N²,N²-dimethyl-N⁴,6-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine | 1220392-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: N²,N²-dimethyl-N⁴,6-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 2-N,2-N-dimethyl-4-N,6-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 1220392-97-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅
• 分子量: 291.355
• InChiKey: VWAQPLZJGRBXEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,N²-dimethyl-N⁴,6-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 、 对甲苯磺酰胺 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以19%的产率得到N-(2-(4-(dimethylamino)-6-(phenylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diamino-1,3,5-triazine-enabled Cu-catalyzed direct sulfonamidation of aromatic C–H bonds

  摘要：

  一种高效的铜乙酸盐催化芳烃的磺酰胺化反应，通过2,4-二氨基-1,3,5-三嗪螯合基引导的C-H键活化，在氧气作为终端氧化剂的条件下进行。该反应显示出良好的区域选择性，并且可以在克级规模上以良好的产率进行。

  DOI：

  10.1039/c7ob01872j
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 N²,N²-dimethyl-6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以69%的产率得到N²,N²-dimethyl-N⁴,6-diphenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  通过 CuI 催化的 Ullmann 偶联反应从 2-氨基三嗪与芳基卤化物合成 2-芳氨基-1,3,5-三嗪

  摘要：

  已开发出一种在温和条件下由 2-氨基三嗪与芳基卤化物有效合成 2-芳氨基-1,3,5-三嗪的方法。该反应以中等至良好的产率发生，并且可以耐受含有腈、醚、酰胺和卤素等官能团的芳基碘。芳基溴也具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561632

文献信息

• Visible-Light-Catalyzed [3 + 1 + 2] Coupling Annulations for the Synthesis of Unsymmetrical Trisubstituted Amino-1,3,5-triazines
  作者：Wei Guo、Mingming Zhao、Chengtang Du、Lvyin Zheng、Luo Li、Liping Chen、Kailiang Tao、Wen Tan、Zhen Xie、Liuhuan Cai、Xiaolin Fan、Kai Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02514

  日期：2019.12.6

  A visible-light catalyzed [3 + 1 + 2] annulation for the synthesis of unsymmetrical trisubstituted amino-1,3,5-triazines from amidines, isothiocyanates, and 1,1,3,3-tetramethylguanidines has been developed. This method exhibits the advantages of easily available starting materials, insensitive to air and moisture, wide substrate scopes, high step economy, mild, metal- and ligand-free conditions, which

  已经开发了一种可见光催化的[3 +1 + 2]环，用于从am，异硫氰酸酯和1,1,3,3-四甲基胍合成不对称的三取代氨基-1,3,5-三嗪。该方法具有以下优势：容易获得的原料，对空气和湿气不敏感，基材范围宽，步长经济性高，无金属，无配体的温和条件，在有机化学，药物化学和材料化学中都有潜在的应用前景。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of tri-substituted 1,3,5-triazines from alcohols and biguanides
  作者：Ming Zeng、Tao Wang、Dong-Mei Cui、Chen Zhang

  DOI：10.1039/c6nj01620k

  日期：——

  An efficient ruthenium-catalyzed synthesis of tri-substituted 1,3,5-triazines from alcohols and biguanides under mild conditions has been developed. The reaction occurred in moderate to good yields and tolerated benzyl alcohol containing functionalities such as halogens. Monosubstituted to tetrasubstituted biguanidines also afforded the desired products.

  已经开发了在温和条件下由醇和双胍有效钌催化合成三取代1,3,5-三嗪的方法。该反应以中等至良好的收率和容许的含苄醇的官能团如卤素发生。单取代至四取代的双胍也提供了所需的产物。
• A convenient one-pot synthesis of trisubstituted 1,3,5-triazines through intermediary amidinothioureas
  作者：Jitendra C. Kaila、Arshi B. Baraiya、Amit N. Pandya、Hitesh B. Jalani、V. Sudarsanam、Kamala K. Vasu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.034

  日期：2010.3

  A thiophile-promoted one-pot synthesis of trisubstituted 1,3,5-triazines starting from isothiocyanates, N,N-diethylamidines, and carbamidines has been studied. The reaction proceeds through the formation of intermediary amidinothioureas, which react with carbamidines in the presence of mercury(II) chloride to generate the desired 1,3,5-triazines in good to moderate yields (40–70%).

  已研究了由异硫氰酸酯，N，N-二乙基am和尿素起始的由噻吩促进的一锅合成三取代1,3,5-三嗪。该反应通过形成中间体a基硫脲而进行，该中间体在氯化汞（II）的存在下与氨基甲酰胺反应生成所需的1,3,5-三嗪，并具有良好至中等的收率（40-70％）。
• Efficient synthesis of unsymmetrical trisubstituted 1,3,5-triazines catalyzed by hemoglobin
  作者：Fengxi Li、Chunyu Wang、Yaning Xu、Zixian Zhao、Jiali Su、Chenhan Luo、Yujie Ning、Zhengqiang Li、Chen Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111519

  日期：2021.4

  and efficient process for the synthesis of unsymmetrical trisubstituted 1,3,5-triazines from isothiocyanate (1) with amidines (2) and 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG, 3) was developed. Results Under optimal conditions (isothiocyanate (0.1 mmol), amidines (0.1 mmol), 1,1,3,3-tetramethylguanidine (0.1 mmol), DMSO (1 mL), hemeprotein (heme concentration: 0.05 mol%), TBHP (3 equiv), room temperature, 10

  背景 1,3,5-三嗪是重要的生物活性化合物，已在有机化学中进行了广泛研究。在这项工作中，开发了一种绿色高效的方法，用于从异硫氰酸酯（1）与am（2）和1,1,3,3-四甲基胍（TMG，3）合成不对称三取代的1,3,5-三嗪。 结果 在最佳条件下（异硫氰酸酯（0.1 mmol），am（0.1 mmol），1,1,3,3-四甲基胍（0.1 mmol），DMSO（1 mL），血红蛋白（血红素浓度：0.05 mol％），TBHP（3当量） ），室温下10分钟），当使用HbRb（兔血中的血红蛋白）作为催化剂时，可以获得1,3,5-三嗪（81％–96％）的高收率。 结论 这种酶法证明了不对称三取代的1,3,5-三嗪的合成的巨大潜力，并扩展了酶催化混杂在有机合成中的应用。
• 非对称取代1,3,5-三嗪类化合物及其制备方法和应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN111606865B

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明涉及生物催化合成技术领域，具体公开了一种非对称取代1,3,5‑三嗪类化合物及其制备方法和应用，所述非对称取代1,3,5‑三嗪类化合物包括以下的原料：异硫氰酸酯类化合物、脒类化合物以及四甲基胍。本发明提供的非对称取代1,3,5‑三嗪类化合物采用血红素、辣根过氧化物酶、血红蛋白或细胞色素C作为催化剂，绿色无毒，对环境友好，产率高，解决了现有非对称取代1,3,5‑三嗪类化合物在制备中大多采用有毒性的催化剂，存在对环境不友好且产率低的问题；而提供的制备方法优于传统化学合成方法，高效绿色，反应时间短，反应条件温和，无难处理金属离子催化，降低了催化剂用量。