N-(2-(tritylthio)ethoxy)phthalimide | 1221405-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(2-(tritylthio)ethoxy)phthalimide
• 英文别名: 2-(2-tritylsulfanylethoxy)isoindole-1,3-dione
• CAS: 1221405-58-8
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 465.573
• InChiKey: BGQGLGRWNHTPNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.6±57.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(tritylthio)ethoxy)phthalimide 在 肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到O-(2-(tritylthio)ethyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  天然和蛋白酶抗性泛素化肽的简便合成

  摘要：

  双效泛素化：使用临时连接辅助剂 2-（氨基氧基）乙硫醇将泛素和 SUMO-3 位点特异性地连接到 Lys 侧链 ε-胺。还原后，连接产物是泛素 C 端水解酶 UCH-L3 和 SUMO 特异性蛋白酶 SENP1 的可行底物。泛素化肽中连接辅助剂的保留导致 UCH-L3 抗性类似物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402135
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴乙氧基)邻苯二甲酰亚胺 、 三苯甲硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到N-(2-(tritylthio)ethoxy)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  天然和蛋白酶抗性泛素化肽的简便合成

  摘要：

  双效泛素化：使用临时连接辅助剂 2-（氨基氧基）乙硫醇将泛素和 SUMO-3 位点特异性地连接到 Lys 侧链 ε-胺。还原后，连接产物是泛素 C 端水解酶 UCH-L3 和 SUMO 特异性蛋白酶 SENP1 的可行底物。泛素化肽中连接辅助剂的保留导致 UCH-L3 抗性类似物。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402135

文献信息

• Peptide ligation assisted by an auxiliary attached to amidyl nitrogen
  作者：Juan Li、Hong-Kui Cui、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.108

  日期：2010.3

  New thiol-containing auxiliaries were developed for peptide ligation. They were placed at the amidyl N-atom in the second amino acid residue of a peptide fragment. With the new auxiliaries, peptide ligation could be conducted at non-Cys and non-Gly sites. Compared to other recently developed auxiliaries, an important feature of the present design was that the new auxiliaries were generally applicable and readily removable. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel Ligands and Libraries of Ligands
  申请人：Braisted Andrew C.

  公开号：US20120077711A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention provides compounds and libraries of compounds having formula (I): wherein L, n, S and A are defined generally and subsets herein. These compounds and libraries of compounds are useful generally in the drug discovery process.
• Facile Synthesis of Native and Protease-Resistant Ubiquitylated Peptides
  作者：Caroline E. Weller、Wei Huang、Champak Chatterjee

  DOI：10.1002/cbic.201402135

  日期：2014.6.16

  After reduction, the ligation products were viable substrates for the ubiquitin C‐terminal hydrolase UCH‐L3 and the SUMO‐specific protease SENP1. Retention of the ligation auxiliary in the ubiquitylated peptides led to UCH‐L3‐resistant analogues.

  双效泛素化：使用临时连接辅助剂 2-（氨基氧基）乙硫醇将泛素和 SUMO-3 位点特异性地连接到 Lys 侧链 ε-胺。还原后，连接产物是泛素 C 端水解酶 UCH-L3 和 SUMO 特异性蛋白酶 SENP1 的可行底物。泛素化肽中连接辅助剂的保留导致 UCH-L3 抗性类似物。