montiporyne E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: montiporyne E
• 英文别名: 4-undeca-1,3-diynyl-1,5,6,7-tetrahydroazepin-2-one；Montiporyine E；5-undeca-1,3-diynyl-1,2,3,4-tetrahydroazepin-7-one
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: OBLFKWWWBVRLNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 montiporyne E
  参考文献：
  名称：

  Montiporyne E 所提出结构的首次全合成

  摘要：

  Montiporyne E 是一种从石珊瑚 Montipora sp. 中分离出来的新型二乙炔内酰胺，已显示出对某些实体瘤细胞的细胞毒性。通过贝克曼重排实现了用于钯催化偶联的适当功能化的 α,β-不饱和内酰胺的构建。随后的 Sonagoshira 与已知的炔烃链偶联有效地提供了所谓的天然产物结构。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942441

文献信息

• The First Total Synthesis of the Proposed Structure of Montiporyne E
  作者：Christina Collison、Jian Chen、Ryan Walvoord

  DOI：10.1055/s-2006-942441

  日期：——

  isolated from the stony coral Montipora sp., was shown to exhibit cytotoxicity against certain solid tumor cells. Construction of a suitably functionalized α,β-unsaturated lactam for palladium-catalyzed couplings was realized via a Beckmann rearrangement. Subsequent Sonagoshira coupling with a known alkyne chain efficiently afforded the alleged structure of the natural product.

  Montiporyne E 是一种从石珊瑚 Montipora sp. 中分离出来的新型二乙炔内酰胺，已显示出对某些实体瘤细胞的细胞毒性。通过贝克曼重排实现了用于钯催化偶联的适当功能化的 α,β-不饱和内酰胺的构建。随后的 Sonagoshira 与已知的炔烃链偶联有效地提供了所谓的天然产物结构。