(E)-1-((5-bromothiophen-2-yl)methylene)thiosemicarbazide | 40104-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-1-((5-bromothiophen-2-yl)methylene)thiosemicarbazide
• 英文别名: 5-Bromo-2-thiophenecarbaldehyde thiosemicarbazone；[(E)-(5-bromothiophen-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 40104-33-4
• 化学式: C₆H₆BrN₃S₂
• 分子量: 264.17
• InChiKey: YNGNVBDKJLKURJ-YCRREMRBSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((5-bromothiophen-2-yl)methylene)thiosemicarbazide 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 (4E)-10-{2-[(E)-2-[(5-bromothiophenyl)methylidene]hydrazin-1-yl]-1,3-thiazole-4-yl}-4-(1-{[3-(3,5-di-tret-butyl-4-hydroxyhenyl)propyl]amino}ethylidene)-11,13-dihydroxy-2,12-dimethyl-8-oxatricyclo [7.4.0.02,7]trideca-1(13),6,9,11-tetraen-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Tdp1 抑制剂增强拓扑替康的抗肿瘤和抗转移作用以及 Lewis 癌小鼠血细胞计数正常化 - 新的 Usnic 酸衍生物

  摘要：

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 （Tdp1） 是一种重要的 DNA 修复酶，也是肿瘤对拓扑异构酶 1 抑制剂（如拓扑替康）耐药的原因之一。这种 Tdp1 的抑制剂与拓扑替康联合使用可能会提高治疗效果。在这项工作中，我们合成了 usnic acid 衍生物，它是其已知衍生物的杂交体：拓扑替康的肿瘤增敏剂。新化合物在微摩尔和亚微摩尔浓度范围内抑制 Tdp1;根据 MTT 测试，其中一些增强了拓扑替康对各种细胞系细胞代谢活性的影响。其中一种新化合物（化合物 7）不仅使小鼠的 Krebs-2 和 Lewis 癌对拓扑替康的作用敏感，而且还使小鼠外周血的状态正常化，该状态在肿瘤存在下受到干扰。因此，合成的物质可能是一类新的癌症附加疗法的原型。

  DOI：

  10.3390/ijms25021210
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 氨基硫脲 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(E)-1-((5-bromothiophen-2-yl)methylene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  蘑菇酪氨酸酶抑制剂的取代甲基[2-（4-二甲基氨基-亚苄基）-肼基）-4-氧代-噻唑烷--5-亚甲基]乙酸酯的合成，计算研究和酶抑制动力学

  摘要：

  本文描述了作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的甲基[2-（芳基亚甲基-肼基）-4-氧代-噻唑烷-5--5-亚甲基]乙酸酯5a – j的合成和酶抑制动力学。标题化合物是在无溶剂条件下，以高收率通过硫代半咔唑3a – j与丁-2-炔二酸二甲酯（DMAD）4的环缩合反应合成的。评价合成的化合物抑制蘑菇酪氨酸酶活性的潜力。据透露，化合物5i在IC 50为3.17 µM时显示出优异的酶抑制活性，而IC 50为标准曲酸的浓度为15.91 µM。化合物5i中杂环吡啶环的存在在酶抑制活性中起重要作用，因为所有合成的化合物中其余的官能团都是常见的。通过Lineweaver-Burk图和Dixon图确定的最有效衍生物5i的酶抑制动力学表明，它是与Ki不竞争的抑制剂值1.5 µM。进一步研究表明，湿实验室的结果与计算结果非常吻合。对酪氨酸酶蛋白（PDBID 2Y9X）进行合成化合物的分子对接，以在分子水平上描述配体-蛋白相

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.009

文献信息

• New Hydrazinothiazole Derivatives of Usnic Acid as Potent Tdp1 Inhibitors
  作者：Filimonov、Chepanova、Luzina、Zakharenko、Zakharova、Ilina、Dyrkheeva、Kuprushkin、Kolotaev、Khachatryan、Patel、Leung、Chand、Ayine-Tora、Reynisson、Volcho、Salakhutdinov、Lavrik

  DOI：10.3390/molecules24203711

  日期：——

  cancer therapy. Combination chemotherapy using Tdp1 inhibitors as a component can potentially improve therapeutic response to many chemotherapeutic regimes. A new set of usnic acid derivatives with hydrazonothiazole pharmacophore moieties were synthesized and evaluated as Tdp1 inhibitors. Most of these compounds were found to be potent inhibitors with IC50 values in the low nanomolar range. The activity

  酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1) 是癌症治疗中一个有前景的治疗靶点。使用 Tdp1 抑制剂作为成分的联合化疗可能会改善对许多化疗方案的治疗反应。合成了一组新的具有 hydrazonothiazole 药效团部分的松萝酸衍生物，并作为 Tdp1 抑制剂进行了评估。大多数这些化合物被发现是有效的抑制剂，IC50 值在低纳摩尔范围内。化合物的活性通过结合实验得到验证，并得到分子模型的支持。还证明了以无毒浓度使用的最有效抑制剂使肿瘤对抗癌药物拓扑替康敏感的能力。研究了抑制剂和拓扑替康对其协同作用的给药顺序，
• Hydrazine clubbed 1,3-thiazoles as potent urease inhibitors: design, synthesis and molecular docking studies
  作者：Pervaiz Ali Channar、Aamer Saeed、Saira Afzal、Dilawar Hussain、Markus Kalesse、Syeda Aaliya Shehzadi、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1007/s11030-020-10057-7

  日期：2021.5

  motifs has been demonstrated in terms of their strong urease inhibition activity. The results of in vitro study revealed that all the compounds are the potent inhibitors of urease. The IC50 (ranging in between 110 and 440 nM) values were higher as compared to that of standard, i.e., thiourea (IC50 = 490 ± 10 nM). The synthesized compounds were docked at the active sites of the Jack bean urease enzyme in

  通过在回流乙醇中将 hydrazine-1-carbothioamides (3a-k) 与 α-氯或溴苯乙酮 (4a-d) 反应，合成了一系列新型肼棒状 1,3-噻唑 (5a-m)良率至极好 (65-86%)。结构确认基于光谱技术，例如 1H-NMR、13C-NMR、FT-IR 和质谱。这些基序的生物学应用已在它们强烈的脲酶抑制活性方面得到证明。体外研究结果表明，所有化合物都是脲酶的强抑制剂。与标准品（即硫脲）相比，IC50（介于 110 和 440 nM 之间）值更高（IC50 = 490 ± 10 nM）。将合成的化合物对接在杰克豆脲酶的活性位点上，以探索酶-配体复合物可能的结合相互作用；结果加强了体外生物活性结果。
• Synthesis, Characterization, and DNA-Binding Kinetics of New Pd(II) and Pt(II) Thiosemicarbazone Complexes: Spectral, Structural, and Anticancer Evaluation
  作者：Simon N. Mbugua、Lydia W. Njenga、Ruth A. Odhiambo、Shem O. Wandiga、Mervin Meyer、Nicole Sibuyi、Roger A. Lalancette、Martin O. Onani

  DOI：10.1155/2020/3863269

  日期：2020.6.27

  synthesized followed by complexation with various Pd(II) and Pt(II) metal precursors. The ligands (E)-1-((thiophen-2-yl)methylene)thiosemicarbazide (L1), (E)-1-((4-bromothiophen-2-yl)methylene)thiosemicarbazide (L2), and (E)-1-((5-bromo thiophen-2-yl)methylene)thiosemicarbazide (L3) were synthesized by condensation reactions and obtained in good yields. Complexation of L1 and L2 with Pd(cod)Cl2 gave C1 (C6H7Cl2N3PdS2)

  为了找到潜在的抗癌剂，合成了一类带有取代噻吩的缩氨基硫脲配体，然后与各种 Pd(II) 和 Pt(II) 金属前体络合。配体 (E)-1-((噻吩-2-基)亚甲基)氨基硫脲 (L1)、(E)-1-((4-溴噻吩-2-基)亚甲基)氨基硫脲 (L2) 和 (E) -1-((5-溴噻吩-2-基)亚甲基)氨基硫脲(L3)通过缩合反应合成并以良好的收率获得。L1 和 L2 与 Pd(cod)Cl2 的络合分别得到 C1 (C6H7Cl2N3PdS2) 和 C2 (C6H6BrCl2N3PdS2)。L1 与 K2PtCl4 络合得到 C3 (C6H7Cl2N3PtS2)，而 L3 与 K2PtCl2[(PPh)3]2 络合得到 C4 (C24H21BrClN3PPtS2)。所有化合物的结构和配位均通过 FTIR、1H-NMR、13C-NMR、UV-Vis、元素分析、和配体 L1 的单晶 X 射线衍射研
• Synthesis, Biological Evaluation, and Molecular Dynamics of Carbothioamides Derivatives as Carbonic Anhydrase II and 15-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Pervaiz Ali Channar、Rima D. Alharthy、Syeda Abida Ejaz、Aamer Saeed、Jamshed Iqbal

  DOI：10.3390/molecules27248723

  日期：——

  A series of hydrazine-1-carbothioamides derivatives (3a-3j) were synthesized and analyzed for inhibitory potential towards bovine carbonic anhydrase II (b-CA II) and 15-lipoxygenase (15-LOX). Interestingly, four derivatives, 3b, 3d, 3g, and 3j, were found to be selective inhibitors of CA II, while other derivatives exhibited CA II and 15-LOX inhibition. In silico studies of the most potent inhibitors

  合成了一系列肼-1-硫代甲酰胺衍生物 (3a-3j)，并分析了对牛碳酸酐酶 II (b-CA II) 和 15-脂氧合酶 (15-LOX) 的抑制潜力。有趣的是，发现四种衍生物 3b、3d、3g 和 3j 是 CA II 的选择性抑制剂，而其他衍生物则表现出 CA II 和 15-LOX 抑制作用。对最有效的 b-CA II 和 15-LOX 抑制剂进行了计算机模拟研究，以发现化合物在其活性位点的可能结合模式。此外，MD模拟结果证实这些配体与两个靶标稳定结合，而结合能进一步证实了3h化合物的抑制作用。由于这些化合物可能与特定疾病有关，
• YOUSSEF, M. S. K., REV. ROUM. CHIM., 1981, 26, N 7, 1005-1009
  作者：YOUSSEF, M. S. K.

  DOI：——

  日期：——