6-chloro-N,N'-di-m-tolyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine | 62752-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-chloro-N,N'-di-m-tolyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine
• 英文别名: 2-Chlor-4.6-bis-m-toluidino-s-triazin；6-chloro-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine；6-chloro-2-N,4-N-bis(3-methylphenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• CAS: 62752-05-0
• 化学式: C₁₇H₁₆ClN₅
• mdl: MFCD01955801
• 分子量: 325.801
• InChiKey: CJURHQCDXDUZIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-N,N'-di-m-tolyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-[[4,6-bis(3-methylanilino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]-N'-(4-methylphenyl)sulfonylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Langalia, N. A.; Thaker, K. A., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 9, p. 1099 - 1101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 3-甲基苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 6-chloro-N,N'-di-m-tolyl-[1,3,5]triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  杂化吡唑取代的 1,3,5-三嗪衍生物的设计、计算机研究、合成和抗疟活性评价

  摘要：

  疟疾是一个重大的全球健康挑战，特别是在非洲、亚洲和拉丁美洲，需要立即研究创新和有效的治疗方法。这项工作涉及开发吡唑取代的 1,3,5-三嗪衍生物作为抗疟剂。本研究利用亲核取代反应合成了10种化合物(-)，进行了筛选研究，并评估了它们对3D7（氯喹敏感）菌株的抗疟活性。目前的工作涉及杂化三甲氧基吡唑1,3,5-三嗪衍生物的开发。通过分析，确定了四种具有良好结合能和码头分数的化合物。对接研究的主要重点是检查氢键以及与某些氨基酸残基的相关相互作用，包括 Arg A122、Ser A108、Ser A111、Ile A164、Asp A54 和 Cys A15。测量了四种化合物的 IC50 值，以评估它们对氯喹敏感 3D7 菌株的抗疟活性。 IC 值范围为 25.02 至 54.82 μg/mL。在这十种衍生物中，该化合物作为抗疟剂具有相当大的潜力，使其成为药物探索领域进一步完善的可行竞争者，其目的是减轻全球疟疾负担。

  DOI：

  10.1016/j.exppara.2024.108767

文献信息

• Simple and efficient synthetic routes to bioactive s-triazinyl dithiocarbamate derivatives
  作者：R. M. Desai、D. K. Dodiya、A. R. Trivedi、V. H. Shah

  DOI：10.1007/s00044-008-9093-4

  日期：2008.10

  l]-6-arylamino-s-triazines (7a–l) were synthesized by two different synthetic routes. In the first route (A) , 2,4,6-tricholoro-s-triazine (1) was condensed with N-(3-methylphenyl)ammoniumdithiocarbamate to afford compounds 3 or 6 , which on reaction with different aryl amines afforded compounds 4a–l or 7a–l . In the second route (B) , condensation of 1 with different aryl amines yielded compounds

  2,4-二芳基氨基-6- [N-（3'-甲基苯基）二硫代氨基甲酰基]-三嗪 （4a–l） 和2,4-双[N-（3'-甲基苯基）二硫代氨基甲酰基] -6-系列芳基氨基-s-三嗪 （7a–l） 是通过两种不同的合成途径合成的。在第一途径 （A）中 ，将2,4,6-三氯三嗪 （1） 与N-（3-甲基苯基）二硫代氨基甲酸铵缩合，得到化合物 3 或 6 ，其与不同的芳基胺反应后得到化合物 4a。 –l 或 7a–l 。在第二种方法 （B）中 ， 1 与不同的芳基胺缩合 生成化合物 2a–l 或 5a–l 。进一步用N-（3-甲基苯基）二硫代氨基甲酸铵处理，可制得化合物 4a-1 或 7a-1 。新合成的化合物 4a-1 和 7a-1 通过元素分析，红外（IR）和1 H核磁共振（NMR）光谱学表征。评价所有产品的抗菌和抗真菌活性。
• Kamdar; Chavda; Parikh, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 5, p. 298 - 301
  作者：Kamdar、Chavda、Parikh

  DOI：——

  日期：——
• Mehta, Lina; Parekh, Hansa, Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 414 - 416
  作者：Mehta, Lina、Parekh, Hansa

  DOI：——

  日期：——
• Desai; Ravat; Shah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 2, p. 367 - 373
  作者：Desai、Ravat、Shah

  DOI：——

  日期：——
• New Varieties of Crystalline Architecture Produced by Small Changes in Molecular Structure in Tape Complexes of Melamines and Barbiturates
  作者：Jonathan A. Zerkowski、John P. Mathias、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00089a020

  日期：1994.5

  This paper describes the crystal structures of a series of seven 1:1 complexes between N,N'-bis(m-X-phenyl)-melamine and 5,5-diethylbarbituric acid (X = H, F, Cl, Br, I, CH3, and CF3). This series provides small perturbations on the structures of molecules (N,N'-bis(p-X-phenyl)melamines) used ina previous study (Zerkowski, J. A.; MacDonald, J.C.; Seto, C.T.; Wierda, D.A.; Whitesides, G.M. J. Am. Chem. Soc. In press). Both the meta and para complexes crystallize as hydrogen-bonded ''tapes''. With the phenyl substituent in the meta position, however, the melamines can adopt a greater number of molecular conformations; this feature leads to a greater variety of orientations of packing. The meta series packs in both linear and crinkled tape motifs, and four of the seven complexes are solvates. By contrast, the para series, which used the same set of phenyl substituents, always yielded linear tapes and crystals without solvent in the lattice. Inclusion of solvent increases the packing coefficients of members of the meta series to values approximately equal to those of the para series. The multiplicity of molecular conformations available to the meta series is probably largely responsible for the clathration of solvent, which does not rely upon specific non-covalent interactions except in the case of the m-iodo complex with acetonitrile. The wider range of crystalline architecture in the meta series attests only to the kinetic accessibility of these packing formats; polymorphic phases of greater thermodynamic stability may occur. Polymorphism has not been investigated in the series of meta-substituted compounds.