13-desmethyl spirolide C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 13-desmethyl spirolide C
• 英文别名: 2-(9,32-dihydroxy-10,13,19,20,32-pentamethyl-27-methylidene-33,34,35-trioxa-22-azahexacyclo[27.3.1.11,4.14,7.012,17.017,23]pentatriaconta-10,13,22-trien-14-yl)-4-methyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₄₂H₆₁NO₇
• 分子量: 691.949
• InChiKey: TWYUDVVIPSUDIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-desmethyl spirolide C 在 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 、 magnesium chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 13-desmethyl-17-hydroxy spirolide C 、 13,19-didesmethyl-19-hydroxymethyl spirolide C 、 13,19-didesmethyl-17-hydroxy-19-hydroxymethyl spirolide C 、 13,19-didesmethyl-19-carboxy spirolide C
  参考文献：
  名称：

  使用液相色谱/高分辨率质谱技术战略性鉴定13-去甲基螺内酯C的体外代谢产物

  摘要：

  已经使用液相色谱和高分辨率质谱法（LC / HRMS）制定了一种鉴定海洋生物毒素代谢产物13-去甲基螺内酯C的策略。代谢物在体外产生通过与人肝微粒体一起孵育。通过选择已知具有环状亚胺环的螺环内酯毒素的共同碎片离子特征的前体离子来建立代谢物列表。随后使用精确的质量测量结果来确定每种生物转化产物的分子式。使用这种方法，成功鉴定出总共9种I相代谢物，其质量准确度偏差小于2 ppm。观察到的生物转化包括羟基化，二羟基化，季甲基氧化为羟甲基或羧酸基，脱氢和羟基化以及脱甲基和二羟基化反应。第二步，进行串联质谱分析（MS / MS）阐明代谢物的结构。使用光谱中独特的碎片离子，可以确定三种主要代谢物的结构：13,19-二甲基-19-羧基螺螺碳C，13,19-二甲基-19-羟甲基螺碳C和13-去甲基-17-羟基螺碳C ，已分配。在与人肝微粒体温育32小时后的选定时间点，监测13-去甲基螺螺内酯C及其代谢物的水平。孵育2小时后，确定13

  DOI：

  10.1002/rcm.5336

文献信息

• Strategic identification of in vitro metabolites of 13-desmethyl spirolide C using liquid chromatography/high-resolution mass spectrometry
  作者：Joseph P. M. Hui、J. Stuart Grossert、Murray J. Cutler、Jeremy E. Melanson

  DOI：10.1002/rcm.5336

  日期：2012.2.15

  methyl group to hydroxymethyl or carboxylic acid groups, dehydrogenation and hydroxylation, as well as demethylation and dihydroxylation reactions. In a second step, tandem mass spectrometry (MS/MS) was performed to elucidate structures of the metabolites. Using the unique fragment ions in the spectra, the structures of the three major metabolites, 13,19‐didesmethyl‐19‐carboxy spirolide C, 13,19‐di

  已经使用液相色谱和高分辨率质谱法（LC / HRMS）制定了一种鉴定海洋生物毒素代谢产物13-去甲基螺内酯C的策略。代谢物在体外产生通过与人肝微粒体一起孵育。通过选择已知具有环状亚胺环的螺环内酯毒素的共同碎片离子特征的前体离子来建立代谢物列表。随后使用精确的质量测量结果来确定每种生物转化产物的分子式。使用这种方法，成功鉴定出总共9种I相代谢物，其质量准确度偏差小于2 ppm。观察到的生物转化包括羟基化，二羟基化，季甲基氧化为羟甲基或羧酸基，脱氢和羟基化以及脱甲基和二羟基化反应。第二步，进行串联质谱分析（MS / MS）阐明代谢物的结构。使用光谱中独特的碎片离子，可以确定三种主要代谢物的结构：13,19-二甲基-19-羧基螺螺碳C，13,19-二甲基-19-羟甲基螺碳C和13-去甲基-17-羟基螺碳C ，已分配。在与人肝微粒体温育32小时后的选定时间点，监测13-去甲基螺螺内酯C及其代谢物的水平。孵育2小时后，确定13