Tannic acid (TN) | 72401-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: Tannic acid (TN)
• 英文别名: [2,3-dihydroxy-5-[[3,4,5,6-tetrakis[[3,4-dihydroxy-5-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxybenzoyl]oxy]oxan-2-yl]methoxycarbonyl]phenyl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 72401-53-7
• 化学式: C₇₆H₅₂O₄₆
• 分子量: 1701.2
• InChiKey: LRBQNJMCXXYXIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.184 (est)
• 物理描述：
  Tannic acid is a light yellow to tan solid with a faint odor. Sinks and mixes with water. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  YELLOWISH-WHITE TO LIGHT BROWN, AMORPHOUS, BULKY POWDER OR FLAKES, OR SPONGY MASSES
• 气味：
  FAINT CHARACTERISTIC ODOR
• 味道：
  ASTRINGENT TASTE
• 熔点：
  200 °C
• 闪点：
  390 °F OC.
• 溶解度：
  VERY SOL IN ALCOHOL, ACETONE; INSOL IN ETHER, BENZENE, CHLOROFORM & CARBON DISULFIDE
• 稳定性/保质期：
  AQ SOLN SHOULD BE FRESHLY PREPARED BECAUSE THEY ARE UNSTABLE DUE TO BACTERIAL ACTION & IN PRESENCE OF LIGHT & OXYGEN.
• 自燃温度：
  980 °F (USCG, 1999)
• 分解：
  When heated to decomp ... emits acrid smoke and fumes.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  122
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  778
• 氢给体数：
  25
• 氢受体数：
  46

ADMET

代谢

在大鼠中产生没食子酸；BLUMENBERG, FW, & KESSLER, FJ, ARZNEIMITTEL-FORSCH, 10, 742 (1960)。/根据表格/

YIELDS GALLIC ACID IN RATS; BLUMENBERG, FW, & KESSLER, FJ, ARZNEIMITTEL-FORSCH, 10, 742 (1960). /FROM TABLE/

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毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性的证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

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毒理性

• 相互作用

显然，饮食中的单宁酸和单宁增加了对甲基供体需求。

APPARENTLY DIETARY TANNIC ACID & TANNINS INCR REQUIREMENT FOR METHYL GROUP DONORS.

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毒理性

• 人类毒性摘录

在尸检的人类烧伤案例中...观察到由烧伤皮肤表面吸收的单宁酸引起的肝脏坏死。

IN AUTOPSIED HUMAN BURN CASES...OBSERVED LIVER NECROSIS ATTRIBUTABLE TO ABSORPTION OF TANNIC ACID THROUGH BURNED SKIN SURFACES.

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毒理性

• 人类毒性摘录

经口和吸入有中等毒性。

MODERATELY TOXIC BY INGESTION & INHALATION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

没食子酸不会导致肝损伤，但可能导致急性肾衰竭而死亡。因此，单宁酸的分解可能会造成肾脏组织学变化。

GALLIC ACID DOES NOT PRODUCE LIVER DAMAGE, BUT MAY CAUSE DEATH FROM ACUTE RENAL FAILURE. THUS, HYDROLYSIS OF TANNIC ACID MAY ACCOUNT FOR HISTOLOGICAL CHANGES IN KIDNEY.

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吸收、分配和排泄

不稳定地吸收。

ERRATICALLY ABSORBED.

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吸收、分配和排泄

通过IP或SC注射给药后，在大鼠肝脏中1小时后出现，并在3小时后最早集中在细胞核中。

...ADMIN BY IP OR SC INJECTION TO RATS APPEARED IN LIVER 1 HR AFTER ADMIN & WAS CONCENTRATED IN NUCLEI AS EARLY AS 3 HR LATER.

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吸收、分配和排泄

通过胃管给兔子和狗喂食单宁酸后，血液中单宁酸浓度的增加，3小时后达到最高水平。兔、羊、山羊、大鼠和狗的血液水平上升表明，单宁酸能从结肠被吸收。

...INCR CONCN OF TANNIC ACID IN BLOOD OF RABBITS & DOGS GIVEN...BY STOMACH TUBE, WITH MAX LEVEL AFTER 3 HR. ABSORPTION...FROM COLON, AS SHOWN BY RISING BLOOD LEVELS, WAS DEMONSTRATED IN RABBITS, SHEEP, GOATS, RATS & DOGS.

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吸收、分配和排泄

足够量的单宁酸可能会从胃肠道、去角质表面和粘膜吸收，导致严重的肝脏中央小叶坏死。

...SUFFICIENT TANNIC ACID MAY BE ABSORBED FROM GI TRACT, DENUDED SURFACES, & MUCOUS MEMBRANES TO CAUSE SEVERE CENTRALOBULAR NECROSIS OF LIVER.

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安全信息

• 海关编码：
  3201909000

制备方法与用途

鉴别试验

取10%试样水溶液，加入少量氯化铁试液（TS-101），应呈蓝黑色或形成沉淀。

将白蛋白或明胶溶液加入鞣酸溶液中，均应产生沉淀。

溶解性：溶于水、丙酮和乙醇，不溶于苯、氯仿和乙醚。1g约溶于1ml温甘油（OT-42）。

没食子酸（水解后）直接按薄层色谱法（GT-10）鉴定。

试样液的制备

在1：1000试样液100ml中，加入鞣酸酶20mg，在37℃下保持2h。

标准样的制备

配制1：1000没食子酸水溶液。

展开溶剂

由氯仿+甲酸乙酯+甲酸（5：4：1，体积计）混合而成。

喷雾剂

由三氯化铁的50%乙醇液（1：100）与亚铁氰化钾的50%乙醇液（1：100）等量混合而成。

吸附剂为硅胶。试样和标准样的点样量均为10μl，当溶剂上升至约15cm时停止展开，并喷以喷雾剂。试样的RJ值应与标准样一致。

含量分析 试样试验

准确称取试样约2.0g，转移至500ml容量瓶中，加水溶解并定容。取该溶液100ml移入300ml烧瓶中，加入Hide Powder（纯皮粉）7.2g。摇动20min后静置10min，经Gt过滤器过滤。滤液需澄清。吸取50ml滤液转移至已称重的结晶皿，在蒸汽浴上蒸发至干，再于105℃烘箱中干燥1h。冷却后称重，重量差（g）作为A。

空白试验

称取Hide Powder 7.2g，加入300ml水中，重复上述操作步骤，得到重量差作为B。

使用性质与用途

天然单宁广泛存在于植物的根、皮、杆、叶和果实中。其水溶液呈酸性，易溶于水（300%）、热甘油（1：1）及乙醇、丙酮等，几乎不溶于苯、氯仿、醚和己烷，难溶于无水乙醇。

用途包括：

• 澄清剂，用于啤酒等饮料的澄清。
• 增涩剂。
• 粗油脱臭剂。
• 助香剂。

我国规定可用于果酒和低度酒中，按生产需要适量使用。

生产方法

单宁通常以五倍子为原料，用水或乙醇提取。将风干的五倍子破碎至0.5～1.0cm，筛去含虫粉，在40~60℃下用4倍的水浸提18h。采用逆循环法共浸提4次，使最终浸提液达相对密度1.06。在50-60℃下用5%活性炭保温搅拌脱色4h后趁热过滤，滤渣用水洗涤4次。合并滤液和洗液，在60℃下减压浓缩并干燥得粉末，得率50%-70%。

另一种生产方法以五倍子为原料，用乙醇或乙酸乙酯或乙醇-乙醚浸提法提取，并经层析等精制去除色素、树脂后真空浓缩干燥而成粉末，得率约50%-70%。柿涩（Tannin of Kaki）则由生柿子反复加少量水压榨而得，含鞣质4.7%-6.3%，糖分2.4%，pH值为3.2-3.9。

文献信息

• Dextrochlorpheniramine tannate
  申请人：Jame Fine Chemicals, Inc.

  公开号：US20030114535A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The invention pertains to a novel composition comprising dextrochlorpheniramine tannate and to a method for preparing such tannate by reacting dextrochlorpheniramine free base at a temperature of about 60 to about 150° C. with tannic acid preferably neat or as an aqueous slurry containing about 5 to about 30 wt. % water. The dextrochlorpheniramine tannate has extended release properties and is useful in pharmaceutical compositions as an antihistamine for human beings.

  这项发明涉及一种新型组合物，包括右旋氯苯那敏丹宁酸盐，以及一种制备该丹宁酸盐的方法，通过将右旋氯苯那敏游离碱在约60至约150°C的温度下与丹宁酸反应，最好是干净的或含有约5至约30重量％水的水浆形式。右旋氯苯那敏丹宁酸盐具有延长释放特性，并且在制药组合物中作为人类的抗组胺药物具有用处。
• Method for preparing dexchlor tannate
  申请人：Jame Fine Chemicals, Inc.

  公开号：US20040033966A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The invention pertains to a method for preparing dexchlorpheniramine (“dexchlor”) tannate by reacting dexchlorpheniramine free base at a temperature of about 75 to about 150° C. with tannic acid neat or as an aqueous slurry containing up to about 20 wt. % water. The dexchlorpheniramine free base may be obtained by reacting a commercially available dexchlorpheniramine salt such as dexchlorpheniramine maleate with a base such as aqueous sodium hydroxide. The resultant dexchlor tannate has extended release properties and is useful in pharmaceutical compositions as an antihistamine for human beings.

  该发明涉及一种制备右旋氯苯那敏（“右旋氯苯那敏”）丹宁酸盐的方法，通过在约75至约150°C的温度下，将右旋氯苯那敏游离碱与丹宁酸直接或作为含有高达约20重量％水的水浆反应。右旋氯苯那敏游离碱可以通过将商业上可获得的右旋氯苯那敏盐，如右旋氯苯那敏马来酸盐，与碱，如水合氢氧化钠反应而得到。所得的右旋氯苯那敏丹宁酸盐具有延长释放特性，并且在制药组合物中作为人类的抗组胺药物非常有用。
• Hot melt method for preparing diphenhydramine tannate
  申请人：Jame Fine Chemicals, Inc.

  公开号：US20040198667A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention pertains to a method for preparing diphenhydramine tannate by reacting diphenhydramine free base at a temperature of about 75 to about 150° C. with tannic acid neat or as an aqueous slurry containing up to about 20 wt. % water. The diphenhydramine free base may be obtained by reacting a commercially available diphenhydranine salt such as diphenhydramine maleate with a base such as aqueous sodium hydroxide. The resultant diphenhydramine tannate has extended release properties and is useful in pharmaceutical compositions as an antihistamine for human beings.

  本发明涉及一种制备苯海拉明丹纳酸盐的方法，包括在约75至150℃的温度下，将苯海拉明自由碱与单质的丹宁酸或含有多达约20重量％水的水浆状丹宁酸反应。苯海拉明自由碱可通过将商业上可获得的苯海拉明盐（如苯海拉明马来酸盐）与碱（如水合氢氧化钠）反应而得到。所得的苯海拉明丹纳酸盐具有延长释放性能，并可用作人类抗组胺药物的制剂。
• Extracts and Methods Comprising Cinnamon Species
  申请人：Gow T. Robert

  公开号：US20070292540A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention relates to extracts of cinnamon species plant material prepared by supercritical CO 2 extractions methods.

  本发明涉及采用超临界CO2提取方法制备的肉桂属植物材料的提取物。
• Antiviral agent
  申请人：Julphar Pharma GmbH

  公开号：EP0896792A1

  公开（公告）日：1999-02-17

  The present invention relates to novel compositions having antiviral and antitumor activity. Further, the invention relates to methods for controlling viruses and for selectively degrading viral nucleic acids.

  本发明涉及具有抗病毒和抗肿瘤活性的新型组合物。此外，本发明还涉及控制病毒和选择性降解病毒核酸的方法。

表征谱图