5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-基乙腈 | 400074-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-基乙腈
• 英文名称: 3-cyanomethyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
• 英文别名: 2-(5,6,7,8-Tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)acetonitrile
• CAS: 400074-59-1
• 化学式: C₈H₁₀N₄
• mdl: MFCD01936033
• 分子量: 162.194
• InChiKey: RBCVELRESPYHBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-基乙腈 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-[(azepan-2-ylidene)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Study of reactions of lactim ethers with cyanoacetohydrazide

  摘要：

  乳酰醚与氰基乙酸肼反应的主要途径取决于起始乳酰醚的环尺寸。五元环的O-甲基丁酸内酯主要生成3-amino-4-(吡咯烷-2-亚胺)-4,5-二氢吡唑-5-酮，而六元和七元环的乳酰醚（分别为O-甲基戊酸内酯和O-甲基己酸内酯）的缩合反应则主要生成相应的多亚甲基三唑。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0466-x
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2,3,4,5-四氢吡啶 、 氰乙酰肼 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶-3-基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Study of reactions of lactim ethers with cyanoacetohydrazide

  摘要：

  乳酰醚与氰基乙酸肼反应的主要途径取决于起始乳酰醚的环尺寸。五元环的O-甲基丁酸内酯主要生成3-amino-4-(吡咯烷-2-亚胺)-4,5-二氢吡唑-5-酮，而六元和七元环的乳酰醚（分别为O-甲基戊酸内酯和O-甲基己酸内酯）的缩合反应则主要生成相应的多亚甲基三唑。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0466-x

文献信息

• Pyrazolo [3,4-b] pyridine compounds, and their use as phosphodiesterase inhibitors
  申请人：Allen George David

  公开号：US20060252790A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  The invention relates to a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein: R 1 is C 1-4 alkyl, C 1-3 fluoroalkyl or —(CH 2 ) 2 OH; R 2 is a hydrogen atom (H), methyl or C 1 fluoroalkyl; R 3a is a hydrogen atom (H) or C 1-3 alkyl; R 3 is optionally substituted branched C 3-6 alkyl, optionally substituted C 3-8 cycloalkyl, optionally substituted mono-unsaturated-C 5-7 cycloalkenyl, optionally substituted phenyl, or an optionally substituted heterocyclic group of sub-formula (aa), (bb) or (cc): in which n 1 and n 2 independently are 1 or 2; and Y is O, S, SO 2 , or NR 4 ; and wherein Het is of sub-formula (i), (ii), (iii), (iv) or (v): The compounds are phosphodiesterase (PDE) inhibitors, in particular PDE4 inhibitors. Also provided is the use of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of an inflammatory and/or allergic disease in a mammal such as a human, for example chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, or allergic rhinitis.

  本发明涉及式（I）化合物或其盐： 其中：R1是C1-4烷基，C1-3氟代烷基或—（CH2）2OH；R2是氢原子（H），甲基或C1氟代烷基；R3a是氢原子（H）或C1-3烷基；R3是可选的取代的支链C3-6烷基，可选的取代的C3-8环烷基，可选的取代的单不饱和C5-7环烯基，可选的取代的苯基，或者是亚式（aa），（bb）或（cc）的可选取代的杂环基： 其中n1和n2独立地为1或2；Y是O，S，SO2或NR4；而Het是亚式（i），（ii），（iii），（iv）或（v）： 这些化合物是磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，特别是PDE4抑制剂。还提供了使用式（I）化合物或其药学上可接受的盐制造药物，用于治疗和/或预防哺乳动物（例如人类）的炎症和/或过敏性疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘或过敏性鼻炎。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• PYRAZOLO¬3,4-B PYRIDINE COMPOUNDS, AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1581532B1

  公开（公告）日：2010-04-28
• US7528148B2
  申请人：——

  公开号：US7528148B2

  公开（公告）日：2009-05-05
• Study of reactions of lactim ethers with cyanoacetohydrazide
  作者：D. B. Nilov、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-006-0466-x

  日期：2006.9

  Main pathways in reactions of lactim ethers with cyanoacetic acid hydrazide depend on the ring size of the starting lactim ether. Five-membered O-methylbutyrolactim produces pre-dominantly 3-amino-4-(pyrrolidin-2-ylidene)-4,5-dihydropyrazol-5-one, whereas condensation of six-and seven-membered lactim ethers (O-methylvalero-and O-methylcaprolactim, respectively) affords the corresponding polymethylenetriazoles as the major products.

  乳酰醚与氰基乙酸肼反应的主要途径取决于起始乳酰醚的环尺寸。五元环的O-甲基丁酸内酯主要生成3-amino-4-(吡咯烷-2-亚胺)-4,5-二氢吡唑-5-酮，而六元和七元环的乳酰醚（分别为O-甲基戊酸内酯和O-甲基己酸内酯）的缩合反应则主要生成相应的多亚甲基三唑。