S-trityl-2S-thiolactyl-2R-alanine amide | 276682-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S-trityl-2S-thiolactyl-2R-alanine amide
• 英文别名: (2R)-2-[[(2S)-2-tritylsulfanylpropanoyl]amino]propanamide
• CAS: 276682-05-4
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 418.56
• InChiKey: RRJZLRNZMHFVDT-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-trityl-2S-thiolactyl-2R-alanine amide 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S)-S-[2R-2-O-{α-methyl-4',6'-O-benzylidene-2'-acetamido-2'-deoxy-D-glucopyranos-3'-O-yl}propionyl]thiolactyl-2R-alaninamide
  参考文献：
  名称：

  Thioester analogues of peptidoglycan fragment MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu as substrates for peptidoglycan hydrolase MurNAc-L-Ala amidase

  摘要：

  MurNAc-L-酰胺酶是催化细菌肽聚糖分解的肽聚糖水解酶家族之一。合成了一种硫酯底物，即将肽聚糖片段MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu中的L-丙氨酸替换为S-硫乳酸的类似物。利用三苯基甲硫醇开发了S-硫乳酸的手性选择性合成方法，并进一步合成了MurNAc二肽类似物。发现MurNAc-S-硫乙酰基-N-丙基酰胺13和MurNAc-S-硫乳酰基-2R-丙氨酰胺16不是枯草芽孢杆菌重组MurNAc-L-Ala酰胺酶CwlA和噬菌体TP21的Ply21的底物，但观察到三肽硫酯S-丙酰基硫乳酰基-γ-D-Glu-L-赖氨酸甲酯21在Ply21酰胺酶的作用下发生了转氨反应。因此，对于酶促转氨反应来说，识别五肽侧链上第3位的氨基酸似乎很重要。

  DOI：

  10.1039/b200921h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-S-tritylthiolactate 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 S-trityl-2S-thiolactyl-2R-alanine amide
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基硫醇在立体选择性硫酯合成中的应用：（S）-硫代乳酸的新制备方法

  摘要：

  发现三苯甲基硫醇是用于对映选择性制备（S）-硫代乳酸和山酰胺酸硫酯的方便试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00249-5

文献信息

• Thioester analogues of peptidoglycan fragment MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu as substrates for peptidoglycan hydrolase MurNAc-L-Ala amidase
  作者：Ross L. Harding、Joanne Henshaw、Joannah Tilling、Timothy D. H. Bugg

  DOI：10.1039/b200921h

  日期：2002.7.11

  MurNAc-L-amidase is one of a family of peptidoglycan hydrolases which catalyses the breakdown of bacterial peptidoglycan. Analogues of the peptidoglycan fragment MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu containing S-thiolactic acid in place of L-alanine were synthesised as thioester substrates for this enzyme. Triphenylmethanethiol was used to develop a stereoselective synthesis of S-thiolactic acid, which was elaborated synthetically into MurNAc-dipeptide analogues. MurNAc-S-thioacetyl-N-propylamide 13 and MurNAc-S-thiolactyl-2R-alaninamide 16 were found not to be substrates for recombinant MurNAc-L-Ala amidases CwlA from Bacillus subtilis and Ply21 from bacteriophage TP21, however, turnover of tripeptide thioester S-propionylthiolactyl-γ-D-Glu-L-Lys-OMe 21 was observed using amidase Ply21. Therefore, recognition of the amino acid at position 3 of the pentapeptide sidechain appears to be important for enzymatic turnover.

  MurNAc-L-酰胺酶是催化细菌肽聚糖分解的肽聚糖水解酶家族之一。合成了一种硫酯底物，即将肽聚糖片段MurNAc-L-Ala-γ-D-Glu中的L-丙氨酸替换为S-硫乳酸的类似物。利用三苯基甲硫醇开发了S-硫乳酸的手性选择性合成方法，并进一步合成了MurNAc二肽类似物。发现MurNAc-S-硫乙酰基-N-丙基酰胺13和MurNAc-S-硫乳酰基-2R-丙氨酰胺16不是枯草芽孢杆菌重组MurNAc-L-Ala酰胺酶CwlA和噬菌体TP21的Ply21的底物，但观察到三肽硫酯S-丙酰基硫乳酰基-γ-D-Glu-L-赖氨酸甲酯21在Ply21酰胺酶的作用下发生了转氨反应。因此，对于酶促转氨反应来说，识别五肽侧链上第3位的氨基酸似乎很重要。
• Use of trityl thiol for stereoselective thioester synthesis: a new preparation of (S)-thiolactic acid
  作者：Ross L Harding、Timothy D.H Bugg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00249-5

  日期：2000.4

  Trityl thiol is found to be a convenient reagent for the enantioselective preparation of (S)-thiolactic acid and a muramic acid thioester.

  发现三苯甲基硫醇是用于对映选择性制备（S）-硫代乳酸和山酰胺酸硫酯的方便试剂。