sodium 4-phenylpiperazine-1-carbodithioate | 5715-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: sodium 4-phenylpiperazine-1-carbodithioate
• 英文别名: 1-Piperazinecarbodithioic acid, 4-phenyl-, sodium salt；sodium;4-phenylpiperazine-1-carbodithioate
• CAS: 5715-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N₂S₂*Na
• 分子量: 260.359
• InChiKey: PXQBIRUINVQQKX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 4-phenylpiperazine-1-carbodithioate 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spectral and magnetic studies on normal cobalt(II) planar and cobalt(III) octahedral, spin-crossover cobalt(III) octahedral and planar-tetrahedral cobalt(II) carbodithioates

  摘要：

  Five cobalt(II) complexes, a normal complex Co(4-PPipzcdt)(2) (4-PPipzcdt = 4-phenylpiperazine-1-carbodithioate), and four zwitterionic complexes, Co( 4-PPipzcdtH)(2)X(2) and Co(4-MPipzcdtH)(2)X(2) (X = Cl, Br; 4-PPipzcdtH = 4-phenylpiperazine-1-carbodithioic acid, 4-MPipzcdtH = 4-methylpiperazine-1-carbodithioic acid), have been synthesized. Normal cobalt(III) complexes of the type Co(4-MPipzcdt)(3) and Co-2 {2-MPipz(cdt)(2)}(3) (2-MPipz(cdt)(2) = 2-methylpiperazine-1,4-dicarbodithioate) and two zwitterionic cobalt(III) complexes of the type Co(4-MPipzcdtH)(3)X(3) (X = Cl, Br) have also been obtained. In addition to the room temperature IR and electronic spectra and magnetic susceptibility studies, all the complexes, except the normal Co(4-MPipzcdt)(3) and Co(4-PPipzcdt)(2) and zwitterionic Co(4-MPipzcdtH)(3)Cl-3 have been investigated by variable-temperature magnetic susceptibility measurements. The results of the variable-temperature magnetic susceptibility studies suggest that two cobalt(II) carbodithioates exhibit a square planar-tetrahedral equilibrium, while two cobalt(III) octahedral carbodithioates show a spin-crossover phenomenon.

  DOI：

  10.1016/0277-5387(95)00178-u
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-苯基哌嗪 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 sodium 4-phenylpiperazine-1-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰亚胺-二硫代氨基甲酸酯杂化物的设计，合成，分子对接和抑制胆碱酯酶的潜力，作为治疗阿尔茨海默氏病的新剂。

  摘要：

  合成了一系列新的邻苯二甲酰亚胺-二硫代氨基甲酸酯杂化物，并评估了其对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）的体外抑制潜力。抗胆碱酯酶的结果表明，在合成的化合物中，化合物7g和7h分别显示出最有效的抗AChE和抗BuChE活性。分别在AChE和BuChE的活性位点对化合物7g和7h进行了分子对接和动力学研究，结果表明这些化合物也与所研究的胆碱酯酶相互作用。这些化合物还具有类似药物的特性，并且能够穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201900370

文献信息

• Novel imidazole derivatives as antifungal agents: Synthesis, biological evaluation, ADME prediction and molecular docking studies
  作者：Firuze Diyar Altındağ、Begüm Nurpelin Sağlık、Ulviye Acar Çevik、İlhan Işıkdağ、Yusuf Özkay、Hülya Karaca Gençer

  DOI：10.1080/10426507.2019.1565761

  日期：2019.9.2

  connection between activities and physicochemical properties of the target compounds was determined. Most of the final compounds exhibited significant activity against Candida albicans and Candida krusei with MIC50 value 12.5 μg/mL. The results of in vitro anti-Candida activity, a docking study and ADME prediction revealed that the newly synthesized compounds have potential anti-Candida activity and evidenced

  摘要 设计并合成了一系列 2-(取代二硫代氨基甲酰基)-N-[4-((1H-咪唑-1-基)甲基)苯基]乙酰胺衍生物以对抗耐药性真菌感染的发病率不断增加。所有合成的化合物均通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 光谱和元素分析进行​​表征。针对四种不同的真菌菌株进行了抗真菌活性测试。进行分子对接研究以研究对真菌羊毛甾醇 14α-脱甲基酶（一种细胞色素 P450 依赖性酶）的作用模式。进行了 ADME 研究并确定了目标化合物的活性和理化性质之间的联系。大多数最终化合物对白色念珠菌和克柔念珠菌表现出显着的活性，MIC50 值为 12.5 μg/mL。体外抗念珠菌活性、对接研究和 ADME 预测的结果表明，新合成的化合物具有潜在的抗念珠菌活性，并证明活性最强的衍生物 5b（2-吡咯烷硫代羰基硫基-N-[4-（（1H-咪唑-1-基)甲基)苯基]乙酰胺)，可以进一步优化作为先导化合物。图形概要
• Synthesis and Biological Evaluation of New Cholinesterase Inhibitors for Alzheimer’s Disease
  作者：Weiam Hussein、Begüm Sağlık、Serkan Levent、Büşra Korkut、Sinem Ilgın、Yusuf Özkay、Zafer Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules23082033

  日期：——

  (ChE) inhibitors are recognized as one of the choices in the treatment of AD. The inhibition of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) were approved as a therapeutic strategy to reduce the symptoms of AD and prevent its progression. The capacity of BChE is not completely known yet; rather, it is accepted to assume a part in a few disorders such as AD. Thus, BChE inhibitors may have

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，主要影响老年人，并会因痴呆症而导致死亡。与这种多因素疾病的进展有关的主要致病特征是大脑胆碱能系统的减弱。胆碱酯酶（ChE）抑制剂被认为是治疗AD的选择之一。批准抑制乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）作为减轻AD症状并预防其进展的治疗策略。BChE的能力尚不完全清楚。而是，假定它参与了一些疾病，例如AD。因此，将来BChE抑制剂可能在AD的治疗中发挥更大的作用。在目前的研究中，为了研究抗胆碱酯酶活性，合成了2-（9--啶基氨基）-2-氧乙基哌嗪/哌啶/吗啉碳二硫代酸酯衍生物。八种衍生物表现出针对BChE的特异性和有希望的作用。此外，化合物4n显示出对两种酶的抑制活性。发现在细胞毒性试验中活性化合物具有良好的耐受性。通过对接研究确定了先导化合物4n和BChE酶之间可能的相互作用。本文所获得的发现将有助于开发新型有效的合成抗阿尔茨海默氏
• Synthesis and Biological Evaluation of a Series of Dithiocarbamates as New Cholinesterase Inhibitors
  作者：Mehlika D. Altıntop、A. Selen Gurkan-Alp、Yusuf Özkay、Zafer A. Kaplancıklı

  DOI：10.1002/ardp.201300045

  日期：2013.8

  In the present paper, a novel series of dithiocarbamates was synthesized via the treatment of 4‐(trifluoromethyl)benzyl chloride with appropriate sodium salts of N,N‐disubstituted dithiocarbamic acids. The chemical structures of the compounds were elucidated by 1H NMR, mass spectral data, and elemental analyses. Each derivative was evaluated for its ability to inhibit acetylcholinesterase (AChE) and

  在本文中，通过用适当的 N,N-二取代二硫代氨基甲酸的钠盐处理 4-（三氟甲基）苄基氯，合成了一系列新型二硫代氨基甲酸酯。通过1H NMR、质谱数据和元素分析阐明了化合物的化学结构。使用改进的 Ellman 分光光度法评估每种衍生物抑制乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的能力。与多奈哌齐 (IC50 = 0.53 ± 0.001 µM) 相比，最有效的 AChE 抑制剂是化合物 2g (IC50 = 0.53 ± 0.001 µM)，其次是化合物 2f (IC50 = 0.74 ± 0.001 µM) 和 2j (IC50 = 0.89 ± 0.002 µM) (IC50 = 0.040 = 0.002 µM)微米）。化合物 2f 和 2g 在抑制 BuChE 方面比多奈哌齐 (IC50 = 7.88 ± 0.52 µM) 更有效。
• Synthesis and evaluation of new benzodioxole-based dithiocarbamate derivatives as potential anticancer agents and hCA-I and hCA-II inhibitors
  作者：Mehlika Dilek Altıntop、Belgin Sever、Gülşen Akalın Çiftçi、Kaan Kucukoglu、Ahmet Özdemir、Seyedeh Sara Soleimani、Hayrunnisa Nadaroglu、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.035

  日期：2017.1

  acids. These derivatives were evaluated for their cytotoxic effects on A549 human lung adenocarcinoma and C6 rat glioma cell lines. N-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-2-[4-(4-nitrophenyl)-1-piperazinylthiocarbamoylthio]acetamide (10) can be identified as the most promising anticancer agent against C6 cell line due to its notable inhibitory effect on C6 cells with an IC50 value of 23.33 ± 7.63 μg/mL when compared

  在当前的工作中，通过N-（1,3-苯并二恶唑-5-基甲基）-2-氯乙酰胺与适当的N，N-二取代的二硫代氨基甲酸钠盐的反应合成了新的基于苯并二恶唑的二硫代氨基甲酸酯衍生物。评价这些衍生物对A549人肺腺癌和C6大鼠神经胶质瘤细胞系的细胞毒性作用。N-（1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl）-2- [4-（4-nitrophenyl）-1-piperazinylthiocarbamoylthio] acetamide（10）由于其显着的特征，可以被认为是对C6细胞系最有希望的抗癌剂。与顺铂相比，IC 50值为23.33±7.63μg/ mL对C6细胞具有抑制作用50  = 19.00±5.29μg/ mL）。另一方面，化合物10对A549细胞系没有显示任何明显的细胞毒性活性。还测试了化合物对hCA-I和hCA-II的体外抑制作用。通常，受试化合物对CA的作用比对乙酰唑胺（参照物）更有效。在这些化合物中，N-（1
• Anticholinesterase activity screening of some novel dithiocarbamate derivatives including piperidine and piperazine moieties
  作者：Serkan Levent、Ulviye Acar Çevik、Begüm Nurpelin Sağlık、Yusuf Özkay、Özgür Devrim Can、Ümide Demir Özkay、Ümit Uçucu

  DOI：10.1080/10426507.2016.1259228

  日期：2017.4.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The present study was undertaken to synthesize some novel lipophilic piperazine and piperidinedithiocarbamates and investigate their inhibitory potencies against cholinesterase enzymes. In the synthetic studies, 44 new compounds were isolated. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectroscopic analyses. Enzymatic studies were carried out using modified

  图形摘要 摘要 本研究旨在合成一些新型亲脂性哌嗪和哌啶二硫代氨基甲酸酯，并研究它们对胆碱酯酶的抑制效力。在合成研究中，分离出 44 种新化合物。合成化合物的结构经光谱分析证实。使用针对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的改良 Ellman 测定法进行酶学研究，观察到某些化合物选择性抑制 AChE。对系列中选定的化合物计算了理论 ADME 预测值。对活性最强的化合物 C41 进行了酶动力学和分子对接研究，并解释了酶与配体之间的抑制和相互作用的性质。