dimethylamine borane | 1838-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: dimethylamine borane
• 英文别名: Dimethylamino-boran；dimethylaminoborane；N,N-Dimethylboranamine；N-boranyl-N-methylmethanamine
• CAS: 1838-13-7
• 化学式: C₂H₈BN
• 分子量: 56.9032
• InChiKey: SDWBRBLWPQDUQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylamine borane 在 甲胺 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 (methylamino)dihydroborane
  参考文献：
  名称：

  新型甲基氨基硼烷聚合物

  摘要：

  二甲基氨基硼烷在汽相中用甲胺进行氨基转移，得到一种新的甲基氨基硼烷聚合物。在四氢呋喃和环己烷溶液中，主要反应是歧化反应。在液体甲胺中也发生了类似的歧化反应，并分离出了被认为是双甲基氨基硼烷的不稳定化合物。

  DOI：

  10.1016/0022-1902(67)80357-9
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺基甲硼烷 在 RhH{9,9-dimethyl-4,5-bis(diisopropylphosphino)xanthene} 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethylamine borane
  参考文献：
  名称：

  钳-方形-平面一价铑（I）促进的氨硼烷脱氢：从基质到催化剂的逐步氢转移

  摘要：

  d 8-一氢化物配合物RhH {xant（P i Pr 2）2 }（xant（P i Pr 2）2 = 9,9-二甲基-4,5-双（二异丙基膦基）氧杂蒽）促进1当量的释放从H 3 BNH 3和H 3 BNHMe 2中制得氢，TOF 50％值为3150和1725 h –1，得到[BH 2 NH 2 ] n和[BH 2 NMe 2 ] 2以及串联氨硼烷脱氢-环己烯加氢。在氨硼烷脱氢DFT计算表明，该方法通过以下方式发生顺-κ 2 -PP-物种，经过四个阶段，包括：（ⅰ）氨硼烷的Shimoi型协调，（II）均裂除协调H的-B键提供五坐标的二氢化物-硼基-铑（III）中间体，（iii）还原性分子内质子从NH 3基团转移至氢化物配体之一，以及（iv）从所得的正方形中释放出H 2 -平面氢化物二氢铑（I）中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01216
• 作为试剂：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 在 dimethylamine borane 、 DNA 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 铂
  参考文献：
  名称：

  DNA模板上铂簇链的合成：模板控制簇生长的条件

  摘要：

  我们研究了根据选择性异质、模板控制的机制在 DNA 模板上生长纳米级贵金属簇链应满足的条件。双链 DNA 分子与 Pt(II) 复合物的长时间孵育对于在 DNA/盐溶液的化学还原后获得薄且均匀的簇链的模板指导形成是必要的。如果没有这个“激活”步骤，DNA 会作为形成簇的非特异性加帽剂，不会阻碍随机簇聚集体的形成。通过紫外-可见光谱、电泳实验和扫描力显微镜研究了 Pt(II) 复合物与 DNA 结合的影响，揭示了沿 DNA 分子堆积的碱基显着扭曲，但双链 DNA 结构得以保留。柠檬酸盐离子可用作非均相生长金属簇的额外稳定剂，导致金属簇链明显更规则。之后 ...

  DOI：

  10.1021/jp037800r

文献信息

• Dehydrocoupling Reactions of Borane−Secondary and −Primary Amine Adducts Catalyzed by Group-6 Carbonyl Complexes: Formation of Aminoboranes and Borazines
  作者：Yasuro Kawano、Mikio Uruichi、Mamoru Shimoi、Seitaro Taki、Takayuki Kawaguchi、Taeko Kakizawa、Hiroshi Ogino

  DOI：10.1021/ja904918u

  日期：2009.10.21

  solution of BH(3).NHR(2) (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10), 1f: R = Et) containing a catalytic amount of a group-6 metal carbonyl complex, [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W), led to dehydrogenative B-N covalent bond formation to produce aminoborane dimers, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f), in high yield. During these reactions a borane sigma complex, [M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3), was detected

  BH(3).NHR(2) 溶液的光辐照 (1a: R = Me, 1b: R = 1/2C(4)H(8), 1c: R = 1/2C(5)H(10) , 1f: R = Et) 含有催化量的第 6 族金属羰基络合物 [M(CO)(6)] (M = Cr, Mo, W)，导致脱氢 BN 共价键形成以产生氨基硼烷二聚体, [BH(2)NR(2)](2) (2a-c, f)，产量高。在这些反应中硼烷西格玛复合物，[M(CO)(5)(eta(1)-BH(3).NHR(2))] (3)，被核磁共振波谱检测到。体积较大的胺硼烷、BH(3).NH(i)Pr(2) (1d) 和 BH(3).NHCy(2) (1e, Cy = cyclo-C(6)H(11)) 的类似催化脱氢，得到单体产物 BH(2) 水平线 NR(2) (4d, e)。通过DFT计算研究了脱氢偶联的反应机理。在计算研究的基础上，我们建议催
• Homogeneous Catalytic Dehydrocoupling/Dehydrogenation of Amine−Borane Adducts by Early Transition Metal, Group 4 Metallocene Complexes
  作者：Matthew E. Sloan、Anne Staubitz、Timothy J. Clark、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones、Ian Manners

  DOI：10.1021/ja909535a

  日期：2010.3.24

  The efficient catalytic dehydrocoupling of a range of amine-borane adducts, R'RNH x BH(3) (R' = R = Me 1a; R' = R = (i)Pr 1b; R' = Me, R = CH(2)Ph 1c) by a series of group 4 metallocene type precatalysts has been demonstrated. A reduction in catalytic activity was detected upon descending the group and also on substitution of the cyclopentadienyl (Cp) ligands with sterically bulky or electron-donating

  一系列胺-硼烷加合物的高效催化脱氢偶联，R'RNH x BH(3) (R' = R = Me 1a; R' = R = (i)Pr 1b; R' = Me, R = CH( 2)Ph 1c) 由一系列第 4 族茂金属型预催化剂得到证实。在该基团下降以及环戊二烯基 (Cp) 配体被空间体积大或供电子取代基取代时，检测到催化活性降低。发现前催化剂 Cp(2)TiCl(2)/2(n)BuLi 和 Cp(2)Ti(PMe(3))(2) 被认为是 [Cp(2)Ti] 的前体在均相催化过程中促进 1a 向 [Me(2)N-BH(2)](2) (3a) 的转化。机理研究确定线性二聚体 Me(2)NH-BH(2)-NMe(2)-BH(3) (2a) 作为反应中间体，随后进一步催化脱氢形成环状二聚体 3a。1a 的 (2)H-同位素体的合成允许从初始速率数据中提取 1a --> 2a 和 2a --> 3a
• Magnesium promoted autocatalytic dehydrogenation of amine borane complexes: A reliable, non-cryogenic, scalable access to boronic acids
  作者：Ludovic D. Marciasini、Jimmy Richard、Bastien Cacciuttolo、Guillaume Sartori、Melodie Birepinte、Laurent Chabaud、Sandra Pinet、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.036

  日期：2019.1

  access boronic acids. The intrinsic instability of magnesium aminoborohydride was tweaked into a tandem dehydrogenation borylation sequence. Proceeding via an autocatalytic cycle, amineborane dehydrogenation was induced by a variety of Grignard reagents. Overall, addition of the organomagnesium species onto specially designed dialkylamine-borane complexes led to a variety of boronic acids in high yields

  由于二烷基胺-硼烷络合物具有异常的反应活性，因此开发了一种简单地获取硼酸的方法。将氨基硼氢化镁的固有不稳定性调整为串联脱氢硼化序列。出发经由自催化循环，amineborane脱氢诱导各种格利雅试剂。总体而言，将有机镁物质添加到专门设计的二烷基胺-硼烷络合物上可产生高产率的各种硼酸。另外，该反应可以在Barbier条件下大规模进行。
• Size-controllable APTS stabilized ruthenium(0)nanoparticlescatalyst for the dehydrogenation of dimethylamine–borane at room temperature
  作者：Mehmet Zahmakıran、Karine Philippot、Saim Özkar、Bruno Chaudret

  DOI：10.1039/c1dt11290b

  日期：——

  “Hydrogen Economy”. In a recent communication we have reported the synthesis and characterization of 3-aminopropyltriethoxysilane stabilized ruthenium(0) nanoparticles with the preliminary results for their catalytic performance in the dehydrogenation of dimethylamine–borane at room temperature. Herein, we report a complete work including (i) effect of initial [APTS]/[Ru] molar ratio on both the size and

  二甲胺–硼烷， （CH 3）2 NHBH 3，被认为是有效存储垃圾的有吸引力的材料之一。 氢，这仍然是“氢经济”。在最近的通讯中，我们报道了3-氨基丙基三乙氧基硅烷 稳定的 钌（0） 纳米颗粒的脱氢催化性能的初步结果。 二甲胺–硼烷在室温下。在此，我们报告了一项完整的工作，其中包括（i）初始[APTS] / [茹摩尔比对分子筛的大小和催化活性的影响 钌（0） （ii）在非MTL条件下收集大量动力学数据，具体取决于底物和催化剂浓度，以定义 钌（0）/ APTS催化脱氢 二甲胺–硼烷在室温下，（iii）确定激活参数（E a，Δ ħ ＃ 和 Δ小号＃） 为了 钌（0）/ APTS催化脱氢 二甲胺–硼烷; （iv）证明...的催化寿命钌（0）/ APTS纳米粒子的脱氢 二甲胺–硼烷 （v）在室温下测试其瓶装性和可重复使用性 钌（0）/ APTS纳米催化剂在室温下脱氢 二甲胺–硼烷，（vi）定量 二硫化碳
• Palladium-catalyzed <i>B</i>-Diarylation of Diethylaminoborane for the Synthesis of Diarylborinic Acids
  作者：Ryoma Shimazumi、Takuya Igarashi、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1246/cl.200213

  日期：2020.7.5

  The palladium-catalyzed synthesis of diarylborinic acid derivatives by intermolecular cross-coupling between aryl iodides and (amino)dihydrideborane is reported. The key to success of the reaction ...

  报道了通过芳基碘化物和（氨基）二氢化硼烷之间的分子间交叉偶联，钯催化合成二芳基硼酸衍生物。反应成功的关键...