S-Adenosyl-L-methionine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: S-Adenosyl-L-methionine
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-[[(2S,3S,4R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl-methylsulfonio]butanoate
• 化学式: C₁₅H₂₂N₆O₅S
• 分子量: 398.443
• InChiKey: MEFKEPWMEQBLKI-ADFFZWBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Adenosyl-L-methionine 、 坎那定; 氢化小蘖碱 反应 12.0h， 生成 9,10-二甲氧基-7-甲基-5,8,13,13A-四氢-6H-[1,3]二氧杂环戊并[4,5-g]异喹啉并[3,2-A]异喹啉-7-鎓
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷-l-甲硫氨酸：(S)-四氢原小檗碱-N-甲基转移酶的部分纯化和性质，来自Eschscholtzia和Corydalis的悬浮培养细胞

  摘要：

  摘要 在不同种类的产生异喹啉生物碱的植物细胞培养物中发现了一种酶，该酶特异性地 N-甲基化某些 (S)-四氢原小檗碱生物碱，例如 (S)-canadine 和 (S)-stylopine，以牺牲 S-腺苷- l-甲硫氨酸（SAM）。它被部分纯化（来自 Eschscholtzia californica 细胞悬浮培养物的 90 倍并进行了表征。该酶的最适 pH 值为 8.9，最适温度为 40°，M r 约为 78 000 ± 10%。 )-canadine 被确定为 6.4,μM, (S)-stylopine 3.1 μM 和 SAM 12,μM。该酶被 S-腺苷-l-高半胱氨酸（SAH，K i 为 24 μM）抑制。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85321-6

文献信息

• Partial purification and properties of S-adenosyl-l-methionine: (S)-tetrahydroprotoberberinecis-N-methyltransferase from suspension-cultured cells of Eschscholtzia and Corydalis
  作者：Martina Rueffer、Gitta Zumstein、Meinhart H. Zenk

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85321-6

  日期：——

  been found in different species of isoquinoline alkaloid-producing plant cell cultures which specifically N -methylates certain ( S )-tetrahydroprotoberberine alkaloids such as ( S )-canadine and ( S )-stylopine at the expense of S -adenosyl- l -methionine (SAM). It was partially purified (90-fold from Eschscholtzia californica cell suspension cultures and characterized. The enzyme has a pH optimum of

  摘要 在不同种类的产生异喹啉生物碱的植物细胞培养物中发现了一种酶，该酶特异性地 N-甲基化某些 (S)-四氢原小檗碱生物碱，例如 (S)-canadine 和 (S)-stylopine，以牺牲 S-腺苷- l-甲硫氨酸（SAM）。它被部分纯化（来自 Eschscholtzia californica 细胞悬浮培养物的 90 倍并进行了表征。该酶的最适 pH 值为 8.9，最适温度为 40°，M r 约为 78 000 ± 10%。 )-canadine 被确定为 6.4,μM, (S)-stylopine 3.1 μM 和 SAM 12,μM。该酶被 S-腺苷-l-高半胱氨酸（SAH，K i 为 24 μM）抑制。