6-methyl-2-(4-phenylpiperidin-1-yl)pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester | 870266-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-methyl-2-(4-phenylpiperidin-1-yl)pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-methyl-2-(4-phenylpiperidin-1-yl)pyrimidine-4-carboxylate
• CAS: 870266-04-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: RDZCJDGYNGYBNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(4-phenylpiperidin-1-yl)pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到6-methyl-2-(4-phenylpiperidin-1-yl)pyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES AS INHIBITORS OF BACTERIAL TYPE III PROTEIN SECRETION SYSTEMS
  [FR] PYRIMIDINES SUBSTITUEES UTILISEES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYSTEMES BACTERIENS DE SECRETION DE PROTEINE DE TYPE III

  摘要：

  公开号：

  WO2005113514A3
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基哌啶 、 2-氯-6-甲基嘧啶-4-羧酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以63%的产率得到6-methyl-2-(4-phenylpiperidin-1-yl)pyrimidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES AS INHIBITORS OF BACTERIAL TYPE III PROTEIN SECRETION SYSTEMS
  [FR] PYRIMIDINES SUBSTITUEES UTILISEES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYSTEMES BACTERIENS DE SECRETION DE PROTEINE DE TYPE III

  摘要：

  公开号：

  WO2005113514A3

文献信息

• Substituted pyrimidines as inhibitors of bacterial type III protein secretion systems
  申请人：Li Xiaobing

  公开号：US20050282824A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit Type III protein section have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of Type III protein section and/or in the treatment and prevention of bacterial infections, particularly Gram-negative bacterial infections, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of Type III protein secretion and/or the treatment and prevention of bacterial infections, particularly Gram-negative bacterial infections using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出一些抑制第三型蛋白质分泌的化合物，并提供了它们的使用方法。在本发明的一个方面中，提供了在抑制第三型蛋白质分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染方面有用的化合物。在本发明的另一个方面中，提供了使用本发明的化合物来抑制第三型蛋白质分泌和/或治疗和预防细菌感染，特别是革兰氏阴性细菌感染的方法。
• Use of 2, 4diamino-3-hydroxycarboxylic acid derivatives as proteasome inhibitors
  申请人：France Dennis

  公开号：US20050026994A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to the new use of 2,4-diamino-3-hydroxycarboxylic acids of formula (I), in which A and B independently represent a bond or an unsubstituted or substituted amino acyl moiety; R 1 represents hydrogen; an amino protecting group; or a group of formula R 5 Y— wherein R 5 represents hydrogen or an unsubstituted or substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl group; and Y represents —CO—; —NH—CO—; —NH—CS—; —SO 2 —; —O—CO—; or —O—CS—; R 2 represents the side chain of a natural amino acid; an alkyl, arylalkyl, heteroarylalkyl or cycloalkylalkyl group; or trimethylsilylmethyl, 2-thienylmethyl or styrylmethyl; R 3 represents halogen, alkyl, alkoxy or hydroxyalkoxy; and R 4 represents 2(R)-hydroxyindan-1(S)-yl; (S)-2-hydroxy-1-phenylethyl; or 2-hydroxy-benzyl unsubstituted or substituted in 4-position by methoxy; in the manufacture of a pharmaceutical composition for the treatment of a proliferative disease, e.g., of a solid tumor; to a method of treatment of warm-blooded animals; and to 2,4-diamino-3-hydroxycarboxylic acids of formula (I*), wherein A and B independently represent an unsubstituted or substituted amino acyl moiety; R 2 represents arylalkyl; R 3 represents halogen, alkyl, alkoxy or hydroxyalkoxy; R 4 represents 2-hydroxy-benzyl unsubstituted or substituted in 4 position by methoxy; and R 5 represents arylalkyl and Y represents —CO—; or R 5 represents alkyl substituted by cycloalkyl, naphthyl, pyridyl or phenyl in which phenyl is substituted by alkyl or amino; and Y represents —O—CO; pharmaceutically acceptable salts thereof; and the use of such compounds of formula (I*) for the therapeutic treatment of the human or animal body, especially the treatment of proliferative diseases.

  本发明涉及式（I）的 2,4-二氨基-3-羟基羧酸的新用途，其中 A 和 B 独立地代表一个键或一个未取代或取代的氨基酰基；R 1 代表氢；氨基保护基；或式 R 5 Y- 其中 R 5 代表氢或未取代或取代的烷基、烯基、炔基、芳基、芳烷基、杂芳基、杂芳烷基、杂环烷基或杂环烷基；且 Y 代表 -CO-；-NH-CO-；-NH-CS-；-SO 2 -；-O-CO-；或-O-CS-； R 2 代表天然氨基酸的侧链；烷基、芳烷基、杂芳烷基或环烷基烷基；或三甲基硅甲基、2-噻吩甲基或苯乙烯甲基； R 3 3 代表卤素、烷基、烷氧基或羟基烷氧基；以及 R 4 代表 2(R)-羟基茚满-1(S)-基；(S)-2-羟基-1-苯基乙基；或未被甲氧基取代或在 4-位被甲氧基取代的 2-羟基苄基； 用于制造治疗增殖性疾病，例如式 (I*) 的 2,4-二氨基-3-羟基羧酸，其中 A 和 B 独立地代表未取代或取代的氨基酰基； R 2 代表芳烷基 3 代表卤素、烷基、烷氧基或羟基烷氧基； R 4 代表未取代的 2-羟基苄基或在 4 位被甲氧基取代的 2-羟基苄基；以及 R 5 代表芳烷基，Y 代表-CO-；或 R 5 代表被环烷基、萘基、吡啶基或苯基取代的烷基，其中苯基被烷基或氨基取代；且 Y 代表 -O-CO；其药学上可接受的盐；以及将式 (I*) 的此类化合物用于人体或动物机体的治疗，尤其是增殖性疾病的治疗。