trimethylsilyl 2-mercaptopropionate | 6398-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethylsilyl 2-mercaptopropionate
• 英文别名: trimethylsilyl 2-sulfanylpropionate；Thiomilchsaeure-trimethylsilylester；Trimethylsilyl 2-sulfanylpropanoate
• CAS: 6398-66-9
• 化学式: C₆H₁₄O₂SSi
• 分子量: 178.327
• InChiKey: NKQQXEMDNDSTSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮甲基腙 、 trimethylsilyl 2-mercaptopropionate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以33%的产率得到2,2,4,6-tetramethyl-perhydro-1,3,4-thiadiazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Perhydro-1,3,4-thiadiazin-5-ones and 3-Arylaminothiazolidin-4-ones by the Regioselective Cyclocondensation of 2-Sulfanylalkanoic Acids or Their Silyl Esters with Methyl and Aryl Hydrazones

  摘要：

  Perhydro-1,3,4-thiadiazin-5-ones and 3-arylaminothiazolidin-4-ones were prepared by the highly regioselective cyclocondensation of 2-sulfanylalkanoic acids with methyl- and arylhydrazones, respectively. A similar reaction using trimethylsilyl 2-sulfanylalkanoates in the place of the acids proceeded under milder conditions with tetrabutylammonium fluoride catalyst.

  DOI：

  10.3987/com-95-7151
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trimethylsilyl 2-<(trimethylsilyl)thio>propanoate 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 trimethylsilyl 2-mercaptopropionate
  参考文献：
  名称：

  Rimpler,M., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1523 - 1527

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of the Anti-Platelet Activating Factor, 4-Thiazolidinones, Using Silyl Derivatives of 2-Mercaptoalkanoic Acids
  作者：Yoo Tanabe、Hitomi Okumura、Masaki Nagaosa、Masanari Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.68.1467

  日期：1995.5

  factor-active drugs. The use of the piperidine catalyst and no catalyst showed very high cis-stereoselectivity (cis/trans = 10/1—50/1) during the reaction. On the other hand, the trans-selective reaction was promoted by Ti(O-i-Bu)4 and Al(O-s-Bu)3 catalysts (cis/trans = 1/8—1/25). Both reactions were conducted with higher cis- and trans-selectivities as compared with those of the alkyl 2-mercaptoalkanoates under

  2-巯基链烷酸甲硅烷酯和芳基亚甲基胺的环缩合反应具有高立体选择性，可交替生成顺式和反式 2,5-二取代 4-噻唑烷酮，其中一些被称为抗血小板激活因子活性药物。使用哌啶催化剂和不使用催化剂在反应过程中表现出非常高的顺式立体选择性（顺式/反式=10/1—50/1）。另一方面，Ti(Oi-Bu)4和Al(Os-Bu)3催化剂促进了反式选择性反应（顺/反=1/8—1/25）。在温和条件下，与 2-巯基链烷酸烷基酯相比，这两种反应均以更高的顺式和反式选择性进行。使用三甲基甲硅烷基 2-(三甲基甲硅烷基硫基)丙酸酯和甲基 2-(三烷基甲硅烷基硫基)丙酸酯的环缩合反应在催化量 (0.