(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynamide | 1244781-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynamide
• CAS: 1244781-43-8
• 化学式: C₁₆H₃₃NO₃Si₂
• 分子量: 343.614
• InChiKey: LXTJWQDCTQGRCP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-iodobut-3-enyloxy)methyl]-4-methoxybenzene 、 (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynamide 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到(R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylene-8-(trimethylsilyl)oct-7-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  趋于趋同的光触霉素和亮氨酸

  摘要：

  据报道，合成研究致力于开发一种趋向于趋光的方法，即磷脂酰丝氨酸/苏氨酸磷酸酶2A抑制剂系列的磷脂酰肌氨酸和亮氨酸。正式完成了磷脂酰菌素B的合成，其中的关键步骤是[2,3] -Wittig重排以控制C4和C5立体中心，将非对映选择性的炔属格氏试剂添加到α-烷氧基酮上以生成C8三级醇，并通过一个闭环复分解反应来构建α，β-不饱和δ-内酯。在这种方法中，所有的立体中心直接或间接地源自炔酮的催化对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.050
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate 、 二甲羟胺盐酸盐 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以95%的产率得到(R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methoxy-N-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  趋于趋同的光触霉素和亮氨酸

  摘要：

  据报道，合成研究致力于开发一种趋向于趋光的方法，即磷脂酰丝氨酸/苏氨酸磷酸酶2A抑制剂系列的磷脂酰肌氨酸和亮氨酸。正式完成了磷脂酰菌素B的合成，其中的关键步骤是[2,3] -Wittig重排以控制C4和C5立体中心，将非对映选择性的炔属格氏试剂添加到α-烷氧基酮上以生成C8三级醇，并通过一个闭环复分解反应来构建α，β-不饱和δ-内酯。在这种方法中，所有的立体中心直接或间接地源自炔酮的催化对映选择性还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.050

文献信息

• A convergent approach toward phoslactomycins and leustroducsins
  作者：Valérie Druais、Michael J. Hall、Camilla Corsi、Sebastian V. Wendeborn、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.050

  日期：2010.8

  reported. A formal synthesis of phoslactomycin B was achieved in which the key steps are a [2,3]-Wittig rearrangement to control the C4 and C5 stereocenters, a diastereoselective addition of an acetylenic Grignard reagent to an α-alkoxy ketone to create the C8 tertiary alcohol, and a relay ring-closing metathesis to construct the α,β-unsaturated δ-lactone. In this approach, all the stereocenters originate

  据报道，合成研究致力于开发一种趋向于趋光的方法，即磷脂酰丝氨酸/苏氨酸磷酸酶2A抑制剂系列的磷脂酰肌氨酸和亮氨酸。正式完成了磷脂酰菌素B的合成，其中的关键步骤是[2,3] -Wittig重排以控制C4和C5立体中心，将非对映选择性的炔属格氏试剂添加到α-烷氧基酮上以生成C8三级醇，并通过一个闭环复分解反应来构建α，β-不饱和δ-内酯。在这种方法中，所有的立体中心直接或间接地源自炔酮的催化对映选择性还原。