5,6-二氢-4H-咪唑[1,2-d]四唑 | 6624-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 5,6-二氢-4H-咪唑[1,2-d]四唑
• 英文名称: 5,6-dihydro-7H-imidazolo<1,2-d>tetrazole
• 英文别名: 5,6-dihydro-4H-imidazo[1,2-d]tetrazole；5,6-Dihydro-4H-imidazo[1,2-d]tetrazol；5,6-dihydro-7H-imidazo[1,2-d]tetrazole；5,6-dihydro-1H-imidazo[2,1-e]tetrazole
• CAS: 6624-43-7
• 化学式: C₃H₅N₅
• mdl: MFCD09032457
• 分子量: 111.106
• InChiKey: NZZGQYPYGTZUQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  140.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-4H-咪唑[1,2-d]四唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到7-nitroso-5,6-dihydro-7H-imidazolo[1,2-d]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基和N-氨基四唑

  摘要：

  Ñ -Nitroso-（图5a，Ç）和Ñ -nitraminotetrazoles（6A - C ^）从相应的aminotetrazoles（合成3A - C ^）或者通过用乙酸酐/ HNO的直接硝化3或由相应的硝酸盐的脱水（4A - c）用浓硫酸。所述的转化Ñ -nitrosoaminotetrazoles（图5a，Ç）与过氧三氟乙酸（CF 3 CO 3 1H），得到高产率的相应的硝胺（6A（82％），6c（80％））。所述Ñ -nitroso-（图5a，Ç）和Ñ -nitraminotetrazoles（6A - C ^）已经被完全表征通过振动（IR，拉曼）和多核NMR谱（14 N / 15 N，1 H，13 C），质谱法以及元素分析。给出了对15 N化学位移和1 H- 15 N耦合常数的详细讨论。固态的分子结构通过单晶X射线衍射确定（3a，c，5a，c ; 6a - c）和分子结构的

  DOI：

  10.1021/jo0513820
• 作为产物：
  描述：

  2-hydrazonoimidazolidine hydroiodide 在 盐酸 、 硝酸 、 silver nitrate 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以75%的产率得到5,6-二氢-4H-咪唑[1,2-d]四唑
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基和N-氨基四唑

  摘要：

  Ñ -Nitroso-（图5a，Ç）和Ñ -nitraminotetrazoles（6A - C ^）从相应的aminotetrazoles（合成3A - C ^）或者通过用乙酸酐/ HNO的直接硝化3或由相应的硝酸盐的脱水（4A - c）用浓硫酸。所述的转化Ñ -nitrosoaminotetrazoles（图5a，Ç）与过氧三氟乙酸（CF 3 CO 3 1H），得到高产率的相应的硝胺（6A（82％），6c（80％））。所述Ñ -nitroso-（图5a，Ç）和Ñ -nitraminotetrazoles（6A - C ^）已经被完全表征通过振动（IR，拉曼）和多核NMR谱（14 N / 15 N，1 H，13 C），质谱法以及元素分析。给出了对15 N化学位移和1 H- 15 N耦合常数的详细讨论。固态的分子结构通过单晶X射线衍射确定（3a，c，5a，c ; 6a - c）和分子结构的

  DOI：

  10.1021/jo0513820

文献信息

• Preparation and isomerization of 5-alkylaminotetrazoles
  作者：William G. Finnegan、Ronald A. Henry、Eugene. Lieber

  DOI：10.1021/jo50013a002

  日期：1953.7
• Tetrazolo[1,5-b][1,2,4]triazines: an alternate synthesis and chemistry
  作者：Rodney L. Willer、Ronald A. Henry

  DOI：10.1021/jo00257a037

  日期：1988.10
• ALCALDE, E.;ELGUERO, J., CHEM. SCR., 1984, 23, N 4, 195-201
  作者：ALCALDE, E.、ELGUERO, J.

  DOI：——

  日期：——
• WILLER, RODNEY L.;HENRY, RONALD A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 22, C. 5371-5374
  作者：WILLER, RODNEY L.、HENRY, RONALD A.

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Nitroso- and <i>N</i>-Nitraminotetrazoles
  作者：Konstantin Karaghiosoff、Thomas M. Klapötke、Peter Mayer、Holger Piotrowski、Kurt Polborn、Rodney L. Willer、Jan J. Weigand

  DOI：10.1021/jo0513820

  日期：2006.2.1

  high yield (6a (82%), 6c (80%)). The N-nitroso- (5a,c) and N-nitraminotetrazoles (6a−c) have been fully characterized by vibrational (IR, Raman) and multinuclear NMR spectroscopy (14N/15N, 1H, 13C), mass spectrometry, and elemental analysis. A detailed discussion of the 15N chemical shifts and 1H−15N coupling constants is given. The molecular structures in the solid state were determined by single-crystal

  Ñ -Nitroso-（图5a，Ç）和Ñ -nitraminotetrazoles（6A - C ^）从相应的aminotetrazoles（合成3A - C ^）或者通过用乙酸酐/ HNO的直接硝化3或由相应的硝酸盐的脱水（4A - c）用浓硫酸。所述的转化Ñ -nitrosoaminotetrazoles（图5a，Ç）与过氧三氟乙酸（CF 3 CO 3 1H），得到高产率的相应的硝胺（6A（82％），6c（80％））。所述Ñ -nitroso-（图5a，Ç）和Ñ -nitraminotetrazoles（6A - C ^）已经被完全表征通过振动（IR，拉曼）和多核NMR谱（14 N / 15 N，1 H，13 C），质谱法以及元素分析。给出了对15 N化学位移和1 H- 15 N耦合常数的详细讨论。固态的分子结构通过单晶X射线衍射确定（3a，c，5a，c ; 6a - c）和分子结构的