4,4-dimethyl-5-(1,2,4-trioxolan-3-yl)pentan-2-one | 132559-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧戊环
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-(1,2,4-trioxolan-3-yl)pentan-2-one
• CAS: 132559-59-2
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: FOLIAKDPGORQFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-(1,2,4-trioxolan-3-yl)pentan-2-one 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到5,5-dimethyl-1-phenyl-2(E)-octen-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  由单取代的臭氧化物与稳定的叶立德磷鎓盐反应合成α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  衍生自末端烯烃的臭氧与1.3摩尔当量反应。稳定的叶立德phospho以良好至极好的收率得到（E）-α，β-不饱和羰基化合物。反应中不需要还原剂。然而，烷氧基烷基取代的臭氧化物在相似条件下得到（Z）-和（E）-α，β-不饱和羰基化合物的混合物。所述ë / ž异构体比率是由杂原子中的臭氧化物的取代基的位置的影响。将讨论该反应的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00903-0
• 作为产物：
  描述：

  6-庚烯-2-酮,4,4-二甲基- 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到4,4-dimethyl-5-(1,2,4-trioxolan-3-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  单取代烯烃中的臭氧化物与稳定的磷化氢的反应

  摘要：

  衍生自单取代烯烃的臭氧与高（三苯基膦基亚芳基）乙酸甲酯或（三苯基磷基亚芳基）苯乙酮反应，分别形成反式-α，β-不饱和酯或酮。

  DOI：

  10.1039/c39900001627

文献信息

• The reaction of ozonides from mono-substituted alkenes with stabilized phosphorus ylides
  作者：Yung-Son Hon、Ling Lu、Shyh-Yuan Li

  DOI：10.1039/c39900001627

  日期：——

  Ozonides derived from mono-substituted alkenes react with methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate or (triphenylphosphoranylidene)acetophenone to form trans-α,β-unsaturated esters or ketones, respectively, in high yields.

  衍生自单取代烯烃的臭氧与高（三苯基膦基亚芳基）乙酸甲酯或（三苯基磷基亚芳基）苯乙酮反应，分别形成反式-α，β-不饱和酯或酮。
• Structural Determination of the Ozonides Derived from Mono-substituted Alkenes
  作者：Yung-Son Hon、Ling Lu、Rong-Chi Chang、Kuan-Po Chu

  DOI：10.3987/com-91-5663

  日期：——

  The structures of 1,2,4-trioxolanes (ozonides) (2a-2f) derived from mono-substituted alkenes (1a-1f), respectively, were determined by spectroscopic methods, such as H-1-nmr, C-13-nmr, ir, two-dimensional nmr, and mass spectra. The coupling constant of the geminal protons on the trioxolane ring is zero. This unusual coupling constant resulted from the electronegativity of two oxygen atoms near the geminal protons.
• HON, YUNG-SON;LU, LING;LI, SHYH-YUAN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N2, C. 1627-1628
  作者：HON, YUNG-SON、LU, LING、LI, SHYH-YUAN

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from the Reactions of Monosubstituted Ozonides with Stable Phosphonium Ylides
  作者：Yung-Son Hon、Ling Lu、Rong-Chi Chang、Sheng-Wun Lin、Pei-Pei Sun、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00903-0

  日期：2000.11

  Ozonides derived from terminal alkenes reacted with 1.3 mol equiv. of stable phosphonium ylides to give (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds in good to excellent yields. No reducing agent is needed in the reaction. However, alkoxyalkyl-substituted ozonides afforded a mixture of (Z)- and (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds under similar condition. The E/Z isomeric ratio is affected by the position

  衍生自末端烯烃的臭氧与1.3摩尔当量反应。稳定的叶立德phospho以良好至极好的收率得到（E）-α，β-不饱和羰基化合物。反应中不需要还原剂。然而，烷氧基烷基取代的臭氧化物在相似条件下得到（Z）-和（E）-α，β-不饱和羰基化合物的混合物。所述ë / ž异构体比率是由杂原子中的臭氧化物的取代基的位置的影响。将讨论该反应的可能机理。