S-(4-bromophenyl) (2R,3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(3-fluoro-2-pyridinyl)-2-[(triisopropylsilyl)oxy]propanethioate | 868847-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(4-bromophenyl) (2R,3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(3-fluoro-2-pyridinyl)-2-[(triisopropylsilyl)oxy]propanethioate
• 英文别名: S-(4-bromophenyl) (2R,3S)-3-(3-fluoropyridin-2-yl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-tri(propan-2-yl)silyloxypropanethioate
• CAS: 868847-44-3
• 化学式: C₂₈H₄₀BrFN₂O₄SSi
• 分子量: 627.691
• InChiKey: IXTMXZQGNCHOEO-LOSJGSFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.43
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-bromophenyl) (2R,3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(3-fluoro-2-pyridinyl)-2-[(triisopropylsilyl)oxy]propanethioate 、 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4S,5R,8R,9S,10R,13S)-4-acetoxy-2-benzoyloxy-9,10-[(1S)-2-(dimethylamino)ethylidenedioxy]-5,20-epoxy-1-hydroxytax-11-en-13-yl (2R,3S)-3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-fluoro-2-pyridyl)-2-triisopropylsilyloxypropionate
  参考文献：
  名称：

  Taxane Compounds, Compositions And Methods

  摘要：

  本发明提供了一种制备口服五环紫杉烷类化合物的方法，以及在其制备中有用的中间体。

  公开号：

  US20120004429A1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-cis-4-(3-fluoro-pyridin-2-yl)-3-triisopropylsilyloxy-2-azetidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 生成 S-(4-bromophenyl) (2R,3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(3-fluoro-2-pyridinyl)-2-[(triisopropylsilyl)oxy]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Taxane Compounds, Compositions And Methods

  摘要：

  本发明提供了一种制备口服五环紫杉烷类化合物的方法，以及在其制备中有用的中间体。

  公开号：

  US20120004429A1
• 作为试剂：
  描述：

  (3R,4S)-cis-1-(t-butoxycarbonyl)-4-(3-fluoro-pyridin-2-yl)-3-triisopropylsilyloxy-2-azetidinone 、 4-溴苯硫酚 、 potassium carbonate 、 水 在 水 、 magnesium sulfate 、 S-(4-bromophenyl) (2R,3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(3-fluoro-2-pyridinyl)-2-[(triisopropylsilyl)oxy]propanethioate 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 以to obtain a residue of S-(4-bromophenyl) (2R,3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(3-fluoro-2-pyridinyl)-2-[(triisopropylsilyl)oxy]propanethioate (compound 14) (45.3 g)的产率得到S-(4-bromophenyl) (2R,3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(3-fluoro-2-pyridinyl)-2-[(triisopropylsilyl)oxy]propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Method for producing pentacyclic taxans

  摘要：

  Taxan衍生物以高效和低成本的方式生产，这些衍生物可用作口服抗肿瘤化合物。公式（1）的化合物（其中R1是烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基或杂环基；R2是羟基，可选择具有保护基）与碱金属高锰酸盐处理，可产生公式（2）的化合物，该化合物可作为口服抗肿瘤化合物的起始材料。

  公开号：

  US20070167630A1

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING PENTACYCLIC TAXANE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1741716B8

  公开（公告）日：2012-02-22