1-benzyl-3-methylimidazole-2-thione | 23269-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-benzyl-3-methylimidazole-2-thione
• 英文别名: 1-methyl-3-benylimidazoline-2-thione；3-methyl-1-benzyl-1,3-dihydroimidazole-2-thione；1-Benzyl-3-methyl-Δ⁴-imidazolin-2-thion；1-Benzyl-3-methyl-2-thioxo-2,3-dihydro-imidazol；1-benzyl-3-methyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；1-Benzyl-3-methylimidazoline-2-thione
• CAS: 23269-08-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: SNNMDHJKWDABGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  310.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methylimidazole-2-thione 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1-benzyl-3-methyl-2-(methylthio)imidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  硫咪唑鎓离子液体作为可调烷基化剂

  摘要：

  基于硫代咪唑结构的烷基化离子液体将离子液体的常规特性（包括低熔点和不挥发性）与烷基化功能结合在一起。烷基转移仅发生于S-烷基位置，因此允许在不损害特异性的情况下使结构容易衍生。我们应用此功能来调整阳离子的亲电性，以深刻影响这些烷基化离子液体的反应性，其中咖啡因衍生的化合物具有最高的反应性。发现阴离子的选择会影响反应速率，其中碘化物阴离子通过“穿梭”过程协助烷基化反应。使用离子液体化学工具箱调节烷基化剂性能的能力突显了这些化合物的模块化性质，作为烷基化剂设计和集成到未来系统中的平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02631
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-甲基咪唑氯盐 在 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-3-methylimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  咪唑基亚硫基和硒酮抑制乳过氧化物酶催化的氧化：机理研究。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一系列包含咪唑药效基团的N，N-二取代的硫酮和色氨酸的合成和仿生活性。N，N-二取代的硫酮对LPO催化的氧化反应没有任何抑制活性，但它们相应的N，N-二取代的紫杉醇对LPO的氧化反应具有抑制作用。咪唑环N原子上的取代基似乎对LPO催化的氧化和碘化反应的抑制具有显著作用。Selones 16，17，和19，其中包含甲基，乙基，和苄基的取代基，表现出对与IC LPO催化氧化反应类似的抑制活性50个24.4，22.5，和22.5μ值中号，分别。但是，它们的活性几乎比常用的抗甲状腺药甲巯咪唑（MMI）低三倍。与此相反，selone 21，其中包含A N  CH 2 CH 2 OH取代基，显示出高抑制活性，具有的IC 50值的7.2μ中号，这是类似于MMI的。这些selones对LPO催化的氧化/碘化反应的抑制活性是由于它们能够通过催化还原H 2 O 2来降低共底物（H 2 O

  DOI：

  10.1002/asia.201300274

文献信息

• Chemical Detoxification of Organomercurials
  作者：Mainak Banerjee、Ramesh Karri、Kuber Singh Rawat、Karthick Muthuvel、Biswarup Pathak、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1002/anie.201504413

  日期：2015.8.3

  Organomercurials including methylmercury are ubiquitous environmental pollutants and highly toxic to humans. Now it could be shown that N‐methylimidazole based thiones/selones having an N‐CH2CH2OH substituent are remarkably effective in detoxifying various organomercurials to produce less toxic HgE (E=S, Se) nanoparticles. Compounds lacking the N‐CH2CH2OH substituent failed to produce HgE nanoparticles

  包括甲基汞在内的有机汞是普遍存在的环境污染物，对人类有剧毒。现在可以证明，具有N- CH 2 CH 2 OH取代基的基于N-甲基咪唑的硫酮/硒酮对多种有机汞的解毒作用非常有效，以产生毒性较小的HgE（E = S，Se）纳米颗粒。缺少N‐ CH 2 CH 2的化合物OH取代基在用有机汞处理后无法产生HgE纳米颗粒，表明该部分通过促进脱硫和脱硒过程在脱毒中起关键作用。这种新型的有机汞解毒方法可能会导致发现治疗甲基汞中毒患者的新化合物。
• Unexpected Microwave Reaction of 1,3‐Disubstituted Imidazolium Salts: A Novel Synthesis of 1,3‐Disubstituted Imidazole‐2‐thiones
  作者：Xiao‐Le Tao、Ming Lei、Yan‐Guang Wang

  DOI：10.1080/00397910601038947

  日期：2007.2.1

  Abstract Microwave‐promoted reaction of 1,3‐disubstituted imidazolium salts with potassium thioacetate or potassium thiocyanate under solvent‐free conditions provided a rapid and efficient synthesis of 1,3‐disubstituted imidazole‐2‐thiones.

  摘要 在无溶剂条件下，1,3-二取代咪唑鎓盐与硫代乙酸钾或硫氰酸钾的微波促进反应提供了一种快速有效的 1,3-二取代咪唑-2-硫酮合成方法。
• An Efficient Combined Electrochemical and Ultrasound Assisted Synthesis of Imidazole-2-Thiones
  作者：Marta Feroci、Monica Orsini、Achille Inesi

  DOI：10.1002/adsc.200900359

  日期：2009.9

  The electrochemical reduction of 1,3-dialkylimidazolium ionic liquids gave the corresponding N-heterocyclic carbenes that, after reaction with elemental sulfur and ultrasound irradiation, yielded 1,3-dialkylimidazole-2-thiones in very high yields. The reaction is very clean, produces no side-products and avoids the use of any other added reagent.

  1,3-二烷基咪唑鎓离子液体的电化学还原得到相应的N-杂环卡宾，在与元素硫反应和超声辐射后，以非常高的产率产生1,3-二烷基咪唑-2-硫酮。该反应非常干净，不产生副产物，并且避免使用任何其他添加的试剂。
• Imidazole compounds and their use as transglutaminase inhibitors
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0411705A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  Imidazole compounds including imidazoles and imidazolium salts, and their use as transglutaminase inhibitors are disclosed.

  本研究公开了咪唑类化合物，包括咪唑和咪唑鎓盐，以及它们作为转谷氨酰胺酶抑制剂的用途。
• Antithyroid Drug Carbimazole and Its Analogues: Synthesis and Inhibition of Peroxidase-Catalyzed Iodination of <scp>l</scp>-Tyrosine
  作者：Debasis Das、Gouriprasanna Roy、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1021/jm800894m

  日期：2008.11.27

  Synthesis and biological activity of the antithyroid drug carbimazole (CBZ) and its analogues are described. The introduction of an ethoxycarbonyl group in methimazole and its selenium analogue not only prevents the oxidation to the corresponding disulfide and diselenide but also reduces the zwitterionic character. A structure-activity correlation in a series of CBZ analogues suggests that the presence of a methyl substituent in CBZ and related compounds is important for their antithyroid activity.