1,2-diphthalidylbenzene | 408333-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1,2-diphthalidylbenzene
• 英文别名: 1,2-diphthalidyl-benzene；1,2-Diphthalidyl-benzol；o-Phenylen-diphthalid；3-[2-(3-oxo-1H-2-benzofuran-1-yl)phenyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 408333-77-7
• 化学式: C₂₂H₁₄O₄
• 分子量: 342.351
• InChiKey: KTDIYDVVBRHLJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphthalidylbenzene 在 磷化氢 、 氢碘酸 作用下， 生成 1.2-Bis--benzol
  参考文献：
  名称：

  2-苯甲酰苯甲酸与苯乙酸的缩合：五苯酚的一种新的简单途径

  摘要：

  在五氯化磷存在下，2-苯甲酰基苯甲酸与苯乙酸反应，生成螺[3-氯茚-1,1'-邻苯二甲酸-3'-one]（II）和9H，14H-三苯并[ aeh ] azulene -9 ，14-二酮（III）。后者化合物可以容易地转化为五苯酚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(67)85051-8
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 生成 1,2-diphthalidylbenzene
  参考文献：
  名称：

  708.芳香烃。第LXI部分。五苯酚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9510003215

文献信息

• Synthesis of Phthalide Derivatives Using Nickel-Catalyzed Cyclization ofo-Haloesters with Aldehydes
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Hong-Tai Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.200305740

  日期：2004.6.21

  aliphatic aldehydes (2 b, 4-MeC(6)H(4)CHO; 2 c, 4-MeOC(6)H(4)CHO; 2 d, 3-MeOC(6)H(4)CHO; 2 e, 2-MeOC(6)H(4)CHO; 2 f, 4-CNC(6)H(4)CHO; 2 g, 4-(Me)(3)CC(6)H(4)CHO; 2 h, 4-C(6)H(5)C(6)H(4)CHO; 2 i, 4-ClC(6)H(4)CHO; 2 j, 4-CF(3)C(6)H(4)CHO; 2 k, CH(3)(CH(2))(5)CHO; 2 l, CH(3)(CH(2))(2)CHO) also underwent cyclization with o-bromobenzoate (1 b) producing the corresponding phthalide derivatives in moderate

  在[NiBr（2）（dppe）]（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）和锌粉存在下，邻溴苯甲酸酯（1 b）与苯甲醛（2 a）在THF中反应（24小时（回流温度），以86％的收率得到3-苯基-3H-异苯并呋喃-1-酮（3a）。类似地，邻碘苯甲酸酯与2a反应生成3a，但产率较低（50％）。一系列取代的芳香族和脂肪族醛（2 b，4-MeC（6）H（4）CHO; 2 c，4-MeOC（6）H（4）CHO; 2 d，3-MeOC（6）H（ 4）CHO; 2 e，2-MeOC（6）H（4）CHO; 2 f，4-CNC（6）H（4）CHO; 2 g，4-（Me）（3）CC（6）H （4）CHO; 2 h，4-C（6）H（5）C（6）H（4）CHO; 2 i，4-ClC（6）H（4）CHO; 2 j，4-CF（ 3）C（6）H（4）CHO; 2 k，CH（3）（CH（2））（5）CHO; 2 l，
• Thiele; Falk, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 347, p. 116
  作者：Thiele、Falk

  DOI：——

  日期：——
• Weiss; Kratz, Monatshefte fur Chemie, 1928, vol. 50, p. 433
  作者：Weiss、Kratz

  DOI：——

  日期：——
• Meyer,R.; Maier,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 327, p. 41
  作者：Meyer,R.、Maier,J.

  DOI：——

  日期：——