bis<3-(trimethylsilyl)-2-propinyl>aether | 18036-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis<3-(trimethylsilyl)-2-propinyl>aether
• 英文别名: (oxybis(prop-1-yne-3,1-diyl))bis(trimethylsilane)；1,7-bis(trimethylsilyl)-4-oxahepta-1,6-diyne；4-Oxa-1,7-bis(trimethylsilyl)hepta-1,6-diyne；3,3-bis(trimethylsilyl)-di-2-propynyl ether；bis(3-(trimethylsilyl)propargyl) ether；Bis-<3-trimethylsilyl-propin-(2)-yl>-aether；Bis(3-trimethylsilyl-2-propynyl)ether；trimethyl-[3-(3-trimethylsilylprop-2-ynoxy)prop-1-ynyl]silane
• CAS: 18036-67-4
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi₂
• 分子量: 238.477
• InChiKey: AOCJLHYCLBNZMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis<3-(trimethylsilyl)-2-propinyl>aether 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 4-methoxybenzylidenemethylamine N-oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到Trimethyl-(4-trimethylsilyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]furan-6-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Transfer Oxygenative [2 + 2 + 1] Cycloaddition of Silyldiynes Using Nitrones as Adjustable Oxygen Atom Donors. Synthesis of Bicyclic 2-Silylfurans

  摘要：

  The first example of the Ru-catalyzed transfer oxygenative [2 + 2 + 1] cycloaddition of silyldiynes to produce bicyclic 2-silylfurans is described. This cyclization process was realized using nitrones as readily available and adjustable oxygen atom donors. The bicyclic silylfuran products could be used as platforms for a diverse range of functionalized furans.

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01855
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基醚 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 bis<3-(trimethylsilyl)-2-propinyl>aether
  参考文献：
  名称：

  Birkofer,L. et al., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 3280 - 3288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The cobalt way to vitamin B6
  作者：Carol A. Parnell、K. Peter、C. Vollhardt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91418-8

  日期：1985.1

  Cocyclization of bis(trimethylsilyl)- and bis(trimethylstannyl)di-2-propynyl ether with acetonitrile provides a synthetic entry into 1,3-dihydro-6-methyl-4,7-bis(trimethylsilyl)- and bis(trimethylstannyl)-furo[3,4-c]pyridines. Regioselective electrophilic substitution of the respective silyl or stannyl groups allows for a regiocontrolled construction of tetrasubstituted pyridines. This method has been

  双（三甲基甲硅烷基）-和双（三甲基锡烷基）二-2-丙炔基醚与乙腈的共环化可合成1,3-二氢-6-甲基-4,7-双（三甲基甲硅烷基）-和双（三甲基锡烷基）-呋喃[3,4- c ]吡啶。各自的甲硅烷基或苯乙烯基的区域选择性亲电子取代允许区域控制的四取代吡啶的构建。该方法已应用于维生素B 6的全合成。
• Kobalt-katalysiert Cycloadditionen von Alkinen und Nitrilen zu Pyridinen: Ein neuer Zugang zu Pyridoxin (Vitamin B6)
  作者：Rudolf E. Geiger、Michel Lalonde、Hansij�rg Stoller、Kuno Schleich

  DOI：10.1002/hlca.19840670513

  日期：1984.8.8

  Cobalt-Catalyzed Cycloaddition of Alkynes and Nitriles to Pyridines: A New Route to Pyridoxine (Vitamin B6)

  钴催化的炔烃和腈的环加成反应到吡啶中：吡P醇（维生素B 6）的新途径
• Nickel-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of diynes with methyleneaziridines via C–C bond cleavage
  作者：Bin Pan、Chunxiang Wang、Dongping Wang、Fan Wu、Boshun Wan

  DOI：10.1039/c3cc41061g

  日期：——

  A Ni-catalyzed [3 + 2] cycloaddition via C–C bond cleavage of methyleneaziridines under mild conditions was developed. This reaction gave substituted pyrroles with excellent regioselectivity and a pendant alkyne unit, which is advantageous for further derivatization.

  在温和的条件下，开发出了一种通过 CâC 键裂解亚甲基氮丙啶的 Ni 催化 [3 + 2] 环加成反应。该反应生成的取代吡咯具有极佳的区域选择性和一个悬垂炔烃单元，有利于进一步衍生。
• Bifunctional (Cyclopentadienone)Iron-Tricarbonyl Complexes: Synthesis, Computational Studies and Application in Reductive Amination
  作者：Solenne Moulin、Hélène Dentel、Anastassiya Pagnoux-Ozherelyeva、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Luigi Cavallo、Jean-François Lohier、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201302432

  日期：2013.12.23

  Reductive amination under hydrogen pressure is a valuable process in organic chemistry to access amine derivatives from aldehydes or ketones. Knölker’s complex has been shown to be an efficient iron catalyst in this reaction. To determine the influence of the substituents on the cyclopentadienone ancillary ligand, a series of modified Knölker’s complexes was synthesised and fully characterised. These

  氢气压力下的还原胺化是有机化学中从醛或酮中获取胺衍生物的重要过程。Knölker的络合物已被证明是该反应中有效的铁催化剂。为了确定取代基对环戊二烯酮辅助配体的影响，合成了一系列改性的克诺尔配合物，并进行了充分表征。这些配合物也被转化为类似的乙腈-二羰基铁配合物。在模型反应中评估并比较了这些配合物的催化活性。还报道了该反应的范围。为了获得机械方面的见识，还进行了氘标记实验和DFT计算。
• Investigations on the synthesis of monoarylated diynes by monoprotection/cross-coupling/deprotection approach
  作者：Karolin Kral、Marko Hapke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.118

  日期：2012.6

  The presented experimental work investigates the usefulness of temporary monoprotection of symmetrical terminal diynes in the coupling with aryl iodides. The monoprotection/cross-coupling/deprotection approach proved to be efficient for the coupling of diynes with aryl substrates avoiding the formation of diarylated byproducts. The high importance of the ratio of solvents in the Sonogashira coupling

  提出的实验工作研究了在与芳基碘化物偶联中对称末端二炔的暂时单保护的有用性。单保护/交叉偶联/去保护方法被证明对于二炔与芳基底物的偶联是有效的，避免了二芳基化副产物的形成。证明了在Sonogashira偶联中溶剂比例的重要性。