2-(2-Chloroethylsulfinyl)ethanol | 127256-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 2-(2-Chloroethylsulfinyl)ethanol
• 英文别名: 2-((2-Chloroethyl)sulfinyl)ethan-1-ol
• CAS: 127256-16-0
• 化学式: C₄H₉ClO₂S
• mdl: MFCD19233047
• 分子量: 156.633
• InChiKey: BNAZOTJSXUTIFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Chloroethylsulfinyl)ethanol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-(2-Chloroethylsulfonyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Black, R. M.; Brewster, K.; Harrison, J. M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, # 1-4, p. 31 - 48

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氮芥亚砜 在 水 作用下， 生成 2-(2-Chloroethylsulfinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  亲电碘对含硫化学战剂的氧化解毒

  摘要：

  含硫化学战剂的轻度氧化是通过亲电子碘试剂在有机介质中进行的。硫芥子气（HD）的动力学实验表明快速（吨1/2 <3分钟）和选择性氧化，以在乙腈或碳酸亚丙酯溶液中nonvesicant亚砜产物（HD-SO）含有过量（加入9％的水）ñ碘代丁二酰亚胺（ NIS）。在这些溶剂中的分子碘溶液产生的结果与NIS相似，但速度要慢得多（t 1 /2〜90分钟）。供体数较高的溶剂（例如THF，DMF或DMSO）在碘和NIS的情况下均显示出较慢的速率。神经毒剂O-乙基-S -2-（N，N的氧化使用NIS在DMSO溶液中，对无毒的乙基甲基膦酸产物有选择性的（-二异丙基氨基乙基）甲基硫代膦酸酯（VX）表现出较快的速率（t 1/2 = 6分钟）。在使用VX测试的所有其他溶剂中，速率均较慢（t 1 /2〜30–70分钟）。在相同条件下用氯乙基乙基硫醚（HD模拟物）和O，S-二乙基甲基硫代磷酸膦酸酯（VX模拟物）进行的氧

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02306

文献信息

• Oxidation of 2-chloroethyl sulfides to sulfoxides by dimethyl sulfoxide
  作者：Fu Lian Hsu、Linda L. Szafraniec、William T. Beaudry、Yu Chu Yang

  DOI：10.1021/jo00300a036

  日期：1990.6
• HSU, FU-LIAN;SZAFRANIEC, LINDA L.;BEAUDRY, WILLIAM T.;YANG, YU-CHU, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4153-4155
  作者：HSU, FU-LIAN、SZAFRANIEC, LINDA L.、BEAUDRY, WILLIAM T.、YANG, YU-CHU

  DOI：——

  日期：——
• Black, R. M.; Brewster, K.; Harrison, J. M., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 71, # 1-4, p. 31 - 48
  作者：Black, R. M.、Brewster, K.、Harrison, J. M.、Stansfield, N.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Detoxification of Sulfur-Containing Chemical Warfare Agents by Electrophilic Iodine
  作者：Boris Smolkin、Noam Levi、Naama Karton-Lifshin、Lea Yehezkel、Yossi Zafrani、Ishay Columbus

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02306

  日期：2018.11.16

  chemical warfare agents was performed in organic medium by electrophilic iodine reagents. Kinetic experiments on sulfur mustard (HD) showed rapid (t1/2 < 3 min) and selective oxidation to the nonvesicant sulfoxide product (HD-SO) in acetonitrile or propylene carbonate solutions (9% water added) containing excess N-iodosuccinimide (NIS). Molecular iodine solutions in these solvents led to similar results as

  含硫化学战剂的轻度氧化是通过亲电子碘试剂在有机介质中进行的。硫芥子气（HD）的动力学实验表明快速（吨1/2 <3分钟）和选择性氧化，以在乙腈或碳酸亚丙酯溶液中nonvesicant亚砜产物（HD-SO）含有过量（加入9％的水）ñ碘代丁二酰亚胺（ NIS）。在这些溶剂中的分子碘溶液产生的结果与NIS相似，但速度要慢得多（t 1 /2〜90分钟）。供体数较高的溶剂（例如THF，DMF或DMSO）在碘和NIS的情况下均显示出较慢的速率。神经毒剂O-乙基-S -2-（N，N的氧化使用NIS在DMSO溶液中，对无毒的乙基甲基膦酸产物有选择性的（-二异丙基氨基乙基）甲基硫代膦酸酯（VX）表现出较快的速率（t 1/2 = 6分钟）。在使用VX测试的所有其他溶剂中，速率均较慢（t 1 /2〜30–70分钟）。在相同条件下用氯乙基乙基硫醚（HD模拟物）和O，S-二乙基甲基硫代磷酸膦酸酯（VX模拟物）进行的氧