-3-azabicyclo[3.2.1]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 4-Substituted 4-Hydroxypiperidines via Epoxidation-Ring Opening of 4-Methylenepiperidines

  摘要：

  9-亚甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷与三氟过乙酸的反应导致立体选择性环氧化，得到顺式环氧化物。质子化叔胺和过酸之间的分子间氢键导致了高水平的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258778

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 4-Substituted 4-Hydroxypiperidines via Epoxidation-Ring Opening of 4-Methylenepiperidines
  作者：David Barker、Victoria McKay、Sarah Thompson、Phuong Tran、Kirsten Goodall、Margaret Brimble

  DOI：10.1055/s-0030-1258778

  日期：2010.10

  Reaction of 9-methylene-3-azabicyclo[3.3.1]nonanes with trifluoroperacetic acid results in stereoselective epoxidation to give the syn-epoxide. Intermolecular hydrogen bonding between the protonated tertiary amine and the peracid is responsible for the high levels of stereoselectivity.

  9-亚甲基-3-氮杂双环[3.3.1]壬烷与三氟过乙酸的反应导致立体选择性环氧化，得到顺式环氧化物。质子化叔胺和过酸之间的分子间氢键导致了高水平的立体选择性。