4-azaspiro[2.5]octane-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 183206-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-azaspiro[2.5]octane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-azaspiro[2.5]octane-4-carboxylate；tert-butyl 4-azaspiro[2.5]octane-4-carboxylate
• CAS: 183206-55-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: BQDXAJQNMXFTJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azaspiro[2.5]octane-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N -Boc N-烷基环丙胺的锂取代

  摘要：

  据报道，在N -Boc N-烷基环丙基胺的α和β位置发生了一系列锂取代反应。在N-乙基和N-甲基衍生物6和7中，环丙烷环是锂化的优选位置，但是N-烯丙基和N-苄基衍生物8和9在亚甲基处进行锂化。如10、15和21反应所示，如果α位被封端或β位被苯基取代激活，则会观察到环丙胺环β位的锂基化。。α和β锂化均可用于锂化环化反应中，以提供双环螺或内稠合的N- Boc胺15、16和25。用s -BuLi /（-）-天冬氨酸随后用三甲基氯硅烷对N -Boc-4-甲苯磺酰哌啶30进行锂化，得到N -Boc氮杂双环[3.1.0]己烷32，其对映体过量范围为18-55％。两个β-甲氧基甲氧基取代的N - Boc环丙胺18和26可以参与与四氰基乙烯的正式[3 + 2]环加成反应，得到高度取代的环戊烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00736-3
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-环丙胺 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-azaspiro[2.5]octane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -Boc N-烷基环丙胺的锂取代

  摘要：

  据报道，在N -Boc N-烷基环丙基胺的α和β位置发生了一系列锂取代反应。在N-乙基和N-甲基衍生物6和7中，环丙烷环是锂化的优选位置，但是N-烯丙基和N-苄基衍生物8和9在亚甲基处进行锂化。如10、15和21反应所示，如果α位被封端或β位被苯基取代激活，则会观察到环丙胺环β位的锂基化。。α和β锂化均可用于锂化环化反应中，以提供双环螺或内稠合的N- Boc胺15、16和25。用s -BuLi /（-）-天冬氨酸随后用三甲基氯硅烷对N -Boc-4-甲苯磺酰哌啶30进行锂化，得到N -Boc氮杂双环[3.1.0]己烷32，其对映体过量范围为18-55％。两个β-甲氧基甲氧基取代的N - Boc环丙胺18和26可以参与与四氰基乙烯的正式[3 + 2]环加成反应，得到高度取代的环戊烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00736-3

文献信息

• Lithiation-substitutions of N-Boc N-alkyl cyclopropylamines
  作者：Yong Sun Park、Peter Beak

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00736-3

  日期：1996.9

  A series of lithiation-substitution reactions at the α and β positions of N-Boc N-alkyl cyclopropyl amines is reported. The cyclopropane ring is the preferred position for lithiation in the N-ethyl and N-methyl derivatives 6 and 7, but the N-allyl and N-benzyl derivatives 8 and 9 undergo lithiation at the methylene groups. Lithiations at β positions of the cyclopropylamine ring are observed if the

  据报道，在N -Boc N-烷基环丙基胺的α和β位置发生了一系列锂取代反应。在N-乙基和N-甲基衍生物6和7中，环丙烷环是锂化的优选位置，但是N-烯丙基和N-苄基衍生物8和9在亚甲基处进行锂化。如10、15和21反应所示，如果α位被封端或β位被苯基取代激活，则会观察到环丙胺环β位的锂基化。。α和β锂化均可用于锂化环化反应中，以提供双环螺或内稠合的N- Boc胺15、16和25。用s -BuLi /（-）-天冬氨酸随后用三甲基氯硅烷对N -Boc-4-甲苯磺酰哌啶30进行锂化，得到N -Boc氮杂双环[3.1.0]己烷32，其对映体过量范围为18-55％。两个β-甲氧基甲氧基取代的N - Boc环丙胺18和26可以参与与四氰基乙烯的正式[3 + 2]环加成反应，得到高度取代的环戊烷。