(2R,4aR,7S,8R,8aR)-tert-butyl 8-hydroxy-7-(methoxymethyl)-2-phenyltetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5(4aH)-carboxylate | 1190302-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,4aR,7S,8R,8aR)-tert-butyl 8-hydroxy-7-(methoxymethyl)-2-phenyltetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5(4aH)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,4aR,7S,8R,8aR)-8-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 1190302-84-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₇
• 分子量: 395.453
• InChiKey: PBAQXBGDSXISHM-CWQOZTLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,7S,8R,8aR)-tert-butyl 8-hydroxy-7-(methoxymethyl)-2-phenyltetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5(4aH)-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  (+)-1-脱氧野尻霉素的立体控制全合成

  摘要：

  已实现 (+)-1-脱氧野尻霉素的高效非手性池合成（总产率为 24%，11 个步骤，完全立体控制）。一种新型的一锅烯醇醚复分解/硼氢化/氧化序列用于选择性形成全反式环状三醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900595
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,8aS)-tert-butyl 7-(methoxymethyl)-2-phenyl-6,8a-dihydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5(4aH)-carboxylate 在 borane-dimethyl sulfide complex 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以45.9 mg的产率得到(2R,4aR,7S,8R,8aR)-tert-butyl 8-hydroxy-7-(methoxymethyl)-2-phenyltetrahydro-4H-[1,3]dioxino[5,4-b]pyridine-5(4aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-1-脱氧野尻霉素的立体控制全合成

  摘要：

  已实现 (+)-1-脱氧野尻霉素的高效非手性池合成（总产率为 24%，11 个步骤，完全立体控制）。一种新型的一锅烯醇醚复分解/硼氢化/氧化序列用于选择性形成全反式环状三醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900595

文献信息

• Eur. J. Org. Chem. 2009, 4221-4224
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-1-Deoxynojirimycin
  作者：Gregory Danoun、Julien Ceccon、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1002/ejoc.200900595

  日期：2009.9

  A highly efficient non-chiral-pool synthesis of (+)-1-deoxynojirimycin has been realized (24 % overall yield, 11 steps, complete stereocontrol). A novel one-pot enol ether metathesis/hydroboration/oxidation sequence is used for the selective formation of the all-trans cyclic triol. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已实现 (+)-1-脱氧野尻霉素的高效非手性池合成（总产率为 24%，11 个步骤，完全立体控制）。一种新型的一锅烯醇醚复分解/硼氢化/氧化序列用于选择性形成全反式环状三醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)