(+/-)-4-<(RS)-2-Hydroxy-2-((RS)-3c,5c-dimethyl-2-oxo-cyclohex-1r-yl)-ethyl>-glutarsaeureimid | 66-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-4-<(RS)-2-Hydroxy-2-((RS)-3c,5c-dimethyl-2-oxo-cyclohex-1r-yl)-ethyl>-glutarsaeureimid
• 英文别名: (+/-)-4-{(RS)-2-Hydroxy-2-[(RS)-3c,5c-dimethyl-2-oxo-cyclohex-1r-yl]-ethyl}-glutarsaeureimid；4-[(2S)-2-[(1S,3S,5R)-3,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 66-81-9；642-81-9；1154-57-0；3226-22-0；4630-75-5；5549-69-9；6258-25-9；6746-42-5；17280-60-3；17973-87-4；18006-33-2；29106-61-4；94130-62-8；94130-63-9；94799-82-3；95272-16-5；95272-17-6；95272-18-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: YPHMISFOHDHNIV-QCZKYFFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  T+,N
• 安全说明：
  S45,S53,S61
• 危险类别码：
  R51/53,R68,R28,R61
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MA4375000
• 海关编码：
  29419000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(甲酰基甲基)戊二酰亚胺 、 (+)-(2S,4S)-cis-2,4-Dimethyl-1-cyclohexanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-α-Epiisocycloheximide 、 (+)-Neocycloheximide 、 (+/-)-4-<(RS)-2-Hydroxy-2-((RS)-3c,5c-dimethyl-2-oxo-cyclohex-1r-yl)-ethyl>-glutarsaeureimid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of chiral cis-cycloheximide isomers.

  摘要：

  通过醛醇缩合反应，使用通过微生物拆分获得的（-）-（2R, 4R）-和（+）-（2S, 4S）-顺-2, 4-二甲基-1-环己酮（5a, 5b）与4-（2-氧乙基）-2, 6-哌啶二酮（7），合成了（+）和（-）-cw-环己酰亚胺异构体，如异环己酰亚胺（la, lb）、α-表异环己酰亚胺（2a, 2b）和新环己酰亚胺（3a, 3b）。通过化学相关性确认了（-）-顺酮5a的绝对构型与天然（2S, 4S, 6S, αR）-环己酰亚胺（4）的关系。新合成的异构体（-）-α-表异环己酰亚胺（2b）显示出强烈的抗微生物活性，对抗S. cerevisiae和P. oryzae的活性接近天然环己酰亚胺（4）。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.48.2739

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of chiral cis-cycloheximide isomers.
  作者：Sachio KUDO、Takayuki ORITANI、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.48.2739

  日期：——

  Such (+)- and (-)-cw-cycloheximide isomers as isocycloheximide (la, lb), a-epiisocycloheximide (2a, 2b) and neocycloheximide (3a, 3b) were synthesized by aldol condensation of (-)-(2R, 4R)- and (+)-(2S, 4S)-cis-2, 4-dimethyl-l-cyclohexanone (5a, 5b), obtained by microbial resolution, with 4-(2-oxoethyl)-2, 6-piperidinedione (7). The absolute configuration of the ( - )-cisketone 5a was confirmed by chemical correlation with natural (2S, 4S, 6S, αR-cycloheximide (4). The newly synthesized isomer, (-)-α-epiisocycloheximide (2b), showed strong antimicrobial activity against S. cerevisiae and P. oryzae close to that of natural cycloheximide (4).

  通过醛醇缩合反应，使用通过微生物拆分获得的（-）-（2R, 4R）-和（+）-（2S, 4S）-顺-2, 4-二甲基-1-环己酮（5a, 5b）与4-（2-氧乙基）-2, 6-哌啶二酮（7），合成了（+）和（-）-cw-环己酰亚胺异构体，如异环己酰亚胺（la, lb）、α-表异环己酰亚胺（2a, 2b）和新环己酰亚胺（3a, 3b）。通过化学相关性确认了（-）-顺酮5a的绝对构型与天然（2S, 4S, 6S, αR）-环己酰亚胺（4）的关系。新合成的异构体（-）-α-表异环己酰亚胺（2b）显示出强烈的抗微生物活性，对抗S. cerevisiae和P. oryzae的活性接近天然环己酰亚胺（4）。