1,4-bis(trimethylsilyl)2-butene | 3528-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1,4-bis(trimethylsilyl)2-butene
• 英文别名: 1,4-bis(trimethylsilyl)-but-2-ene；1,4-Bis(trimethylsilyl)-2-buten；Trimethyl(4-trimethylsilylbut-2-enyl)silane
• CAS: 3528-12-9
• 化学式: C₁₀H₂₄Si₂
• 分子量: 200.472
• InChiKey: DHTZZPHEAHKIBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylsilyl)2-butene 在 potassium tert-butylate 、 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由烯丙基硅烷的一般合成β-甲硅烷基烯

  摘要：

  通过连续二溴卡宾加成和环丙叉基的重排，由烯丙基硅烷以中等至良好的产率制备了β-三甲基甲硅烷基丙二烯。在3，6-双（三甲基甲硅烷基）环己-1,4-二烯的情况下，二溴卡宾的插入发生在导致α-溴苄基三甲基硅烷的硅-碳键中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00628-x
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲基硅烷 在 aluminum oxide 、 四乙基铅 、 rhenium(VII) oxide 作用下， 反应 7.0h， 以48%的产率得到1,4-bis(trimethylsilyl)2-butene
  参考文献：
  名称：

  Extension of the hydrocarbon chains of ?-olefins by their cometathetical reaction with trimethylallylsilane

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00957160

文献信息

• Redox and Lewis Acid Relay Catalysis: A Titanocene/Zinc Catalytic Platform in the Development of Multicomponent Coupling Reactions
  作者：Joseph B. Gianino、Catherine A. Campos、Antonio J. Lepore、David M. Pinkerton、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/jo501890z

  日期：2014.12.19

  A titanocene-catalyzed multicomponent coupling is described herein. Using catalytic titanocene, phosphine, and zinc dust, zinc acetylides can be generated from the corresponding iodoalkynes to affect sequential nucleophilic additions to aromatic aldehydes. The intermediate propargylic alkoxides are trapped in situ with acetic anhydride, which are susceptible to a second nucleophilic displacement upon

  本文描述了钛茂催化的多组分偶联。使用催化的钛茂，膦和锌粉，可以从相应的碘代炔烃生成乙炔锌，从而影响向芳香族醛的连续亲核加成。中间体炔丙基醇盐被原位捕获用乙酸酐，乙酸酐在用各种富含电子的物质处理后易发生第二次亲核取代，这些富含电子的物质包括乙炔化物，烯丙基硅烷，富电子芳族化合物，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛。另外，使用环丙烷甲醛导致碘掺入导致开环产物。综上所述，这些结果构成了三组分偶联反应新模式的基础，该模式允许在单个合成操作中快速获得增值产品。
• Synthese regioselective de nitriles par voie organosilicique
  作者：G. Deleris、J. Dunogues、R. Calas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94475-9

  日期：1976.8

  acetylenic SiMe3 group to give the corresponding O-silyl-N-chlorosulfonyl iminoethers in high yields. Treatment of the latter with pyridine allowed us to consider most of these silylated hydrocarbons as regioselective nitrile precursors.

  氯磺酰基异氰酸酯加到具有烯丙基，炔丙基或炔属SiMe 3基团的甲硅烷基化烃中，以高收率得到相应的O-甲硅烷基-N-氯磺酰基亚氨基醚。用吡啶处理后者使我们可以将大多数这些甲硅烷基化的烃视为区域选择性腈前体。
• Effects of Silyl Substituents on the Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Axially Chiral (Allenylmethyl)silanes and Their SE2′ Chirality Transfer Reactions
  作者：Masamichi Ogasawara、Yonghui Ge、Atsushi Okada、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1002/ejoc.201101634

  日期：2012.3

  A series of axially chiral 4-substituted-1-silyl-2,3-butadienes [(allenylmethyl)silanes] were synthesized from 3-bromo-5-silylpenta-1,3-dienes by a Pd-catalyzed asymmetric reaction with a soft nucleophile. The optically active (allenylmethyl)silanes react with an acetal in the presence of TiCl4 to give the enantiomerically enriched 1,3-diene derivatives through an SE2′ pathway. Effects of the silyl

  一系列轴向手性 4-取代-1-甲硅烷基-2,3-丁二烯 [(allenylmethyl) 硅烷] 是由 3-bromo-5-silylpenta-1,3-二烯通过 Pd 催化的不对称反应合成的。亲核试剂。旋光性（烯丙基甲基）硅烷在 TiCl4 存在下与缩醛反应，通过 SE2' 途径得到富含对映异构体的 1,3-二烯衍生物。研究了甲硅烷基对不对称丙二烯合成和随后的SE2'手性转移反应的对映选择性的影响。发现随着 3-bromo-5-silylpenta-1,3-二烯中甲硅烷基的空间体积从 -SiMe3 增加到 -SiiPr3，两种对映选择性过程的对映选择性也提高了。
• Organic synthesis with reagents derived from 3R3SiMgMe and MnCl2
  作者：Keigo Fugami、Jun-ichi Hibino、Shigeki Nakatsukasa、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86672-2

  日期：1988.1

  R3SiMgMe and MnCl2 are disclosed. (1) The manganese species reacted with terminal acetylenes to give 1,2-disilylated 1-alkenes. Mono- and bis(trimethylsilyl) acetylenes gave tri- and tetrasilylated ethenes, respectively, in good yields. Highly strained tetrakis(trimethylsilyl) ethene has now become easily accessible by this technique. (2) The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。
• 1,2-Acyl migration from β-acyl-γ-trimethylsilyl carbenium ion
  作者：Douniazad El Abed、Christiane Santelli-Rouvier、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87923-0

  日期：1990.1

  TiCl4 induced rearrangement of α-allyl α'-vinylβ-trimethylsilyl ketones 3c,d,c,g leads to rearranged α-allyl α'-vinyl ketones 4c, d, e or 2-vinylcyclopentanone 9 resulting of an acyl shift with silyl control.

  的TiCl 4诱导的重排α烯丙基α'-vinylβ三甲基甲硅烷酮3C，d，Ç，克导致重排的α烯丙基α'-乙烯基酮4C，d，ë或2- vinylcyclopentanone 9所得甲硅烷酰基移控制。