(Z)-5-ethylidene-2-methoxy-4,5-dihydrothiazole | 491584-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (Z)-5-ethylidene-2-methoxy-4,5-dihydrothiazole
• 英文别名: (5Z)-5-ethylidene-2-methoxy-4H-1,3-thiazole
• CAS: 491584-83-9
• 化学式: C₆H₉NOS
• 分子量: 143.21
• InChiKey: SHYOJIRVERKMPY-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-ethylidene-2-methoxy-4,5-dihydrothiazole 在 硫酸 作用下， 反应 0.75h， 以39%的产率得到5-乙基-2-甲氧基-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  重排反应；12：异硫氰酸酯取代的丙二烯的合成与反应

  摘要：

  描述了通过硫氰酸炔丙酯的 [3,3] σ 重排制备异硫氰酸酯取代的丙二烯的第一种方法。这些丙二烯经历各种连续反应，例如离子或σ异构化、电环闭环、环加成和亲电加成。此外，分子内亲核攻击以及用外部亲核试剂处理会产生杂环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33109
• 作为产物：
  描述：

  3-Thiocyanato-butin-(1) 65.0~400.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 72.0h， 生成 (Z)-5-ethylidene-2-methoxy-4,5-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  重排反应；12：异硫氰酸酯取代的丙二烯的合成与反应

  摘要：

  描述了通过硫氰酸炔丙酯的 [3,3] σ 重排制备异硫氰酸酯取代的丙二烯的第一种方法。这些丙二烯经历各种连续反应，例如离子或σ异构化、电环闭环、环加成和亲电加成。此外，分子内亲核攻击以及用外部亲核试剂处理会产生杂环产物。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33109

文献信息

• Rearrangement Reactions; 12:Synthesis and Reactions of Isothiocyanate Substituted Allenes
  作者：Klaus Banert、Stefan Groth、Holger Hückstädt、Jens Lehmann、Jana Schlott、Kai Vrobel

  DOI：10.1055/s-2002-33109

  日期：——

  The first method for the preparation of isothiocyanate substituted allenes by [3,3] sigmatropic rearrangement of propargyl thiocyanates is described. These allenes undergo a variety of successive reactions such as ionic or sigmatropic isomerization, electrocyclic ring closure, cycloaddition, and electrophilic addition. Furthermore, intramolecular nucleophilic attack as well as treatment with external

  描述了通过硫氰酸炔丙酯的 [3,3] σ 重排制备异硫氰酸酯取代的丙二烯的第一种方法。这些丙二烯经历各种连续反应，例如离子或σ异构化、电环闭环、环加成和亲电加成。此外，分子内亲核攻击以及用外部亲核试剂处理会产生杂环产物。