aspergiolide C | 1234383-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: aspergiolide C
• 英文别名: 2,6',8',12,14-pentahydroxy-3',4-dimethylspiro[6-oxapentacyclo[13.3.1.05,18.08,17.011,16]nonadeca-1,3,5(18),8(17),11,13,15-heptaene-10,2'-naphthalene]-1',7,9,19-tetrone
• CAS: 1234383-29-9
• 化学式: C₂₉H₁₆O₁₀
• 分子量: 524.44
• InChiKey: XDESJGLHZNPMTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aspergiolide C 在 CHIRALPAK IC MC₀₃₈ 作用下， 以1.7 mg的产率得到(S)-aspergiolide C
  参考文献：
  名称：

  Aspergiolides C和D：具有强蛋白激酶c-Met抑制作用的螺环芳族聚酮化合物

  摘要：

  青曲霉的培养条件的变化导致发现了两种新型的螺环芳族聚酮化合物，即曲霉内酯C（3）和D（4）。通过光谱方法和同位素标记实验的结合阐明了它们的组成。曲霉内酯C（3）和D（4）以外消旋混合物形式存在，通过手性相上的HPLC拆分成功。通过HPLC-CD和量子化学CD计算的结合，从色谱图中的峰在线分配其对映异构体的绝对构型。发现这两种化合物均可通过低微摩尔IC抑制c-Met，Ron和c-Src受体酪氨酸激酶（RTK）的激酶活性。50秒 3的对映异构体通过HPLC在手性相上拆分。两种对映异构体均显示出对HGF诱导的c-Met自磷酸化和随后的细胞迁移具有类似的抑制作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201001547