(S)-6-(trifluoromethyl)piperidin-2-one | 1449499-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-6-(trifluoromethyl)piperidin-2-one
• 英文别名: (S)-6-trifluoromethyl-2-piperidinone；(S)-6-(Trifluoromethyl)piperidin-2-one；(6S)-6-(trifluoromethyl)piperidin-2-one
• CAS: 1449499-74-4
• 化学式: C₆H₈F₃NO
• 分子量: 167.131
• InChiKey: DIJXEGUOBRBICZ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 5-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-6,6,6-trifluorohex-2-enoate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (S)-6-(trifluoromethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过向氟化亚磺胺类化合物中不对称添加甲硅烷基二烯酸酯来手性α-氟代烷基胺的区域选择性合成。

  摘要：

  开发了一种可调谐的，高区域选择性和非对映选择性的无环甲硅烷基二烯酸酯2加至几种α-氟代烷基亚磺酰亚胺1的方法。分别：由路易斯酸催化剂的合适的选择，是在良好的产率和优异的非对映选择性得到了两个新的手性的α-氟烷基胺3和4（1个博士高达> 99）。

  DOI：

  10.1039/c3cc43741h

文献信息

• Lewis acid-catalyzed regioselective synthesis of chiral α-fluoroalkyl amines via asymmetric addition of silyl dienolates to fluorinated sulfinylimines
  作者：Yingle Liu、Jiawang Liu、Yangen Huang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/c3cc43741h

  日期：——

  A tunable and highly regio- and diastereoselective addition of acyclic silyl dienolates 2 to several alpha-fluoroalkyl sulfinylimines 1 was developed. By appropriate choice of the Lewis acid catalyst, two new chiral alpha-fluoroalkyl amines 3 and 4 were obtained in good yields and excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr), respectively.

  开发了一种可调谐的，高区域选择性和非对映选择性的无环甲硅烷基二烯酸酯2加至几种α-氟代烷基亚磺酰亚胺1的方法。分别：由路易斯酸催化剂的合适的选择，是在良好的产率和优异的非对映选择性得到了两个新的手性的α-氟烷基胺3和4（1个博士高达> 99）。