3-[2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(5-tritylsulfanylpentyl)[1,3]dioxan-5-yl]propionic acid methyl ester | 532392-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-[2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(5-tritylsulfanylpentyl)[1,3]dioxan-5-yl]propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(5-tritylsulfanylpentyl)-1,3-dioxan-5-yl]propanoate
• CAS: 532392-55-5
• 化学式: C₃₄H₃₈O₆S
• 分子量: 574.738
• InChiKey: IGTMBKDDSQDVRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(5-tritylsulfanylpentyl)[1,3]dioxan-5-yl]propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 4,4-Dicarboxy-9-tritylsulfanyl-nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸羧肽酶II硫醇基抑制剂的合成和生物学评估：口服活性GCP II抑制剂的发现。

  摘要：

  合成了一系列2-（硫代烷基）戊二酸，并将其评估为谷氨酸羧肽酶II的抑制剂（GCP II，EC 3.4.17.21）。发现这些基于硫醇的化合物对GCP II的抑制能力取决于硫醇基和戊二酸之间的亚甲基单元的数目。将基于硫醇的抑制剂的SAR与基于膦酸酯的抑制剂的SAR进行比较，可以洞悉两个锌结合基团各自在GCP II抑制中的作用。发现最有效的基于硫醇的抑制剂2-（3-巯基丙基）戊二酸（IC（50）= 90 nM）在大鼠中具有口服生物利用度，并且在口服后的神经性疼痛动物模型中表现出功效。

  DOI：

  10.1021/jm020515w
• 作为产物：
  描述：

  三苯甲硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3-[2,2-dimethyl-4,6-dioxo-5-(5-tritylsulfanylpentyl)[1,3]dioxan-5-yl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸羧肽酶II硫醇基抑制剂的合成和生物学评估：口服活性GCP II抑制剂的发现。

  摘要：

  合成了一系列2-（硫代烷基）戊二酸，并将其评估为谷氨酸羧肽酶II的抑制剂（GCP II，EC 3.4.17.21）。发现这些基于硫醇的化合物对GCP II的抑制能力取决于硫醇基和戊二酸之间的亚甲基单元的数目。将基于硫醇的抑制剂的SAR与基于膦酸酯的抑制剂的SAR进行比较，可以洞悉两个锌结合基团各自在GCP II抑制中的作用。发现最有效的基于硫醇的抑制剂2-（3-巯基丙基）戊二酸（IC（50）= 90 nM）在大鼠中具有口服生物利用度，并且在口服后的神经性疼痛动物模型中表现出功效。

  DOI：

  10.1021/jm020515w