S-adenosylmethionine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: S-adenosylmethionine
• 英文别名: SAM；³H-SAM；s-adenosyl-l-methionine；2-Amino-4-[[5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl-methylsulfonio]butanoate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₆O₅S
• 分子量: 398.443
• InChiKey: MEFKEPWMEQBLKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-adenosylmethionine 、 烟酰胺 生成 1-甲基烟酰胺 、 S-adenosyl-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  Nicotinamide-N-methyltransferase regulates lipid metabolism via SAM and 1-methylnicotinamide in the AML12 hepatocyte cell line

  摘要：

  摘要 烟酰胺-N-甲基转移酶（NNMT）是一种消耗S-腺苷蛋氨酸（SAM）和烟酰胺（NAM）生成S-腺苷-高半胱氨酸（SAH）和1-甲基烟酰胺（MNAM）的酶。NNMT 对这四种代谢物的数量调节有多大贡献，取决于 NNMT 是这些代谢物的主要消费者还是生产者，这在不同的细胞环境中各不相同。然而，在 AML12 肝细胞系中，NNMT 是否对这些代谢物起着关键性的调节作用还没有被研究。为了解决这个问题，我们敲除了 AML12 细胞中的 Nnmt，并研究了 Nnmt RNAi 对代谢和基因表达的影响。我们发现，Nnmt RNAi 会积累 SAM 和 SAH，而减少 MNAM，NAM 则不会改变。这些结果表明，在该细胞系中，NNMT 是 SAM 的重要消耗者，对 MNAM 的产生至关重要。此外，转录组分析表明，SAM 和 MNAM 平衡的改变伴随着各种有害的分子表型，如 Srebf1 等致脂基因的下调。与此相一致的是，油红 O 染色实验表明，Nnmt RNAi 会导致总中性脂质减少。用 SAM 生物生成抑制剂环亮氨酸处理 Nnmt RNAi AML12 细胞可抑制 SAM 的积累，并挽救中性脂质的减少。MNAM 也显示出提高中性脂质的活性。这些结果表明，NNMT 通过维持适当的 SAM 和 MNAM 平衡来促进脂质代谢。这项研究提供了另一个实例，说明 NNMT 在调节 SAM 和 MNAM 代谢中发挥着关键作用。

  DOI：

  10.1093/jb/mvad028