2,3,5-trithiahexane 5-oxide | 42474-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 2,3,5-trithiahexane 5-oxide
• 英文别名: methanesulfinylmethyl-methyl-disulfane；2,3,5-Trithiahexan-5-oxid；2,3,5-Trithiahexen-5-oxid；(methyldisulfanyl)-methylsulfinylmethane
• CAS: 42474-27-1
• 化学式: C₃H₈OS₃
• 分子量: 156.294
• InChiKey: PVUZSKRNQWELBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1408;1395

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-trithiahexane 5-oxide 在 triethyloxonium fluoroborate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,5-三硫杂己烷
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of alkyl thiosulfinate esters. VII. Mechanistic studies and synthetic applications

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00819a034
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 生成 2,3,5-trithiahexane 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of alkyl thiosulfinate esters. VII. Mechanistic studies and synthetic applications

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00819a034

文献信息

• A new acid-catalysed rearrangement of thiosulphinates to α-acetylthiosulphoxides in acetic anhydride
  作者：Naomichi Furukawa、Tsuyoshi Morishita、Takeshi Akasaka、Shigeru Oae

  DOI：10.1039/p29800000432

  日期：——

  Some thiosulphinates with at least one proton on the carbon adjacent to the sulphenyl sulphur react with acetic anhydride containing acetic acid to afford the corresponding α-acetylthio-sulphoxides. The mechanism of this reaction was studied using thiosulphinates labelled with 2H, 13C, and 18O. These tracer experiments demonstrated that the reaction proceeds via an initial Ei reaction to form the corresponding

  一些在碳上具有至少一个质子且与亚硫基硫相邻的硫代亚硫酸盐与含乙酸的乙酸酐反应，得到相应的α-乙酰硫代亚砜。使用标记为2 H，13 C和18 O的硫代硫酸盐研究了该反应的机理。这些示踪剂实验表明，该反应通过初始E i进行。反应形成相应的亚硫酸和硫代醛，然后进行重组，其中将亚硫酸的硫原子加到硫代醛的碳原子上，最终得到重排的α-乙酰基硫代亚砜。通过用丙烯酸甲酯捕集来确认亚磺酸的形成。讨论了反应机理。