1-(5-O-Trityl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)-5-fluorouracil | 103285-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(5-O-Trityl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 1-[2-Deoxy-5-O-(triphenylmethyl)-I(2)-D-threo-pentofuranosyl]-5-fluoro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-fluoro-1-[(2R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 103285-11-6
• 化学式: C₂₈H₂₅FN₂O₅
• 分子量: 488.515
• InChiKey: LKGMYKHRZLPJRT-UBFVSLLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-229 °C
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-Trityl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)-5-fluorouracil 在 吡啶 、 盐酸 、 叠氮化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑键的核苷二聚体类似物：氟尿苷和胸苷的缀合为癌症治疗提供了新的工具。第二部分

  摘要：

  摘要具有1,2,3-三唑键的氟化核苷二聚体是生物有机化学领域中的新型化合物。我们报告了具有1,4-二取代的1,2,3-三唑键的不同排列的两组核苷二聚体类似物的合成和性质。基于对3JHH，3JH1'C2和3JH1'C6的分析，我们估计了糖部分的构象偏爱和糖苷键周围的方向。这些化合物显示出中等的抗癌活性，并在三种不同的癌细胞系中进行了细胞抑制研究。

  DOI：

  10.1080/15257770.2019.1610891
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1-(5-O-Trityl-2-deoxy-β-D-lyxofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  具有1,2,3-三唑键的核苷二聚体类似物：氟尿苷和胸苷的缀合为癌症治疗提供了新的工具。第二部分

  摘要：

  摘要具有1,2,3-三唑键的氟化核苷二聚体是生物有机化学领域中的新型化合物。我们报告了具有1,4-二取代的1,2,3-三唑键的不同排列的两组核苷二聚体类似物的合成和性质。基于对3JHH，3JH1'C2和3JH1'C6的分析，我们估计了糖部分的构象偏爱和糖苷键周围的方向。这些化合物显示出中等的抗癌活性，并在三种不同的癌细胞系中进行了细胞抑制研究。

  DOI：

  10.1080/15257770.2019.1610891

文献信息

• Antiviral Activity of Various 1-(2′-Deoxy-β-<scp>d</scp>-lyxofuranosyl), 1-(2′-Fluoro-β-<scp>d</scp>-xylofuranosyl), 1-(3′-Fluoro-β-<scp>d</scp>-arabinofuranosyl), and 2′-Fluoro-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribose Pyrimidine Nucleoside Analogues against Duck Hepatitis B Virus (DHBV) and Human Hepatitis B Virus (HBV) Replication
  作者：Naveen C. Srivastav、Neeraj Shakya、Michelle Mak、Babita Agrawal、D. Lorne Tyrrell、Rakesh Kumar

  DOI：10.1021/jm100803c

  日期：2010.10.14

  3′-fluoroarabinofuranosyl, and 2′-fluoro-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyribose pyrimidine nucleoside analogues for antiviral activities against hepatitis B virus. Among the compounds examined, 1-(2-deoxy-β-d-lyxofuranosyl)thymine (23), 1-(2-deoxy-β-d-lyxofuranosyl)-5-trifluoromethyluracil (25), 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-d-xylofuranosyl)uracil (38), 1-(2-deoxy-2-fluoro-β-d-xylofuranosyl)thymine (39), 2′,3′-dideoxy-2′,3′-d

  尽管存在成功的疫苗和抗病毒疗法，但乙型肝炎病毒（HBV）的感染仍然是急性和慢性肝病以及高死亡率的全球主要原因。我们合成并评估了几种lyxofuranosyl，2'-fluorooxylofuranosyl，3'-fluoroarabinofuranosyl和2'-fluoro-2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyribose嘧啶核苷类似物对乙型肝炎病毒的抗病毒活性。在所检查的化合物中，1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（23），1-（2-脱氧-β - d-呋喃呋喃糖基）-5-三氟甲基尿嘧啶（25），1-（2-脱氧-2-氟-β - d-木呋喃糖基）尿嘧啶（38），1-（2-脱氧-2-氟-β- d-二呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（39），2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2'-氟胸苷（48）和2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢-2在原代鸭肝细胞中发现'
• Nucleoside dimers analogues with a 1,2,3-triazole linkage: conjugation of floxuridine and thymidine provides novel tools for cancer treatment. Part II
  作者：Dagmara Baraniak、Daniel Baranowski、Piotr Ruszkowski、Jerzy Boryski

  DOI：10.1080/15257770.2019.1610891

  日期：2019.11.2

  Abstract The fluorinated nucleoside dimers with a 1,2,3-triazole linkage are novel compounds within the field of bioorganic chemistry. We report on the synthesis and properties of two groups of nucleoside dimers analogs possessing a different arrangement of the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole linkage. Based on analysis of the 3JHH, 3JH1′C2, and 3JH1′C6 we estimated conformational preferences of sugar

  摘要具有1,2,3-三唑键的氟化核苷二聚体是生物有机化学领域中的新型化合物。我们报告了具有1,4-二取代的1,2,3-三唑键的不同排列的两组核苷二聚体类似物的合成和性质。基于对3JHH，3JH1'C2和3JH1'C6的分析，我们估计了糖部分的构象偏爱和糖苷键周围的方向。这些化合物显示出中等的抗癌活性，并在三种不同的癌细胞系中进行了细胞抑制研究。