9-(5'-deoxy-5'-dimethylarsinoyl)-9H-adenosine | 137138-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 9-(5'-deoxy-5'-dimethylarsinoyl)-9H-adenosine
• 英文别名: 5’-deoxy-5’-dimethylarsinoyladenosine；dimethylarsinoyl adenosine；DDMAA；5'-Dimethylarsinoyladenosine；(2R,3R,4S,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(dimethylarsorylmethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 137138-03-5
• 化学式: C₁₂H₁₈AsN₅O₄
• 分子量: 371.228
• InChiKey: XYMACCGOWRMDES-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 沸点：
  715.7±70.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(5'-deoxy-5'-dimethylarsinoyl)-9H-adenosine 在 E_. coli cell lysate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  参与糖糖生物合成的自由基SAM酶ArsS的表征与机理研究。

  摘要：

  砷糖是一组含砷的核糖苷，主要存在于海藻中，也存在于陆地生物中。有人提出砷糖的生物合成涉及一个关键的中间体5'-脱氧-5'-二甲基ar氨酰基-腺苷（DDMAA），但如何产生DDMAA仍然难以捉摸。现在，我们报告ArsS作为DDMAA合酶的特征，它催化二甲基亚砷酸（DMAs III）的自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）介导的烷基化（腺苷化））以生成DDMAA。这种自由基介导的反应是氧化还原中性的，无需外部还原剂即可实现多次转换。系统生物学和生化分析表明，DDMAA合酶广泛存在于不同的细菌门中，具有相似的催化效率。这些酶很可能起源于蓝细菌。这项研究揭示了砷糖生物合成的关键步骤，也是自由基SAM化学的新范例，突出了这种酶超家族的催化多样性。

  DOI：

  10.1002/anie.202015177
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 氯化亚砜 、 双氧水 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 9-(5'-deoxy-5'-dimethylarsinoyl)-9H-adenosine
  参考文献：
  名称：

  Francesconi, Kevin A.; Edmonds, John S.; Stick, Robert V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, p. 1349 - 1358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Characterization and Mechanistic Study of the Radical SAM Enzyme ArsS Involved in Arsenosugar Biosynthesis
  作者：Jinduo Cheng、Wenjuan Ji、Suze Ma、Xinjian Ji、Zixin Deng、Wei Ding、Qi Zhang

  DOI：10.1002/anie.202015177

  日期：2021.3.29

  been proposed that arsenosugar biosynthesis involves a key intermediate 5′‐deoxy‐5′‐dimethylarsinoyl‐adenosine (DDMAA), but how DDMAA is produced remains elusive. Now, we report characterization of ArsS as a DDMAA synthase, which catalyzes a radical S‐adenosylmethionine (SAM)‐mediated alkylation (adenosylation) of dimethylarsenite (DMAsIII) to produce DDMAA. This radical‐mediated reaction is redox neutral

  砷糖是一组含砷的核糖苷，主要存在于海藻中，也存在于陆地生物中。有人提出砷糖的生物合成涉及一个关键的中间体5'-脱氧-5'-二甲基ar氨酰基-腺苷（DDMAA），但如何产生DDMAA仍然难以捉摸。现在，我们报告ArsS作为DDMAA合酶的特征，它催化二甲基亚砷酸（DMAs III）的自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）介导的烷基化（腺苷化））以生成DDMAA。这种自由基介导的反应是氧化还原中性的，无需外部还原剂即可实现多次转换。系统生物学和生化分析表明，DDMAA合酶广泛存在于不同的细菌门中，具有相似的催化效率。这些酶很可能起源于蓝细菌。这项研究揭示了砷糖生物合成的关键步骤，也是自由基SAM化学的新范例，突出了这种酶超家族的催化多样性。
• Francesconi, Kevin A.; Edmonds, John S.; Stick, Robert V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, p. 1349 - 1358
  作者：Francesconi, Kevin A.、Edmonds, John S.、Stick, Robert V.

  DOI：——

  日期：——